Уксусная кислота: химическая формула, свойства и применение. Температура плавления уксусной кислоты

Уксусная кислота (метанкарбоновая, этановая кислота) CH 3 COOH - бесцветная жидкость с резким запахом и кислым вкусом. Безводную уксусную кислоту называют « ледяной ». Температура плавления составляет 16, 75 ° С, температура кипения 118, 1 ° ; 17, 1 ° при давлении 10 мм. рт. столба, 42, 4 ° при 40 мм., 62, 2 ° при 100 мм., 98, 1 ° при 400 мм. и 109 ° при 560 мм. ртутного столба.

Удельная теплоёмкость уксусной кислоты равна 0, 480 кал/г . град., Q сгорания 209, 4 ккал/моль.

Уксусная кислота принадлежит к слабым кислотам, константа диссоциации К = 1, 75 . 10 -5 . Она во всех отношениях смешивается с водой, спиртом, эфиром, бензолом и нерастворима в сероуглероде. При разбавлении уксусной кислоты водой происходит сокращение объёма раствора. Максимальная плотность 1, 0748 г/см 3 отвечает моногидрату.

Уксусная кислота - первая из кислот, которая стала известна человечеству (в виде уксуса, образующегося при скисании вина). В концентрированном виде она получена Шталем в 1700 году, а состав установлен Берцелиусом в 1814 году. Уксусная кислота распространена в растениях как в свободном виде, так и в виде солей и сложных эфиров; она образуется при гниении и брожении молочных продуктов. Превращение спиртовых жидкостей в уксус (3-15% уксусная кислота) происходит под действием бактерий « уксусного грибка » Micoderma aceti . Из перебродившей жидкости перегонкой получают 80% уксусную кислоту - уксусную эссенцию. Уксусную кислоту в ограниченном масштабе получают из « древесного уксуса » - одного из продуктов сухой перегонки древесины.

Основной промышленный метод получения уксусной кислоты состоит в окислении ацетальдегида, синтезируемого из ацетилена по Кучерова реакции . Окисление производят воздухом или кислородом при 60° и катализе (СН 3 СОС) 2 М n. Таким способом получают 95-97% уксусную кислоту. В присутствии ацетатов кобальта и меди при 40° получают смесь уксусной кислоты (50-55%), уксусного ангидрида (30-35%) и воды (~ 10%). Смесь разделяют перегонкой. Техническое значение для получения уксусной кислоты имеет также окисление этилена, этилового спирта и других, а также действие серной кислоты на нитроэтан.

Чистую уксусную кислоту получают из технических продуктов ректификацией.

Гидроксильная группа уксусной кислоты очень реакционноспособна и может обмениваться на галогены, SH , OC 2 H 5 , NH 2 , NHNH 2 , N 3 , NHOH и другие с образованием разных её производных, например, ацетила хлористого СН 3 СОС l , уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, ацетамида СН 3 СО N Н 2 , азида СН 3 СО N 3 ; спиртами уксусная кислота этерифицируется, образуя сложные эфиры (ацетаты) СН 3 СОО R , простейшие из которых - легколетучие жидкости с фруктовым запахом (например, амилацетат и изоамилацетат « грушевая эссенция »), реже с цветочным запахом (трет-Бутилциклогексилацетат) .

Физические свойства некоторых эфиров уксусной кислоты приведены в таблице ; их широко применяют как растворители (особенно этилацетат) для нитроцеллюлозных лаков, глифталевых и полиэфирных смол, в производстве киноплёнки и целлулоида , а также в пищевой промышленности и парфюмерии. В производстве полимеров значительную роль играют искусственные волокна, лаки и клеи на основе винилацетата.

Уксусная кислота находит обширное и разнообразное применение. В технике к числу её наиболее распространённых реакций относится введение ацетильной группы СН 3 СО, с помощью которой защищают, например, в ароматических аминах NH 2 - группу от окисления при нитровании; получают ряд лекарственных веществ (аспирин , фенацетин и другие).

Значительные количества уксусной кислоты идут на производство ацетона, ацетилцеллюлозы, синтетических красителей, используются при крашении и печатании тканей и в пищевой промышленности. Основные соли уксусной кислоты Al , Fe , Cr и другие служат протравами при крашении; они обеспечивают прочную связь красителя с текстильным волокном.

Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Хроническое действие паров ведёт к заболеваниям носоглотки и к конъюнктивитам. Предельно допустимая концентрация её паров в воздухе 0,005 мг/л. Растворы с концентрацией выше 30% вызывают ожоги.

Бесспорно, самым универсальным из известных растворителей, относящихся к алифатическим одноосновным кислотам, является всем известная уксусная кислота. Она имеет также и другие названия: уксусная эссенция или этановая кислота. Дешевизна и доступность в разных концентрациях (от 3 до 100%) данного вещества , его устойчивость и простота очистки, привели к тому, что на сегодня это лучшее и самое известное средство , обладающее свойствами растворять большинство веществ органического происхождения, пользующееся огромным спросом в различных сферах человеческой деятельности.

Уксусная кислота была единственной, которую знали древние греки. Отсюда и ее название: "оксос" - кислое, кислый вкус. Уксусная кислота - это простейший вид органических кислот, которые являются неотъемлемой частью растительных и животных жиров. В небольших концентрациях она присутствует в продуктах питания и напитках и участвует в метаболических процессах при созревании фруктов. Уксусная кислота часто встречается в растениях, в выделениях животных. Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

Уксусная кислота - слабая (диссоциирует в водном растворе только частично). Тем не менее, поскольку кислотная среда подавляет жизнедеятельность микроорганизмов, уксусную кислоту используют при консервировании пищевых продуктов, например, в составе маринадов.

Получают уксусную кислоту окислением ацетальдегида и другими методами, пищевую уксусную кислоту уксуснокислым брожением этанола. Применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов. Уксусная кислота участвует во многих процессах обмена веществ в живых организмах. Это одна из летучих кислот, присутствующая почти во всех продуктах питания, кислая на вкус и главная составляющая уксуса.

Цель данной работы: изучить свойства, производство и применение уксусной кислоты.

