Funkcionalni derivati ​​ugljične kiseline. Amidi ugljične kiseline i njihovi derivati ​​Derivati ​​ugljične kiseline

Ugljična kiselina, kao i mnoge druge kiseline, tvori niz derivata: soli, estere, anhidride klora, amide itd.

Za medicinu su amidi ugljične kiseline od velikog interesa, jer su njihovi derivati ​​vrijedni lijekovi.

Ugljena kiselina, kao dvobazna kiselina, tvori dvije vrste amida: a) nepotpuni amid (proizvod zamjene jednog hidroksila amino grupom) - karbaminska kiselina; b) potpuna

amid (proizvod supstitucije dva hidroksila za amino skupine) - urea, ili urea.

Karbaminska kiselina u slobodnom stanju je nepoznata zbog svoje velike sklonosti razgradnji na ugljični dioksid i amonijak. Ali njegovi kiseli kloridi, co-li, esteri su dobro poznati. Za medicinsku praksu važni su esteri karbaminske kiseline, nazvani uretani, koji imaju hipnotički učinak.

Ovisno o prirodi alkohola s kojim je karbaminska kiselina esterificirana, mogu se dobiti različiti uretani.

Od derivata uree, za medicinu su najveći interes njezini acil derivati, u kojima je vodik amino skupine uree zamijenjen kiselinskim ostatkom - acil (Ac je ostatak svake kiseline).

Atsilyshe derivate uree prvi je dobio N. N. Zinin i nazvao ih ureidi.

Kada urea reagira s jednobaznom karboksilnom kiselinom, nastaju otvoreni (aciklički) ureidi.

U interakciji uree s dvobazičnom karboksilnom kiselinom mogu se dobiti i otvoreni i zatvoreni (ciklički) ureadi, ovisno o reakcijskim uvjetima.

Kada se vodik u metilenskoj skupini (položaj 5) molekule barbiturne kiseline zamijeni raznim radikalima, mogu se dobiti mnogi njezini derivati ​​(barbiturati), koji se u medicini koriste kao hipnotički lijekovi.

Po fizičkim svojstvima, lijekovi srodni ureidima i uretanima su bijele kristalne krutine, teško topive u vodi, s izuzetkom soli.

Kemijska svojstva ureida i uretana imaju niz zajedničkih značajki – kada se zagrijavaju s lužinom, oba oslobađaju amonijak i natrijev karbonat, a kada se zakiseli, natrijev karbonat oslobađa mjehuriće plina (CO2).

Ostali produkti reakcije tijekom interakcije uretana i ureida s lužinom omogućuju njihovo međusobno razlikovanje.

Kod uretana nastaje alkohol (I), kod ureida nastaje natrijeva sol odgovarajuće kiseline (II).

Jedan od predstavnika uretana je lijek meprotan, od otvorenih ureida bromisoval nalazi primjenu u medicini.

Opis. Topljivost. Bijeli kristalni prah bez mirisa, slano-alkalnog okusa, topiv u vodi, praktički netopiv u alkoholu. Vodene otopine imaju blago alkalnu reakciju. Prilikom mućkanja i zagrijavanja do 70 °C vodene otopine NaHCO 3 nastaje dvostruka sol Na 2 CO 3 · NaHC03.

Priznanica

Natrijev bikarbonat je 1801. otkrio znanstvenik V. Rose. Pripravak se dobiva zasićenjem pročišćene sode ugljičnim dioksidom:

Na2CO3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

pijenje kalciniranog dioksida

Autentičnost

Kvalitativnom analizom provode se farmakopejske reakcije za ion Na + i HCO 3 - - a on.

Opće reakcije na CO 3 2- i HCO 3 - - ione:

Pod djelovanjem jake mineralne kiseline uočava se brzo oslobađanje CO 2:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

bijeli vapneni dioksid

ugljična voda

Izrazite reakcije:

1) Karbonati se mogu razlikovati od ugljikovodika po boji indikatora - fenolftaleina. Kada se natrijev karbonat otopi u vodi, reakcija medija je blago alkalna i stoga je boja indikatora ružičasta: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Prilikom otapanja natrijevog bikarbonata reakcija medija je kisela, a indikator je bezbojan ili blago ružičast: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Sa zasićenom otopinom magnezijevog sulfata, karbonati stvaraju bijeli talog na sobnoj temperaturi, a ugljikovodici - samo kada prokuhaju:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Dobrota

NaHC03: 1) dopušteno: Cl -, K +, Ca 2+, Fe, As.