Задачи данного исследования:

1. Рассказать об истории открытия уксусной кислоты

2. Изучить свойства уксусной кислоты

3. Описать способы получения уксусной кислоты

4. Раскрыть особенности применения уксусной кислоты

1. Открытие уксусной кислоты

Строение уксусной кислоты заинтересовало химиков со времени открытия Дюма трихлоруксусной кислоты, так как этим открытием был нанесен удар господствовавшей тогда электрохимической теории Берцелиуса. Последний, распределяя элементы на электроположительные и электроотрицательные, не признавал возможности замещения в органических веществах, без глубокого изменения их химических свойств , водорода (элемента электроположительного) хлором (элементом электроотрицательным), а между тем по наблюдениям Дюма ("Comptes rendus" Парижской академии, 1839) оказалось, что "введение хлора на место водорода не изменяет совершенно внешних свойств молекулы...", почему Дюма и задается вопросом "покоятся ли электрохимические воззрения и представления о полярности, приписываемой молекулам (атомам) простых тел, на столь ясных фактах, чтобы их можно было считать предметами безусловной веры; если же их должно рассматривать как гипотезы, то подходят ли эти гипотезы к фактам?... Должно признать, продолжает он, что дело обстоит иначе. В неорганической химии путеводной нитью нам служит изоморфизм, теория, основанная на фактах, как хорошо известно, мало согласных с электрохимическими теориями. В органической химии ту же роль играет теория замещения... и может быть будущее покажет, что оба воззрения более тесно связаны между собою, что они вытекают из одних и тех же причин и могут быть обобщены под одним и тем же названием. Пока же на основании превращения У. кислоты в хлоруксусную и альдегида в хлоральдегид (хлорал) и из того обстоятельства, что в этих случаях весь водород может быть замещен равным ему объемом хлора без изменения основного химического характера вещества, можно вывести заключение, что в органической химии существуют типы, которые сохраняются и тогда, когда на место водорода мы вводим равные объемы хлора, брома и йода. А это значит, что теория замещения покоится на фактах и при том наиболее блестящих в органической химии". Приводя эту выдержку в своем годовом отчете шведской академии ("Jahresbericht etc.", т. 19, 1840, стр. 370). Берцелиус замечает: "Дюма приготовил соединение, которому он придает рациональную формулу C4Cl6O3+H2O (Атомные веса современные; трихлоруксусная кислота рассматривается, как соединение ангидрида с водою.); это наблюдение он причисляет к faits les plus eclatants de la Chimie organique; это - основание его теории замещения. которая, по его мнению, опрокинет электрохимические теории..., а между тем оказывается, что стоит только его формулу написать несколько иначе, чтобы иметь соединение щавелевой кисл. с соответственным хлоридом, C2Cl6+C2O4H2, который остается соединенным со щавелевой кислотою и в кислоте, и в солях. Мы, следовательно, имеем дело с таким родом соединения, примеров которого известно много; многие... как простые, так и сложные радикалы обладают тем свойством, что их кислородсодержащая часть может вступать в соединение с основаниями и их лишаться, не теряя связи с хлорсодержащей частью. Это воззрение не приведено Дюма и не подвергнуто им опытной проверке, а между тем, если оно верно, то у нового учения, несовместимого, по Дюма, с господствовавшими до сих пор теоретическими представлениями, вырвана из под ног почва и оно должно пасть". Перечислив затем некоторые неорганические соединения, подобные, по его мнению, хлоруксусной кислоте (Между ними Берцелиусом приведен и хлор ангидрид хромовой кислоты - CrO2Cl2, который он считал за соединение надхлорного хрома (неизвестного и по сие время) с хромовым ангидридом: 3CrO2Cl2=CrCl6+2CrO3), Берцелиус продолжает: "хлоруксусная кислота Дюма, очевидно, принадлежит к этому классу соединений; в ней радикал углерода соединен и с кислородом, и с хлором. Она может быть, следовательно, щавелевой кислотою, в которой половина кислорода замещена хлором, или же соединением 1 атома (молекулы) щавелевой кислоты с 1 атомом (молекулой) полуторохлористого углерода - C2Cl6. Первое предположение не может быть принято, потому что оно допускает возможность замещения хлором 11/2, атомов кислорода (По Берцелиусу щавелевая кислота была C2O3.). Дюма же держится третьего представления, совершенно несовместимого с двумя вышеизложенными, по которому хлор замещает не кислород, а электроположительный водород, образуя углеводород C4Cl6, обладающий теми же свойствами сложного радикала, как и C4H6 или ацетил, и способный якобы с 3 атомами кислорода давать кислоту, тожественную по свойствам с У., но, как видно из сравнения (их физических свойств), вполне от нее отличную". Насколько Берцелиус в то время был глубоко убежден в различной конституции уксусной и трихлоруксусной кислоты, видно хорошо из замечания, высказанного им в том же году ("Jahresb.", 19, 1840, 558) по поводу статьи Жерара ("Journ. f. pr. Ch.", XIV, 17): "Жерар, говорит он, высказал новый взгляд на состав спирта, эфира и их производных; он следующий: известное соединение хрома, кислорода и хлора имеет формулу = CrO2Cl2, хлор замещает в нем атом кислорода (Подразумевается Берцелиусом 1 атом кислорода хромового ангидрида - CrO3). У. кислота C4H6+3O заключает в себе 2 атома (молекулы) щавелевой кислоты, из которых в одном весь кислород замещен водородом = C2O3+C2H6. И такой игрой в формулы заполнены 37 страниц. Но уже в следующем году Дюма, развивая далее идею типов, указал, что, говоря о тожестве свойств У. и трихлоруксусной кислоты, он подразумевал тожество их химических свойств, наглядно выражающееся, напр., в аналогии распадения их под влиянием щелочей: C2H3O2K + KOH = CH4 + K2CO8 и С2Cl3O2K + KOH = CHCl3 + K2CO8, так как CH4 и CHCl3 являются представителями одного и того же механического типа. С другой стороны, Либих и Греэм публично высказались за большую простоту, достигаемую на почве теории замещения, при рассмотрении хлоропроизводных обыкновенного эфира и эфиров муравьиной и У. кисл., полученных Малагутти, и Берцелиус, уступая давлению новых фактов, в 5-м изд. своего "Lehrbuch der Chemie" (Предисловие помечено ноябрем 1842 г.), позабыв свой резкий отзыв о Жераре, нашел возможным написать следующее: "Если мы припомним превращение (в тексте разложение) уксусной кислоты под влиянием хлора в хлорощавелевую кислоту (Хлорощавелевой - Chloroxalsaure - Берцелиус называет трихлоруксусную кисл. ("Lehrbuch", 5 изд., стр. 629).), то представляется возможным еще другой взгляд на состав уксусной кислоты (уксусная кислота называется Берцелиусом Acetylsaure.), а именно - она может быть сочетанной щавелевой кислотой, в которой сочетающейся группой (Paarling) является C2H6, подобно тому, как сочетающейся группой в хлорощавелевой кислоте является C2Cl6, и тогда действие хлора на уксусную кислоту состояло бы только в превращении C2H6 в C2Cl6. Понятно, нельзя решить, является ли такое представление более правильным..., однако, полезно обратить внимание на возможность его".