Specifična primjesa CO 3 2– određuje se kalcinacijom na temperaturi od 300 °C. Gubitak mase mora biti najmanje 36,6%. Što je više nečistoća karbonata, manji je gubitak mase pri paljenju. Teoretski gubitak je 36,9%. Razlika između teoretskog gubitka težine i onog naznačenog u GF određuje dopuštenu granicu karbonatnih nečistoća u pripravku - 0,3%.

2) nije dopušteno: NH 4 + soli i teški metali.

kvantificiranje

Acidimetrija, izravna titracija, uzorak se otopi u svježe prokuhanoj i ohlađenoj vodi radi uklanjanja CO 2, titrira s 0,5 N HCl, indikator metil narančaste boje. E = M.

Primjena. Skladištenje.

pohraniti u dobro zatvorenoj posudi. Tvar je stabilna na suhom zraku, ali polako gubi CO 2 u vlažnom zraku i stvara Na 2 CO 3 .

Prijavite se kao antacid iznutra, kao i izvana u obliku ispiranja, ispiranja, inhalacija 0,5 - 2% otopina.

Značajke pripreme injekcijskih otopina NaHCO 3

Otopine za injekciju NaHCO 3 steriliziraju se na 100°C 30 minuta. U tom slučaju nastaje CO 2, pa se boce s injekcijskom otopinom NaHCO 3 pune do 2/3 volumena na temperaturi ne višoj od 20 o C.

Nakon sterilizacije otopina se ohladi do potpunog otapanja nastalog CO 2 .

Opis. Topljivost. Bezbojni prozirni kristali ili bijeli kristalni prah, bez mirisa, blago gorkog okusa. Diže se i nestaje. Slabo topiv u vodi, topiv u alkoholu, slabo topiv u kloroformu, eteru, terpentinu.

Priznanica

terpinhidrat dobiven iz pinena - produkta frakcijske destilacije terpentina. Pinen se hidratizira pod djelovanjem sumporne kiseline na hladnom 10 dana. Zatim se smjesa neutralizira sodom, terpinhidrat se odvoji, pročisti i prekristalizira.

Autentičnost

Opće reakcije

Droge identificiraju alkohol hidroksil:

1) reakcija stvaranja estera s kiselinama. Ovo svojstvo koristi se prilikom dobivanja validola. Esterifikacija mentola i terpinhidrata anhidridom octene kiseline daje acil derivate u obliku bijelog taloga, čije se talište može odrediti.

2) reakcija oksidacije. Mentol se oksidira slabim oksidansima u keton-menton. Pod djelovanjem jakih oksidacijskih sredstava mentol se razgrađuje do mravlje, octene, maslačne i oksalne kiseline.

Specifične reakcije

terpinhidrat pri interakciji s alkoholnom otopinom željeznog klorida tijekom isparavanja stvara karmin-crvenu, ljubičastu i zelenu boju na različitim mjestima posude za isparavanje. Kada se benzen doda produktima oksidacije, nastaje plava boja.

Terpinhidrat se također otvara reakcijom dehidracije u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline da nastane zamućenost i aromatični miris:

Dobrota

terpinhidrat. 1) Dopusti:

sulfatni pepeo i teški metali.

Ugljični dioksid (ugljični dioksid)-sudionik mnogih reakcija karboksilacije i dekarboksilacije in vivo i in vitro.

Karboksilacija je moguća kada spojevi s djelomičnim negativnim nabojem na atomu ugljika reagiraju s ugljičnim dioksidom. U tijelu, interakcija ugljičnog dioksida s acetil koenzimom A dovodi do stvaranja malonil koenzima A.

Poput same ugljične kiseline, neki od njezinih derivata također su nepoznati u slobodnom obliku: ClCOOH monoklorid i monoamid - karbamski kiselina H 2 NCOOH. Međutim, njihovi esteri su prilično stabilni spojevi.

Za sintezu derivata ugljične kiseline može se koristiti fosgena(dikloranhidrid) COCl 2, lako nastaje interakcijom ugljičnog monoksida s klorom na svjetlu. Fozgen je iznimno otrovan plin (t.k. 8 o C), u Prvom svjetskom ratu korišten je kao kemijsko ratno sredstvo.

Etil ester kloromravlje kiseline, kada reagira s amonijakom, tvori etil ester karbaminske kiseline H 2 NCOOC 2 H 5 . Esteri karbaminske kiseline (karbamati) imaju zajednički naziv - uretani.