Таким образом, Берцелиусу пришлось допустить возможность замещения водорода хлором без изменения химической функции первоначального тела, в котором происходить замещение. Не останавливаясь на приложении его воззрений к другим соединениям, перехожу к работам Кольбе, который для уксусной кислоты, а затем и для других предельных одноосновных кислот нашел ряд фактов, гармонировавших со взглядами Берцелиуса (Жерара). Исходной точкой для работ Кольбе послужило изучение кристаллического вещества, состава CCl4SO2, полученного ранее Берцелиусом и Марсэ при действии царской водки на CS2 и образовавшегося у Кольбе при действии на CS2 влажного хлора. Рядом превращений Кольбе (См. Kolbe, "Beitrage znr Kenntniss der gepaarten Verbindungen" ("Ann. Ch. u. Ph.", 54, 1845, 145).) показал, что это тело представляет, выражаясь современным языком, хлор ангидрид трихлорометилсульфоновой кислоты, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl (Кольбе его назвал Schwefligsaures Kohlensuperchlorid), способный под влиянием щелочей давать соли соответственной кислоты - CCl3.SO2(OH) [по Кольбе НО + C2Cl3S2O5 - Chlorkohlenunterschwefelsaure] (Атомные веса: H=2, Cl=71, С=12 и О=16; а потому при современных атомных весах она - С4Сl6S2O6H2.) , которая под влиянием цинка замещает сначала один атом Сl водородом, образуя кислоту CHCl2.SO2(OH) [по Кольбе - wasserhaltige Chlorformylunterschwefelsaure (Берцелиус ("Jahresb. " 25, 1846, 91) замечает, что правильные считать ее сочетанием дитионовой кислоты S2O5 с хлороформилом, почему он CCl3SO2(OH) называет Kohlensuperchlorur (C2Cl6) - Dithionsaure (S2O5). Гидратная вода, по обыкновению, Берцелиусом не принимается во внимание.), а затем и другой, образуя кислоту CH2Cl.SO2(OH) [по Кольбе - Chlorelaylunterschwefelsaure], а, наконец, при восстановлении током или калиевой амальгамой (Реакция незадолго перед тем была применена Мельсансом для восстановления трихлоруксусной кислоты в уксусную.) замещает водородом и все три атома Сl, образуя метилсульфоновую кисл. CH3.SO2(OH) [по Кольбе - Methylunterschwefelsaure]. Аналогия этих соединений с хлороуксусными кислотами невольно бросалась в глаза; действительно, при тогдашних формулах получались два параллельных ряда, как видно из следующей таблички: H2O+C2Cl6.S2O5 H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5 H2O+C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Это и не ускользнуло от Кольбе, который замечает (I. с. стр. 181): "к описанным выше сочетанным сернистым кислотам и непосредственно в хлороуглеродсернистой кислоте (выше - H2O+C2Cl6.S2O5) примыкает хлорощавелевая кислота, известная еще под названием хлоруксусной кислоты. Жидкий хлороуглерод - ССl (Сl=71, С=12; теперь мы пишем C2Cl4 - это хлороэтилен.), как известно, превращается на свету под влиянием хлора в - гексахлорэтан (по тогдашней номенклатуре - Kohlensuperchlorur), и можно ожидать, что, если бы его одновременно подвергнуть действию воды, то он, подобно хлористому висмуту, хлорной сурьме и т. д., в момент образования, заместит хлор кислородом. Опыт подтвердил предположение". При действии света и хлора на C2Cl4, находившийся под водою, Кольбе получил на ряду с гексахлорэтаном и трихлоруксусную кислоту и выразил превращение таким уравнением: (Так как С2Сl4 может быть получен из CCl4 при пропускании его через накаленную) трубку, а ССl4 образуется при действии, при нагревании, Cl2 на CS2 то реакция Кольбе была первым по времени синтезом уксусной кислоты из элементов.) "Образуется ли одновременно и свободная щавелевая кисл., трудно решить, так как на свету хлор тотчас же окисляет ее в уксусную кислоту"... Воззрение Берцелиуса на хлоруксусную кислоту "удивительным образом (auf eine tiberraschende Weise) подтверждается существованием и параллелизмом свойств сочетанных сернистых кислот, и, как мне кажется (говорит Кольбе I. с. стр. 186), выходит из области гипотез и приобретает высокую степень вероятности. Ибо, если хлороуглещавелевая (Chlorkohlenoxalsaure так теперь Кольбе называет хлоруксусную кислоту.) имеет состав, подобный составу хлороуглесернистой кислоты, то мы должны считать и уксусную кислоту, отвечающую метилсернистой, за сочетанную кислоту и рассматривать ее, как метилщавелевую: C2H6.C2O3 (Это взгляд, высказанный ранее Жераром). Не невероятно, что мы будем принуждены в будущем принять за сочетанные кислоты значительное число тех органических кислот, в которых в настоящее время, в силу ограниченности наших сведений - мы принимаем гипотетическиe радикалы... " "Что касается явлений замещения в этих сочетанных кислот, то они получают простое объяснение в том обстоятельстве, что различные, вероятно, изоморфные соединения способны замещать друг друга в роли сочетающихся групп (als Раarlinge, l. с. стр. 187), не изменяя существенно кислых свойств сочетанного с ними тела!" Дальнейшее экспериментальное подтверждение этого взгляда мы находим в статье Франкланда и Кольбе: "Ueber die chemische Constitution der Sauren der Reihe (CH2)2nO4 und der unter den Namen "Nitrile" bekannten Verbindungen" ("Ann. Chem. n. Pharm. ", 65, 1848, 288). Исходя из представления, что все кислоты ряда (CH2)2nO4, построены подобно метилщавелевой кислоте (Теперь мы пишем CnH2nO2 и называем метилщавелевую кислоту - уксусной.), они замечают следующее: "если формула H2O+H2.C2O3 представляет истинное выражение рационального состава муравьиной кислоты, т. е. если ее считать за щавелевую кислоту, сочетанную с одним эквивалентом водорода (Выражение не верно; вместо Н гг. Франкланд и Кольбе употребляют перечеркнутую букву, которая равноценна 2 Н.), то без труда объясняется превращение при высокой температуре муравьинокислого аммония в водную синильную кислоту, потому что известно, и найдено еще Доберейнером, что щавелевокислый аммоний распадается при нагревании на воду и циан. Сочетанный в муравьиной кислоте водород участвует в реакции только тем, что он, соединяясь с цианом, образует синильную кислоту: Обратное образование муравьиной кислоты из синильной под влиянием щелочей представляет не что иное, как повторение известного превращения растворенного в воде циана в щавелевую кислоту и аммиак, с тою лишь разницей; что в момент образования щавелевая кислота сочетается с водородом синильной кислоты". То, что цианистый бензол (С6H5CN), например, по Фелингу, не обладает кислыми свойствами и не образует берлинской лазури может быть, по мнению Кольбе и Франкланда, поставлено в параллель с неспособностью хлора хлористого этила к реакции с AgNO3, и правильность их наведения Кольбе и Франкланд доказывают синтезом по методу нитрилов (Нитрилы ими получались перегонкой серновинных кислот с KCN (методом Дюма и Малагутти с Лебланом): R".SO3(OH)+KCN=R.CN+KHSO4) уксусной, пропионовой (по тогдашнему, мет-ацетоновой,) и капроновой кислоты, Затем, в следующем году Кольбе подверг электролизу щелочные соли одноосновных предельных кислот и, в согласии со своей схемой, наблюдал при этом, при электролизе уксусной кислоты, образование этана, угольной кислоты и водорода: H2O+C2H6.C2O3=H2+, а при электролизе валериановой - октана, угольной же кислоты и водорода: H2O+C8H18.C2O3=H2+ . Впрочем, нельзя не заметить, что Кольбе ожидал получить из уксусной кислоты метил (СН3)", соединенный с водородом, т. е. болотный газ, а из валериановой - бутил C4H9 , тоже соединенный с водородом, т. е. C4H10 (он называет C4H9 валлилом), но в этом ожидании надо видеть уступку получившим уже тогда значительные права гражданства формулам Жерара, который отказался от своего прежнего взгляда на уксусную кислоту и считал ее не за C4H8O4 каковой формулой, судя по криоскопическим данным, она обладает и на самом деле, а за C2H4O2 , как пишется во всех современных учебниках химии.