Uretani su našli primjenu u medicini, posebno kao lijekovi meprotan i etacizin.

urea (urea)(NH 2) 2 C \u003d O - najvažniji krajnji produkt ljudskog metabolizma koji sadrži dušik (urea se izlučuje urinom oko 20-30 g / dan).

Kiseline i lužine, kada se zagrijavaju, uzrokuju hidrolizu uree; u tijelu se hidrolizira djelovanjem enzima.

Kada se polagano zagrijava na temperaturu od 150-160 °C, urea se razgrađuje s oslobađanjem amonijaka i stvaranjem biuret.

Kada biuret interagira u alkalnim otopinama s ionima bakra(II), uočava se karakteristična ljubičasta boja zbog stvaranja kelatnog kompleksa (biuretna reakcija). Ostatak biureta u kompleksu kelata ima imidnu strukturu.

Derivati ​​karboksilnih kiselina koji sadrže ostatak uree kao supstituent su ureidi. U medicini se koriste, posebno ureid α-bromoizovalerične kiseline - bromizirani
(bromural) - koristi se kao blaga pilula za spavanje. Njegov učinak je posljedica kombinacije ostatka broma i izovalerinske kiseline poznate po svom inhibicijskom učinku na središnji živčani sustav.

gvanidin (iminourea)- dušični derivat uree - jaka je baza, budući da je konjugirana kiselina - gvanidinijev ion - mezomerno stabilizirana.

Ostatak gvanidina dio je α-amino kiseline – arginina i nukleinske baze – gvanina.

3.2 Heterofunkcionalni spojeva u životnim procesima

opće karakteristike

Većina tvari uključenih u metabolizam su heterofunkcionalni spojevi.

Spojevi se nazivaju heterofunkcionalnimi, u čijim se molekulama nalaze različite funkcionalne skupine.

Kombinacije funkcionalnih skupina karakteristične za biološki važne spojeve prikazane su u tablici 3.2.

Tablica 3.1. Najčešće kombinacije funkcionalnih skupina u biološki važnim alifatskim spojevima

Od heterofunkcionalnih spojeva u prirodnim objektima najzastupljeniji su amino alkoholi, aminokiseline, hidroksikarbonilni spojevi, kao i hidroksi i okso kiseline (tablica 9.2).

Tablica 9.2. Neke hidroksi i okso kiseline i njihovi derivati

* Za di- i trikarboksilne kiseline - uz sudjelovanje svih karboksilnih skupina. Za nepotpune soli i funkcionalne derivate dodaje se prefiks hidro)-, npr. "hidroksalat" za anion HOOC-COO - .

Od posebne biološke važnosti α-aminokiseline obrađeni su u poglavlju 12. Polihidroksi aldehidi i polihidroksi ketoni (ugljikohidrati) obuhvaćeni su u poglavlju 13.

U aromatičnoj seriji važni prirodni biološki aktivni spojevi i sintetske droge (vidjeti 9.3) temelje se na i-aminofenol, i-aminobenzojeva, salicilna i sulfanilna kiselina.

Sustavna imena heterofunkcionalnih spojeva građena su prema općim pravilima supstitucijske nomenklature (vidi 1.2.1). Međutim, za brojne široko korištene kiseline preferiraju se trivijalni nazivi (vidi tablicu 9.2). Njihovi latinski nazivi služe kao osnova za nazive aniona i derivata kiselina, koji se često ne podudaraju s ruskim trivijalnim nazivima.

Reaktivnost

PROGRAM

tečaj organske kemije

za studente Biološkog fakulteta

UVOD

Predmet organske kemije. Povijest nastanka organske kemije i razlozi njezinog izdvajanja u zasebnu znanost. Osobine organskih spojeva i organskih reakcija.

Struktura organskih spojeva. Teorija kemijske strukture. Uloga A.M. Butlerova u njegovom stvaranju. Kemijske veze: jednostavne i višestruke. Strukturna formula. izomerizam. Homologija. Ovisnost kemijskih svojstava o sastavu i strukturi tvari. kemijska funkcija. glavne funkcionalne skupine.

Klasifikacija organskih spojeva. Načela sustavne (IUPAC) nomenklature.

Kemijska veza u molekulama organskih spojeva. Vrste kemijskih veza. Jonske, kovalentne, koordinacione veze. Polupolarna veza. Uloga elektronskog okteta. Elektroničke konfiguracije elemenata. Atomske orbitale i valentna stanja ugljika. Hibridizacija atomskih orbitala: sp3,sp2, sp(tri valentna stanja atoma ugljika). s- i p-veze. Glavni parametri kovalentne veze su: energija veze, duljina veze, polaritet veze i polarizabilnost. Elektronegativnost elemenata. Koncept mezomerizma (rezonancije). Učinci elektroničkog supstituenta: induktivni ( ja), mezomerni ( M).