Работами Кольбе строение уксусной кислоты, а вместе с тем и всех других органических кислот было окончательно выяснено и роль последующих химиков свелась только к делению - в силу теоретических соображений и авторитета Жерара, формул Кольбе пополам и к переведению их на язык структурных воззрений, благодаря чему формула C2H6.C2O4H2 превратилась в CH3.CO(OH).

2. Свойства уксусной кислоты

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на одноосновные (монокарбоновые) и многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

По характеру углеводородного радикала различают кислоты предельные, непредельные и ароматические.

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота . Часто используются также тривиальные названия.

Некоторые предельные одноосновные кислоты

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные , т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

2.1Образование солей
а) при взаимодействии с металлами:

2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2

б) в реакциях с гидроксидами металлов:

2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей.

Уксусная (этановая кислота).

Формула: СН 3 – СООН; прозрачная бесцветная жидкость с резким запахом; ниже температуры плавления (т.пл. 16,6 градусов С) похожая на лед масса (поэтому концентрированную уксусную кислоту называют также ледяной уксусной кислотой). Растворима в воде, этаноле.

Таблица 1. Физические свойства уксусной кислоты

Синтетическая пищевая уксусная кислота – бесцветная, прозрачная, легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом уксуса. Синтетическую пищевую уксусную кислоту получают из метанола и окиси углерода на родиевом катализаторе. Синтетическая пищевая уксусная кислота применяется в химической, фармацевтической и легкой промышленности, а также в пищевой промышленности в качестве консерванта. Формула СН 3 СООН.

Синтетическая пищевая уксусная кислота выпускается концентрированной (99.7 %) и в виде водного раствора (80 %).

По физико-химическим показателям синтетическая пищевая уксусная кислота должна соответствовать следующим нормам:

Таблица 2. Основные технические требования

Наименование показателя	Норма
1. Внешний вид	Бесцветная, прозрачная жидкость без механических примесей
2. Растворимость в воде	Полная, раствор прозрачный
3. Массовая доля уксусной кислоты, %, не менее	99,5
4. Массовая доля уксусного альдегида, %, не более	0,004
5. Массовая доля муравьиной кислоты, %, не более	0,05
6. Массовая доля сульфатов (SO 4), %, не более	0,0003
7. Массовая доля хлоридов (Cl),%, не более	0,0004
8. Массовая доля тяжелых металлов осаждаемых сероводородом (Pb), %, не более	0,0004
9. Массовая доля железа (Fe), %, не более	0,0004
10. Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,004
11. Устойчивость окраски раствора марганцевокислого калия, мин, не менее	60
12. Массовая доля веществ, окисляемых двухромовокислым калием, cm 3 раствора тиосульфата натрия, концентрация с (Na 2 SO 3 *5H 2 O) = 0,1 моль/дм 3 (0,1H), не более	5,0

Синтетическая пищевая уксусная кислота – легковоспламеняющаяся жидкость, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При работе с уксусной кислотой следует применять индивидуальные средства защиты (фильтрующие противогазы). Первая помощь при ожогах - обильное промывание водой.

Синтетическую пищевую уксусную кислоту заливают в чистые железнодорожные цистерны, автоцистерны с внутренней поверхностью из нержавеющей стали, в контейнеры, емкости и бочки из нержавеющей стали вместимостью до 275 дм3, а также в стеклянные бутыли и полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм3. Полимерная тара пригодна для залива и хранения уксусной кислоты в течение одного месяца. Синтетическую пищевую уксусную кислоту хранят в герметичных резервуарах из нержавеющей стали. Контейнеры, емкости, бочки, бутыли и полиэтиленовые фляги хранят в складских помещениях или под навесом. Не допускается совместное хранение с сильными окислителями (азотная кислота , серная кислота, перманганат калия и др.).

Транспортируется в ж/д цистернах, изготовленных из нержавеющей стали марки 12Х18H10Т или 10Х17H13М2Т, с верхним сливом.

3. Получение уксусной кислоты

Уксусная кислота - важнейший химический продукт , который широко используется в промышленности для получения сложных эфиров , мономеров (винилацетат), в пищевой промышленности и т.д. Мировое производство ее достигает 5 млн т в год. Получение уксусной кислоты до недавнего времени базировалось на нефтехимическом сырье. В Уокер-процессе этилен в мягких условиях окисляют кислородом воздуха до ацетальдегида в присутствии каталитической системы PdCl2 и CuCl2 . Далее ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты:

CH2=CH2 + 1/2 O2 CH3CHO CH3COOH

По другому методу уксусную кислоту получают при окислении н-бутана при температуре 200 C и давлении 50 атм в присутствии кобальтового катализатора.

Изящный Уокер-процесс - один из символов развития нефтехимии - постепенно замещается новыми методами, основанными на использовании угольного сырья. Разработаны способы получения уксусной кислоты из метанола:

CH3OH + CO CH3COOH

Эта реакция, имеющая большое промышленное значение, является прекрасным примером, иллюстрирующим успехи гомогенного катализа. Поскольку оба компонента реакции - СН3ОН и СО - могут быть получены из угля, процесс карбонилирования должен стать более экономичным по мере роста цен на нефть. Существуют два промышленных процесса карбонилирования метанола. В более старом методе, разработанном на фирме BASF, использовали кобальтовый катализатор, условия реакции были жесткими: температура 250?С и давление 500-700 атм. В другом процессе, освоенном фирмой "Monsanto", применяли родиевый катализатор, реакцию проводили при более низких температурах (150-200 С) и давлении (1-40 атм). Интересна история открытия этого процесса. Ученые компании исследовали гидроформилирование с использованием родийфосфиновых катализаторов. Технический директор нефтехимического отдела предложил использовать этот же катализатор для карбонилирования метанола. Результаты опытов оказались отрицательными, и это связали с трудностью образования связи металл-углерод. Однако, вспомнив лекцию консультанта компании о легком окислительном присоединении иодистого метила к металлокомплексам, исследователи решили добавить в реакционную смесь иодный промотор и получили блестящий результат, которому сперва не поверили. Подобное открытие было сделано также учеными конкурирующей компании "Union Carbide", те отстали всего на несколько месяцев. Команда по разработке технологии карбонилирования метанола всего через 5 месяцев интенсивной работы создала промышленный процесс Монсанто, с помощью которого в 1970 году было получено 150 тыс. т уксусной кислоты. Этот процесс стал предвестником той области науки, которая получила название С1-химии.

Механизм карбонилирования был тщательно исследован. Иодистый метил, необходимый для осуществления реакции, получается по уравнению

CH3OH + HI CH3I + H2O

Каталитический цикл может быть представлен так:

К плоскоквадратному комплексу - (I) окислительно присоединяется иодистый метил с образованием шестикоординационного комплекса II, затем в результате внедрения СО по связи метил-родий образуется ацетилродиевый комплекс (III). Восстановительное элиминирование иодангидрида уксусной кислоты регенерирует катализатор, а гидролиз иодангидрида дает уксусную кислоту.

Промышленный синтез уксусной кислоты:

a) каталитическое окисление бутана

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 t 4CH3COOH + 2H2O

b) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением

CH3OH + CO CH3COOH

Производство уксусной кислоты брожением (уксуснокислое брожение) .

Сырье: этанолсожержащие жидкости (вино, забродившие соки), кислород.

Вспомогательные вещества: ферменты уксуснокислых бактерий.

Химическая реакция: этанол биокаталитически окисляется до уксусной кислоты.

СН 2 – СН – ОН + О 2 СН 2 – СООН + Н 2 О

Основной продукт: уксусная кислота.

4. Применение уксусной кислоты

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетата целлюлозы), в виде столового уксуса при изготовлении приправ, маринадов, консервов.

Водный раствор уксусной кислоты используют в качестве вкусового и консервирующего средства (приправа к пище, маринование грибов, овощей).

В состав уксуса входят такие кислоты, как яблочная, молочная, аскорбиновая, уксусная.

Яблочный уксус(4% уксусной кислоты)

Яблочный уксус содержит 20 важнейших минеральных веществ и микроэлементов, а также уксусную, пропионовую, молочную и лимонную кислоты , целый ряд ферментов и аминокислот, ценные балластные вещества, такие, как поташ, пектин. Яблочный уксус широко применяется при приготовлении различных блюд и консервировании. Он прекрасно сочетается со всевозможными салатами, как из свежих овощей , так и мясными и рыбными. В нем можно мариновать мясо, огурцы, капусту, каперсы, портулак, а также трюфели. Однако, на Западе яблочный уксус известен больше своими лечебными свойствами . Он применяется при повышенном кровяном давлении , мигренях, астме, головной боли, алкоголизме, головокружении, артрите, болезнях почек, высокой температуре, ожогах, пролежнях и др.

Здоровым людям рекомендуется каждый день употреблять полезный и освежающий напиток: в стакане воды размешать ложку меда и добавить 1 ложку яблочного уксуса . Желающим похудеть, рекомендуем каждый раз во время еды выпивать стакан несладкой воды с двумя ложками яблочного уксуса.

Уксус широко используется в домашнем консервировании для приготовления маринадов различной крепости. В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство (путем протирания кожи раствором воды и уксуса в пропорции 3:1), а также при головных болях методом примочек. Распространено применение уксуса при укусах насекомых посредством компрессов.

Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды - 3-4 ложки уксуса).

Уксус виноградный (4% уксусной кислоты)

Виноградный уксус широко используется ведущими поварами не только Словении, но и всего мира. В Словении его традиционно используют при приготовлении различных овощных и сезонных салатов (2-3 ст. ложки на салатницу), т.к. он придает неповторимый и изысканный вкус блюду. Также виноградный уксус прекрасно сочетается с различными рыбными салатами и блюдами из морских продуктов . При приготовлении шашлыков из различных сортов мяса, но особенно из свинины, виноградный уксус просто незаменим.

Уксусная кислота применяется также для производства лекарственных средств.

Таблетки Аспирина (ЭС) содержат активный ингредиент ацетилсалициловую кислоту, которая представляет собой уксусный эфир салициловой кислоты .

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с безводной уксусной кислотой в присутствии небольшого количества серной кислоты (в качестве катализатора).

При нагревании с гидроксидом натрия (NaOH) в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия. При закислении среды салициловая кислота выпадает в осадок и может быть идентифицирована по температуре плавления (156-1600С). Другим методом идентификации салициловой кислоты, образующейся при гидролизе, является окрашивание её раствора в тёмно-фиолетовый цвет при добавлении хлорида железа (FeCl3). Уксусная кислота, присутствующая в фильтрате, превращается при нагревании с этанолом и серной кислотой в этоксиэтанол, который можно легко распознать по его характерному запаху. Кроме того, ацетилсалициловая кислота может быть идентифицирована при помощи различных хроматографических методов.

Ацетилсалициловая кислота кристаллизуется с образованием бесцветных моноклинных многогранников или игл, немного кислых на вкус. Они стабильны в сухом воздухе, однако во влажной среде постепенно гидролизуются до салициловой кислоты и уксусной кислоты (Leeson и Mattocks, 1958; Stempel, 1961). Чистое вещество представляет собой белый кристаллический порошок, почти не обладающий запахом. Запах уксусной кислоты свидетельствует о том, что вещество начало гидролизоваться. Ацетилсалициловая кислота подвергается эстерификации под действием щелочных гидроксидов, щелочных бикарбонатов, а также в кипящей воде.

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее, а также болеутоляющее действие, и ее широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях и др. и в качестве противоревматического средства.