Izomerija organskih spojeva. Strukturni izomeri i stereoizomeri. Osnove stereokemije. Prostorna struktura metana i njegovih homologa. Načelo slobodne rotacije i granice njegove primjenjivosti. Zaštićene i otežane konformacije. Konformacije spojeva otvorenog lanca. Konformacijske formule Newmanovog i "kozjeg" tipa. Konformacija cikloheksanskog prstena. Aksijalne i ekvatorijalne veze. Inverzija konformacije stolice. Usporedba stabilnosti derivata cikloheksana s aksijalnim i ekvatorijalnim položajem supstituenata. 1,3-Dijaksijalna interakcija.

geometrijski ( cis - trans) izomerizam i uvjeti za njegovu pojavu u nizu olefina, cikloalkana. E-, Z- nomenklatura.

Optička izomerija. Optička aktivnost i optički aktivne tvari. Molekularna asimetrija kao uvjet za pojavu optičke aktivnosti. Asimetrični atom ugljika. Enantiomeri i dijastereomeri. R- i S- nomenklatura za označavanje konfiguracije centra kiralnosti. Formule Fisherove projekcije. D- i L-nomenklatura. Stereoizomerizam spojeva s nekoliko centara kiralnosti. Eritro- i treoizomeri. Mezoforme. racemska modifikacija.

Razvrstavanje organskih reakcija prema prirodi transformacija i prirodi reagensa.

Ugljikovodici

alkani. Homologni niz metana. izomerizam. Nomenklatura. Načini dobivanja. Fizička svojstva, njihova ovisnost o duljini i strukturi lanca. Kemijska svojstva. Reakcije radikalne supstitucije (S R): halogenacija (utjecaj prirode halogena), nitriranje (Konovalov), sulfokloracija, oksidacija. Pokretanje i inhibicija radikalnih reakcija. Reaktivnost vodikovih atoma povezanih s primarnim, sekundarnim i tercijalnim atomima ugljika. Alkilni radikali i njihova relativna stabilnost.

alkeni. izomerizam. Nomenklatura. Načini dobivanja. fizikalna svojstva. Duljina i energija stvaranja dvostruke veze. Kemijska svojstva. Reakcije elektrofilne adicije: halogeni, vodikovi halogenidi, voda, hipohalične kiseline, sumporna kiselina. Mehanizam reakcija elektrofilne adicije. Stereo- i regionalna orijentacija pristupanja. Karbokationi, njihova stabilnost ovisno o strukturi. Markovnikova vladavina i njeno moderno opravdanje. Radikalni dodatak: dodavanje HBr u prisutnosti peroksida. Nukleofilni dodatak. Polimerizacija: kationska, anionska i radikalna. katalitičko hidrogeniranje. Oksidacija: epoksidacija prema Priležajevu, oksidacija s kalijevim permanganatom, ozoniranje. Kemijska svojstva a-metilenske veze uz p-vezu (alilni položaj): kloriranje, oksidacija.

alkini. izomerizam. Nomenklatura. Sinteze acetilena i njegovih homologa. Karakterizacija fizikalnih svojstava. Kemijska svojstva acetilena: reakcije adicije, reakcije supstitucije koje uključuju mobilni vodikov atom na ugljiku s trostrukom vezom. Acetilidi. Polimerizacija acetilena u benzen, vinilacetilen, ciklooktatetraen.

Alkadieni. Vrste alkadiena. izomerizam. Nomenklatura. Stereokemija alena. Molekularna asimetrija. Konjugirani - 1,3-dieni. Metode dobivanja diena. fizikalna svojstva. Duljine ugljik-ugljik veza u 1,3-butadienu i njegova energija nastanka. Manifestacija učinka konjugacije. 1,2- i 1,4-adicija na 1,3-diene - elektrofilno dodavanje halogenih i vodikovih halogenida. Karbokationi alilnog tipa. Cikloadicija u dienski sustav: Diels-Alderova sinteza diena. Polimerizacija 1,3-diena. Sintetička guma na bazi 1,3-butadiena (divinila). Kopolimeri divinila sa stirenom, akrilonitrilom, butil gumom. Prirodna guma: njena struktura, ozonoliza, prerada u gumu.