Уксусная кислота используется в и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров), в производстве негорючих пленок, парфюмерных продуктов, растворителей, при синтезе красителей, лекарственных веществ, например, аспирина. Соли уксусной кислоты используют для борьбы с вредителями растений.

Заключение

Итак, уксусная кислота (CH3COOH), бесцветная горючая жидкость с резким запахом, хорошо растворимая в воде. Имеет характерный кислый вкус, проводит электрический ток. Применение уксусной кислоты в промышленности весьма велико.

Уксусная кислота, производимая в России, находится на уровне лучших мировых стандартов, пользуется высоким спросом на мировом рынке и экспортируется во многие страны мира.

Производство уксусной кислоты имеет ряд своих специфических требований, поэтому необходимы специалисты, имеющие широкий опыт не только в области автоматизации производства и управления процессами, но и четко понимающие специальные требования этой отрасли промышленности.

Список использованной литературы

1. Артеменко, Александр Иванович. Справочное руководство по химии/ А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, В.А. Малеванный. - 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 2002. - 367 с

2. Ахметов, Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. хим.-технол. спец. вузов/Ахметов Н.С.-4-е изд./ испр.- М. : Высшая школа, 2002.-743 с.

3. Березин, Борис Дмитриевич. Курс современной органической химии: Учеб. пособие для студ. вузов, обуч. по хим.-технол. спец./ Березин Б.Д., Березин Д.Б.-М.:Высшая школа,2001.-768 с.

4. И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоновые кислоты и их производные (синтез, реакционная способность, применение в органическом синтезе). Методические материалы по общему курсу органической химии. Выпуск 5. Москва 1997 г.

5. Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. – 294 с.

6. Караханов Э.А. Синтез-газ как альтернатива нефти. I. Процесс Фишера-Тропша и оксо-синтез // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 3. С. 69-74.

7. Караваев М.М., Леонов Е.В., Попов И.Г., Шепелев Е.Т. Технология синтетического метанола. М., 1984. 239 с.

8. Катализ в С1-химии / Под ред. В. Кайма. М., 1983. 296 с.

9. Реутов, Олег Александрович. Органическая химия: Учебник для студ. вузов, обуч. по напр. и спец. "Химия"/Реутов О.А., Курц А.Л. Бутин К.П.-М.:Изд-во МГУ.-21 см. Ч. 1.-1999.-560 с.

10. Советский энциклопедический словарь, гл. ред. А.М. Прохоров - Москва, Советская энциклопедия, 1989

11. Химия: Справочное руководство, гл. ред. Н.Р. Либерман - Санкт Петербург, издательство "Химия", 1975

12. Химия: Органическая химия: Учебное издание для 10 кл. сред. шк. - Москва, Просвещение, 1993

Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. С. 199.

И. Г. Болесов, Г. С. Зайцева. Карбоновые кислоты и их производные (синтез, реакционная способность, применение в органическом синтезе). Методические материалы по общему курсу органической химии. Выпуск 5. Москва 1997 г. С. 23

Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. С. 201

Караханов Э.А. Синтез-газ как альтернатива нефти. I. Процесс Фишера-Тропша и оксо-синтез // Соросовский Образовательный Журнал. 1997. № 3. С. 69

Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. С. 258.

Зоммер К. Аккумулятор знаний по химии. Пер. с нем., 2-е изд. – М.: Мир, 1985. С. 264

Уксусная кислота (Acetic acid, этановая кислота, E260) - слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота.

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Химическая формула CH3COOH.

70-80% водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6% - уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Продукт естественного скисания виноградных сухих вин и сбраживания спиртов и углеводов. Участвует в обмене веществ в организме. Широко применяется в приготовлении консервов, маринадов, винегретов.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Соли и эфиры уксусной кислоты называют ацетатами.

Пищевая добавка Е260 всем известна как уксусная кислота или уксус. Добавка Е260 используется в пищевой промышленности в качестве регулятора кислотности. В основном уксусная кислота применяется в виде водных растворов в пропорции 3-9% (уксус) и 70-80% (уксусная эссенция). Добавка Е260 имеет характерный резкий запах . В водных растворах регулятор кислотности Е260 представляет собой довольно слабую кислоту. В чистом же виде уксусная кислота представляет собой бесцветную едкую жидкость, поглощающую влагу из окружающей среды и замерзающую уже при температуре 16,5 °C с образованием твердых бесцветных кристаллов. Химическая формула уксусной кислоты: C 2 H 4 O 2 .

Уксус был известен еще несколько тысячелетий назад, как естественный продукт брожения пива или вина. В 1847 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту в лабораторных условиях. Сейчас в мире природным методом добывается лишь 10% общего объема производства уксусной кислоты. Но натуральный метод брожения по прежнему важен, так как во многих странах действуют законы, согласно которым в пищевой промышленности должна использоваться лишь уксусная кислота биологического происхождения. При биохимическом производстве добавки Е260 используется способность некоторых бактерий окислять этанол (спирт). Данный метод известен как уксуснокислое брожение. В качестве сырья для производства добавки Е260 используются забродившие соки, вино или же раствор спирта в воде. Существует также ряд методов синтезирования уксусной кислоты в промышленности. Самый популярный из них, на который приходится более половины мирового синтеза уксусной кислоты, заключается в карбонилировании метанола в присутствии катализаторов. Исходными составляющими для данной реакции являются метанол (CH 3 OH) и окись углерода (CO).

Уксусная кислота имеет важное значение для работы человеческого организма . Ее производные помогают расщеплять в организме углеводы и жиры, поступающие в организм с продуктами питания. Уксусная кислота выделяется при жизнедеятельности некоторых видов бактерий, в частности Clostridium acetobutylicum и бактерий рода Acetobacter . Эти бактерии встречаются повсеместно в воде, почве, продуктах питания и естественным путем попадают в организм человека.

Токсическое воздействие добавки Е260 на организм человека зависит от степени разбавления уксусной кислоты водой. Опасным для здоровья и жизни считаются растворы, в которых концентрация уксусной кислоты выше 30%. Высококонцентрированная уксусная кислота при соприкосновении с кожей и слизистыми оболочками может вызывать сильные химические ожоги.

В пищевой промышленности добавка Е260 применяется для выпечки кондитерских изделий , консервирования овощей, производства майонезов и других продуктов питания.

Регулятор кислотности Е260 разрешен для использования в пищевых продуктах во всех странах, как добавка безопасная для здоровья человека.

Уксусная кислота также используется:

• в быту (удаление накипи из чайников, уход за поверхностями);
• в химической промышленности (в качестве растворителя и химреагента);
• в медицине (получение лекарственных средств);
• в других отраслях промышленности.