Cikloalkani. Klasifikacija. izomerizam. Nomenklatura. Opće i posebne metode za sintezu malih, srednjih i velikih ciklusa. Fizička i kemijska svojstva. Usporedna procjena reaktivnosti i toplinske stabilnosti ciklopropana, ciklobutana, ciklopentana i cikloheksana. Bayerova teorija stresa i njezino moderno shvaćanje. Procjena intenziteta ciklusa na temelju topline izgaranja. Suvremeno razumijevanje strukture ciklopropana. Konformacije cikloalkana. Cikloalkeni i cikloalkadieni.

aromatični ugljikovodici. Značajke kemijskih svojstava benzena i njegovih homologa. Struktura benzena (valentni kutovi, međuatomske udaljenosti). Energija nastanka i toplina hidrogenacije benzena. stabilizacijska energija. Aromatični karakter benzenskog prstena. Suvremeno poimanje prirode aromatičnosti. Nebenzenoidni aromatični spojevi. Hückelovo pravilo aromatičnosti. Aromatičnost heterocikličkih spojeva: furan, tiofen, pirol, piridin. Aromatičnost ciklopropenil kationa, ciklopentadienil aniona, cikloheptatrienil kationa. Nedostatak aromatičnih svojstava u ciklooktatetraenu.

Homolozi benzena. Homologni niz benzena. Izomerizam u nizu alkilbenzena. Nomenklatura. Laboratorijske metode sinteze. Metode proizvodnje u industriji. Reakcije elektrofilne supstitucije u aromatskoj jezgri. Opći obrasci i mehanizam ovih reakcija. elektrofilni reagensi. Halogenacija, nitriranje, sulfoniranje, alkilacija, acilacija. Utjecaj supstituenata koji doniraju i povlače elektrone (aktiviraju i deaktiviraju) na smjer i brzinu elektrofilne supstitucije u jezgri benzena. Utjecaj induktivnih i mezomernih učinaka supstituenata. Pravila orijentacije zamjene: orto- i par- orijentanti (supstituenti prve vrste) i meta- orijentanti (supstituenti druge vrste). Koordinirana i nekoordinirana orijentacija. Halogenacija i oksidacija bočnih lanaca.

Polinuklearni aromatski ugljikovodici.

a) Ugljikovodici s nekondenziranim jezgrama. difenil. difenilmetan i trifenilmetan. Trifenilmetil radikal, kation i anion. Razlozi njihove stabilnosti.

b) Ugljikovodici s kondenziranim jezgrama. Naftalen i antracen. Izvori primitka. Izomerizam monosupstituiranih derivata. Struktura naftalena i antracena. Reakcije adicije i supstitucije. Hidrogenacija, oksidacija, halogenacija, nitriranje, sulfoniranje. Usporedna ocjena aromatičnog karaktera benzena, naftalena i antracena. Fenantren. Distribucija fenantrenskog kostura u prirodnim spojevima.

DERIVATI Ugljikovodika

Derivati ​​halogena.

a) Alkil halogenidi. izomerizam. Nomenklatura. Metode proizvodnje: izravno halogeniranje alkana, dodavanje halogenvodika u alkene i alkine, iz alkohola djelovanjem derivata fosfor-halogenida. Fizička i kemijska svojstva. Reakcije nukleofilne supstitucije halogena. Mehanizmi S N 1 i S N 2, stereokemija reakcija. nukleofil. Napuštanje grupe. Formiranje, stabilizacija i preuređenje karbonijevih iona. Ovisnost reakcijskog mehanizma o strukturi derivata halogena i o prirodi otapala. Usporedba reakcija S N 1 i S N 2. Reakcije eliminacije halogenvodika (E1 i E2): stereokemija, smjer eliminacije. Zajcevovo pravilo. Natjecanje između reakcija supstitucije i eliminacije ovisno o prirodi reagensa i reakcijskim uvjetima. Reakcije alkil halogenida s metalima. Grignardovi reagensi: priprema i svojstva.

b) Aromatični halogeni derivati ​​(Aril halogenidi). Nomenklatura. Priprema: izravno halogeniranje u jezgru, iz diazonijevih soli. Kemijska svojstva. Reakcije elektrofilne supstitucije (utjecaj halogena). Reakcije nukleofilne supstitucije u halogenarilima.

ALKOHOL

Monohidrični zasićeni alkoholi. izomerizam. Nomenklatura. Dobivanje: iz alkil halogenida, hidratacija alkena, redukcija karbonilnih spojeva. Dobivanje primarnih, sekundarnih i tercijarnih alkohola pomoću Grignardovih reagensa (planiranje sinteze i ograničenja). fizikalna svojstva. Udruga. Vodikova veza. Kemijska svojstva alkohola. Kiselinsko-bazna svojstva alkohola. Reakcije koje uključuju O-N vezu: djelovanje metala i organometalnih spojeva, stvaranje estera mineralnih kiselina, reakcija esterifikacije. Reakcije koje uključuju C-OH vezu i njihov mehanizam: supstitucija hidroksila za halogen. Dehidracija alkohola – intramolekularna i intermolekularna. Mehanizam reakcije, Zaitsev-Wagnerovo pravilo. Dehidrogenacija i oksidacija alkohola.

Dihidrični alkoholi (glikoli). Klasifikacija, izomerizam. Nomenklatura. Metode dobivanja glikola. Značajke fizikalnih i kemijskih svojstava. dehidracija glikola. Pinacol preuređenje. Reakcije oksidacije.

polihidrični alkoholi. Glicerol. Sinteza. Kemijska svojstva i primjena. Nitroglicerin. Polihidrični alkoholi: eritritoli, pentiti, heksiti.

FENOLI

Monohidrični fenoli. Izomerizam, nomenklatura. Metode industrijske proizvodnje: alkalno taljenje sulfonata, hidroliza aril halogenida, oksidacija kumena. Priprema iz diazonijevih soli. Kemijska svojstva. Kiselost fenola. Reakcije koje uključuju O-H vezu: stvaranje fenolata, etera i estera. Williamsonova reakcija. Međusobni utjecaj hidroksilnih skupina i aromatske jezgre fenola. Reakcije elektrofilne supstitucije: halogeniranje, sulfoniranje, nitriranje, kombinacija s diazo spojevima. Kondenzacija fenola s formaldehidom. Oksidacija i redukcija fenola.

polihidrični fenoli. Pirokatehin, resorcinol, hidrokinon.

ETERI

Klasifikacija. izomerizam. Nomenklatura. Metode primanja. Fizička i kemijska svojstva. Stvaranje spojeva oksonija. Supstitucija alkoksi skupine u eterima (cijepanje etera).

Ciklični eteri. epoksi. Priznanica. Kemijska svojstva epoksida. Reakcije otvaranja prstena katalizirane kiselinama i bazama (reakcijski mehanizam, stereokemija, smjer otvaranja prstena), reakcija s organometalnim spojevima. tetrahidrofuran. dioksana.

amini. Primarni, sekundarni i tercijarni amini. Amini, alifatski i aromatični. Izomerizam i nomenklatura. Metode sinteze amina. Fizikalna i kemijska svojstva amina. Osnovni karakter amina. Utjecaj prirode i broja alkilnih ili arilnih skupina u aminu na njegovu bazičnost. Alkiliranje amina. Kvartarne amonijeve baze i njihove soli. Aciliranje amina. Svojstva i primjena acilnih derivata. Reakcije elektrofilne supstitucije u nizu aromatskih amina: halogeniranje, nitriranje, sulfoniranje. Amidi sulfanilne kiseline (sulfanilamidni pripravci). Djelovanje dušične kiseline na primarne, sekundarne i tercijarne amine alifatskog i aromatskog niza.

Aromatični diazo spojevi. reakcija diazotizacije. Uvjeti izvođenja i mehanizam reakcije. Diazonijev kation: stabilnost i elektrofilni karakter. Reakcije diazo spojeva s razvijanjem dušika: supstitucija halogenom, hidroksilnom, cijano skupinom, vodikom i drugim atomima i skupinama. Reakcije diazo spojeva bez razvijanja dušika. Reakcija azo spajanja kao reakcija elektrofilne supstitucije. uvjeti protoka. Azo boje - oksiazo- i aminoazo spojevi. Indikatorska svojstva azo bojila na primjeru metil naranče. Odnos boje i teksture. Dobivanje diazo spojeva.

Amino alkoholi. Etanolamin (kolamin). Kolin. Acetilkolin. Sfingozin.