Пищевой консервант Е260 Уксусная кислота хорошо знаком всем людям, которые интересуются искусством гастрономии. Этот продукт представляет собой результат скисания виноградных вин в естественных условиях, при которых происходит сбраживание спирта и углеводов. Кроме того, известно, что уксусная кислота принимает непосредственное участие в процессах обмена веществ в организме человека.

Уксусной кислоте присущ резкий запах, однако в чистом виде она представляет собой совершенно бесцветную жидкость, способную поглощать влагу из окружающей среды. Замерзать данное вещество способно при температуре минус 16 градусов, в результате образуя прозрачные кристаллы.

Примечательно, что уксусом называется 3-6% раствор уксусной кислоты, в то время как при 70-80 процентном содержании получается уксусная эссенция. Растворы Е260 на основе воды широко используются не только в пищевой промышленности, но и в бытовой кулинарии. Основное применение пищевого консерванта Е260 Уксусная кислота - изготовление маринадов и консервов.

Кроме того, активно добавляется это вещество и при промышленном производстве ряда кондитерских изделий, а также майонезов и консервированных овощей. Нередко при особой необходимости пищевой консервант Е260 Уксусная кислота может быть применен в качестве дезинфицирующего и обеззараживающего средства.

Однако область изготовления продуктов питания - не единственная сфера использования пищевого консерванта Е260. Так, его широко применяют в химическом производстве при получении органического стекла, ацетатного волокна, а также при изготовлении эфиров и медикаментов.

Кстати, в фармакологии широко используют так называемый уксусный эфир, который более известен человеку под названием ацетилсалициловая кислота или аспирин. В качестве растворителя уксусная кислота тоже помогает людям в ряде случаев, а выделенные из ее состава соли успешно используются в борьбе с вредителями растений.

Вред пищевого консерванта Е260 Уксусная кислота

Вред пищевого консерванта Е260 Уксусная кислота для человека особенно очевиден при употреблении данного вещества в высоких концентрациях, так как в таком виде оно очень токсично. К слову, степень токсичности кислоты напрямую зависит от того, насколько ее разбавили водой. Самыми опасными для здоровья считаются растворы, концентрация которых превышает 30 процентов. При контакте слизистых оболочек или кожи с концентрированной уксусной кислотой возникают сильнейшие химические ожоги.

Пищевой консервант Е260 Уксусная кислота допущен для использования в пищевой промышленности во всех странах мира, так как не считается опасным для здоровья. Единственное, что рекомендуют специалисты во избежание вероятного вреда пищевого консерванта Е260 Уксусная кислота - ограничить употребление продуктов с данным веществом в составе людям с заболеваниями печени и ЖКТ. Такие продукты не советуют давать и детям младше 6-7 лет.

Обычная бутылка пищевого уксуса, которую можно найти на кухне у любой домохозяйки, имеет в составе множество других кислот и витаминов. Добавление пары капель продукта в приготовленную пищу, салаты вызывает естественное усиление вкуса. Но мало кто из нас всерьез задумывался о свойствах и реальных масштабах применения основного компонента - уксусной кислоты.

Что это за вещество?

Формула уксусной кислоты СН 3 СООН, что относит ее к ряду жирных карбоновых кислот. Присутствие одной карбоксильной группы (СООН) относит ее к одноосновным кислотам. Вещество встречается на земном шаре в органическом виде и получается синтетическим путем в лабораториях. Кислота является самым простым, но не менее важным представителем своего ряда. Легко растворяется в воде, гигроскопична.

Физические свойства уксусной кислоты и плотность меняются в зависимости от температурного режима. При комнатной температуре в 20 о С кислота находится в жидком состоянии, обладает плотностью 1,05 г/см 3 . Имеет специфический запах и кисловата на вкус. Раствор вещества без примесей твердеет и переходит в кристаллы на температуре ниже 17 о С. Процесс кипения уксусной кислоты начинается при температуре свыше 117 о С. Метиловая группа (СН 3) формулы уксусной кислоты получается при взаимодействии спиртов с кислородом: брожение спиртовых веществ и углеводов, скисание вин.

Немного истории

Открытие уксуса было одним из первых в ряду кислот и совершалось поэтапно. Вначале уксусную кислоту стали добывать путем перегонки арабские ученые 8-го века. Однако еще в древнем Риме это вещество, полученное из скисшего вина, использовалось в качестве универсального соуса. Само название с древнегреческого переводится как "кислый". В 17 веке ученым Европы удалось добыть чистую субстанцию вещества. На тот момент они вывели формулу и обнаружили необычную способность - уксусная кислота в парообразном состоянии воспламенялась голубым огнем.

Вплоть до 19-го века ученые находили присутствие уксусной кислоты только в органическом виде - как часть соединений солей и эфиров. В составе растений и их плодов: яблок, винограда. В организме людей и животных: потовые выделения, желчь. В начале 20-го века русские ученые случайным образом добыли уксусный альдегид из реакции ацетилена с окисью ртути. На сегодня потребление уксусной кислоты на столько велико, что ее основная добыча происходит только синтетическим способом в огромных масштабах.

Способы добычи

Будет ли уксусная кислота чистого вида или с наличием примесей в растворе зависит от метода добычи. Пищевая уксусная кислота получается биохимическим методом в процессе брожения этанола. В промышленности выделяют несколько способов добычи кислоты. Как правило, реакции сопровождаются высокой температурой и наличием катализаторов:

• Метанол в реакции с углеродом (карбонилирование).
• Окислением фракции нефти кислородом.
• Пиролизом древесины.
• кислородом.

Промышленный способ эффективнее и экономичнее биохимического. Благодаря промышленному способу, объем производства уксусной кислоты в 20-м и 21-м столетии вырос в сотни раз, по сравнению с 19-м веком. На сегодня синтез уксусной кислоты карбонилированием метанола дает боле 50% от всего производимого объема.

Физические свойства уксусной кислоты и влияние ее на индикатор

В жидком состоянии уксусная кислота бесцветна. Уровень кислотности pH 2,4 легко проверяется лакмусовой бумажкой. Уксусная кислота при попадании на индикатор окрашивает его в красный цвет. Физические свойства уксусной кислоты меняются визуально. Когда температура опускается ниже 16 о С, вещество принимает твердую форму и напоминает мелкие кристаллы льда. Она легко растворяется в воде и взаимодействует с широким спектром растворителей, кроме сероводорода. Уксусная кислота снижает общий объем жидкости при разбавлении ее водой. Самостоятельно опишите физические свойства уксусной кислоты, ее цвет и консистенцию, которые вы наблюдаете на следующем изображении.