KARBONILNI SPOJEVI

Ograničite aldehide i ketone(derivati ​​alkana, cikloalkana i aromatskih ugljikovodika). Struktura karbonilne skupine. izomerizam. Nomenklatura. Industrijska proizvodnja formaldehida iz metil alkohola, acetaldehida iz acetilena. Opće metode za pripremu aldehida i ketona. Kemijska svojstva. Usporedba reaktivnosti aldehida i ketona (alifatske i aromatske). Nukleofilna adicija na karbonilnoj skupini: voda, alkoholi, cijanovodična kiselina, natrijev bisulfit, organomagnezijevi spojevi. Opća shema reakcija s derivatima amonijaka. Reakcije s aminima, hidroksilaminom, hidrazinom, semikarbazidom. Kiselinska i bazična kataliza adicijskih reakcija. Obnova karbonilnih spojeva u alkohole, ugljikovodike. Oksidacija aldehida i ketona. Reakcije disproporcionalnosti (Cannizzaro, Tishchenko). Reakcije koje uključuju vodikov a-ugljikov atom. Halogenacija. haloformna reakcija. Aldolski pečat. Mehanizam reakcije i uloga katalizatora. Krotonska kondenzacija.

Nezasićeni karbonilni spojevi. a-,b-Nezasićeni aldehidi i ketoni. Priznanica. Konjugacija karbonilne skupine i dvostruke veze. Reakcije adicije elektrofilnih i nukleofilnih reagensa. polimerizacija. Akrolein. Krotonaldehid.

karboksilne kiseline

monokarboksilne kiseline. Nomenklatura izomerizma. Metode sinteze. fizikalna svojstva. Struktura karboksilne skupine. kiselinska svojstva. konstanta kiselosti. Utjecaj učinka supstituenata na jačinu karboksilnih kiselina. Reakcije koje se odvijaju s prekidom veze O-H. Soli karboksilnih kiselina. Reakcije koje se odvijaju s prekidom veze C-OH: stvaranje funkcionalnih derivata karboksilnih kiselina. Reakcija esterifikacije i njezin mehanizam. Konstanta ravnoteže. Priprema kiselinskih halogenida, anhidrida i amida. Mehanizam reakcije nukleofilne supstitucije u kiselinama i njihovim derivatima. Usporedba reaktivnosti kiselinskih derivata u reakcijama s nukleofilnim reagensima. Halogenidi kiseline. Kemijska svojstva. Interakcija s vodom, amonijakom, aminima, alkoholima. Reakcije acilacije. Amidi. Smanjena bazičnost amida. Hidroliza amida u kiselim i alkalnim medijima. Dehidracija. Amidna veza u proteinskim molekulama. Kompleksni eteri. Kemijska svojstva. Hidroliza estera i njezin mehanizam. reakcija transesterifikacije. Interakcija s Grignardovim reagensom. Obnavljanje estera. Nitrili. Hidroliza i redukcija u amine. Reakcije kiselina koje uključuju vodik na a-ugljikovom atomu: halogenacija, oksidacija. Dekarboksilacija karboksilnih kiselina.

Nezasićene monokarboksilne kiseline. izomerizam. Nomenklatura. Međusobni utjecaj dvostruke veze i karboksilne skupine. Dodatak elektrofilnih i nukleofilnih reagensa. Više nezasićene masne kiseline: oleinska, linolna kiselina. Esteri viših masnih kiselina i glicerol su masti. Biljna ulja i njihove vrste. Struktura prirodnih glicerida i njihova svojstva. Konfiguracija prirodnih triacilglicerola koji sadrže asimetrični atom ugljika. hidroliza masti. Sapun. Hidrogenacija masti. Lipidi. Glikolipidi. Glicerofosfolipidi. Etanolamin fosfogliceridi (cefalini). Kolinfosfogliceridi (lecitini).

dikarboksilne kiseline. izomerizam. Nomenklatura. Metode sinteze. Fizička i kemijska svojstva. Koraci disocijacije i konstante kiselosti. Formiranje dvije serije funkcionalnih izvedenica. Odnos prema zagrijavanju oksalne, malonske, jantarne, glutarne i ftalne kiseline. ciklički anhidridi. Ftalimid, kalij ftalimid. Malonski eter. Reakcije supstitucije koje uključuju atome vodika metilenske skupine. Sinteza mono- i dvobazičnih kiselina korištenjem malonskog estera. Adipinska kiselina. Reakcije polikondenzacije i njihova primjena u industriji (umjetna vlakna).

DERIVATI UGLJENE KISELINE

Fozgen. Sinteza, svojstva i primjena. Esteri klorokarbonske i ugljične kiseline. Karbaminska kiselina: karbamati, esteri (uretani). Urea. Metode sinteze. Struktura i reakcije. Biuret. Acilacija uree (ureidi).

OKSIKISELINE

Klasifikacija. dihidrične jednobazne kiseline. izomerizam. Nomenklatura. Glikolna kiselina. Mliječne kiseline i njihova stereoizomerija. Metode sinteze a-, b- i g-hidroksi kiselina. Kemijska svojstva. Dehidracija hidroksi kiselina. laktidi i laktoni. Dvobazične triatomske hidroksi kiseline. jabučne kiseline. Stereoizomerizam. Fenomen valdenskog obraćenja.

Dvobazne tetrahidrične hidroksi kiseline. Vinske kiseline, njihov stereoizomerizam. Grožđe i mezovinska kiselina. Stereokemija spojeva s dva asimetrična atoma, identična i različita. Racemati. Diastereomeri. Mezoforme. Aromatske hidroksi kiseline. Salicilna kiselina. Prijem i prijava. Aspirin.

OKSOKISELINE (ALDEHIDNE I KETOKISELINE)

Klasifikacija. Nomenklatura. Glioksilne i pirogrožđane kiseline. Dobivanje i svojstva. Dekarboksilacija i dekarbonilacija. b-Keto kiseline: acetooctena kiselina i njen ester. Sinteza acetooctenog estera. Ester Claisen kondenzacija, njezin mehanizam. Kemijska svojstva acetooctenog estera. Reakcije karakteristične za ketonske i enolne oblike acetooctenog estera. Fenomen tautomerije. Keto-enol tautomerizam acetooctenog estera. Razlozi relativne stabilnosti enolnog oblika. Kiselina i ketonska cijepanje acetooctenog estera. Sinteza ketona, mono- i dikarboksilnih kiselina.

Slične informacije.

Primjena. Skladištenje.

kvantificiranje

Dobrota

Autentičnost

Priznanica

Pripravci od željeza

Primjena. Skladištenje.

pohraniti u dobro zatvorenoj posudi, na hladnom mjestu, budući da natrijev tetraborat može izgubiti vodu kristalizacije i hidrolizirati u borovu kiselinu:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH

Borna kiselina ne zahtijeva posebne uvjete skladištenja.

Prijavite se pripravci kao antiseptici za vanjsku upotrebu. Borna kiselina se koristi u obliku 2-3% otopina za ispiranje grla, u obliku otopina glicerina, masti, prašaka. U očnoj praksi koriste se 1-2% otopine. Spojevi bora su otrovni, pa se ne koriste interno. Borax se koristi u obliku 1-2% otopina.

Opis. Topljivost. Prizmatični prozirni kristali svijetlo plavkastozelene boje ili kristalni blijedozeleni prah. Topiv u vodi, slabo kiselim otopinama. Nestaje u zraku.

Višak reduciranog željeza otopljen je u 30% otopini sumporne kiseline pri t o = 80 o C: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Otopina se ispari, lijek se osuši na t o = 30 o C.

Provesti farmakopejske reakcije na ione željeza i sulfatne ione.

1) Fe2+: Turnbull blue reakcija formiranja:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Reakcija s otopinama alkalija i amonijaka:

FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe (OH) 2 ¯ + O 2 zrak. ® Fe(OH) 3 ¯

bijelo smeđe

Reakcija taloženja sulfida:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) dopušteno: teški metali, As.

2) neprihvatljivo: bakrene soli se otvaraju dodavanjem H 2 O 2 i NH 4 OH, zatim se formirani talog odfiltrira; filtrat treba biti bezbojan.

permanganatometrija, izravna titracija. Metoda se temelji na oksidaciji Fe(II) s kalijevim permanganatom u kiselom mediju u Fe(III). E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

pohraniti u dobro zatvorenoj posudi, na suhom mjestu, izbjegavajući gubitak vode od kristalizacije i oksidacije u vlažnom zraku uz stvaranje bazične soli Fe 2 (OH) 4 SO 4 . Na 64°C, željezni sulfat se topi u svojoj kristalnoj vodi.

Prijavite seželjezni sulfat u kompleksnoj terapiji anemije s nedostatkom željeza u obliku tableta i injekcija. Dodijelite 0,05-0,3 g po prijemu.

Ugljena kiselina tvori dvije vrste soli: srednje - karbonate i kisele - bikarbonate.

NaHCO3

Natrijev hidrokarbonat Natrii hydrocarbonas

Opis. Topljivost. Bijeli kristalni prah bez mirisa, slano-alkalnog okusa, topiv u vodi, praktički netopiv u alkoholu. Vodene otopine imaju blago alkalnu reakciju. Prilikom mućkanja i zagrijavanja do 70 °C vodene otopine NaHCO 3 nastaje dvostruka sol Na 2 CO 3 · NaHC03.