Вещество воспламеняется при температуре от 455 о С с выделением теплоты в 876 кДж/моль. Молярная масса составляет 60,05 г/моль. Физические свойства уксусной кислоты как электролита в реакциях проявляются слабо. Диэлектрическая проницаемость равна 6,15 при комнатной температуре. Давление, как и плотность, - переменная величина физического свойства уксусной кислоты. При давлении 40 мм. рт. ст. и температуре 42 о С начнется процесс кипения. Но уже при давлении в 100 мм. рт. ст. кипение произойдет только при 62 о С.

Химические свойства

Вступая в реакцию с металлами и оксидами, вещество проявляет свои кислотные свойства. Прекрасно растворяя в себе более сложные соединения, кислота образует соли, которые называются ацетаты: магния, свинца, калия и др. Значение pK кислоты составляет 4,75.

При взаимодействии с газами уксус вступает в с последующим вытеснением и образованием более сложных кислот: хлоруксусной, йодоуксусной. Растворяясь в воде, кислота диссоциирует с выделением ацетат-ионов и протонов водорода. Степень диссоциации равна 0,4 процента.

Физические и химические свойства молекул уксусной кислоты в кристаллическом виде создают диамеры на водородных связях. Также ее свойства необходимы при создании более сложных жирных кислот, стероидов и биосинтезе стеринов.

Лабораторные испытания

Обнаружить уксусную кислоту в растворе можно за счет выявления ее физических свойств, например запаха. Достаточно добавить в раствор более сильную кислоту, которая начнет вытеснять соли уксуса с выделением ее паров. Путем лабораторной перегонки CH 3 COONa и H 2 SO 4 возможно получить уксусную кислоту в сухом виде.

Проведем опыт из школьной программы по химии 8 класса. Физические свойства уксусной кислоты ярко демонстрирует химическая реакция расстворения. Достаточно добавить в раствор к веществу оксид меди и слегка нагреть его. Оксид полностью растворяется, делая раствор голубоватого цвета.

Производные вещества

Качественные реакции вещества со многими растворами образуют: эфиры, амиды и соли. Однако во время производства других веществ, требования к физическим свойствам уксусной кислоты остаются высокими. Она всегда должна иметь высокую степень растворения, а значит, не иметь сторонних примесей.

В зависимости от концентрации уксусной кислоты водного раствора выделяют ряд ее производных. Концентрация вещества более 96% имеет название - ледяная уксусная кислота. Уксусную кислоту в 70-80% можно приобрести в продуктовых магазинах, там она будет называться - уксусная эссенция. Столовый уксус имеет концентрацию 3-9 %.

Уксусная кислота и повседневная жизнь

Помимо пищевых особенностей, уксусная кислота обладает рядом физических свойств, которым человечество нашло свое применение в быту. Раствор вещества невысокой концентрации легко удаляет налет с металлических изделий, поверхности зеркал и окон. Способность впитывать влагу также играет на пользу. Уксус хорошо устраняет запахи в затхлых помещениях, удаляет пятна от овощей и фруктов на одежде.

Как выяснилось, физическое свойство уксусной кислоты - устранять жир с поверхности - может найти применение в народной медицине и косметологии. Слабым раствором пищевого уксуса обрабатывают волосы для придания им блеска. Вещество широко применяется для лечения простудных заболеваний, удаления бородавок и кожных грибков. Набирает темп использование уксуса в составе косметических обертываний для борьбы с целлюлитом.

Использование в производстве

В соединениях солей и других сложных веществ уксусная кислота выступает незаменимым элементом:

• Фармацевтическая отрасль. Для создания: аспирина, антисептических и антибактериальных мазей, фенацетина.
• Производство синтетических волокон. Негорючие пленки, ацетилцеллюлоза.
• Пищевая отрасль. Для успешной консервации, приготовления маринадов и соусов, в качестве пищевой добавки E260.
• Текстильная отрасль. Входит в состав красителей.
• Производство косметики и средств гигиены. Ароматические масла, крема для улучшения тонуса кожи.
• Изготовление протрав. Используется как инсектицид и протрава от сорняков.
• Производство лаков. Технические растворители, производство ацетона.

Ежегодно производство уксусной кислоты увеличивается. На сегодня его объем в мире составляет более 400 тысяч тонн в месяц. Транспортировка кислоты осуществляется в прочных цистернах из стали. Хранение в пластиковой таре на многих производствах в связи с высокой физической и химической активностью уксусной кислоты запрещено либо ограничено сроком до нескольких месяцев.

Безопасность

Уксусная кислота высокой концентрации имеет третью степень воспламенения и выделяет токсичные пары. Рекомендуется надевать специальные противогазы и другие средства индивидуальной защиты в процессе работы с кислотой. Смертельная доза для человеческого организма от 20 мл. В момент попадания вещества внутрь кислота в первую очередь обжигает слизистую оболочку, а затем поражает остальные органы. В таких случаях нужна немедленная госпитализация.

После попадания кислоты на открытые участки кожи рекомендуется сразу промыть их проточной водой. Поверхностный ожог кислотой может вызвать некроз тканей, что также требует госпитализации.

Ученые физиологии выяснили, что человеку вовсе не обязателен прием уксусной кислоты - без пищевых добавок можно обойтись. Зато людям с непереносимостью кислоты, а также с проблемами желудка, вещество противопоказано.

Уксусная кислота используется в книгопечатании.

Вещество в небольшом количестве было найдено в меде, бананах и пшенице.

Охладив уксусную кислоту и резко взболтав с ней емкость, можно наблюдать ее резкое застывание.

Небольшая концентрация уксусной кислоты может снизить болевой симптом от укуса насекомых, а также мелких ожогов.

Прием в пищу продуктов с малым содержанием уксусной кислоты снижает уровень холестерина в организме. Вещество хорошо стабилизирует уровень сахара у диабетиков.

Употребление белковой и углеводной пищи вместе с небольшим количеством уксусной кислоты повышает их усвояемость организмом.

Если еда пересолена, достаточно добавить пару капель уксуса, чтобы сгладить солоноватость.

Напоследок

Тысячелетия использования уксусной кислоты привели к тому, что ее физические и химические свойства находят свое применение на каждом шагу. Сотни возможных реакций, тысячи полезных веществ, благодаря которым человечество идет дальше. Главное знать все особенности уксусной кислоты, ее положительные и отрицательные качества.

Не стоит забывать о пользе, но всегда надо помнить какой вред может причинить неосторожное обращение с уксусной кислотой высокой концентрации. По своей опасности она стоит рядом с соляной и Всегда помните о технике безопасности при использовании кислоты. Правильно и осторожно разбавляйте эссенцию водой.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Уксусная (этановая) кислота представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким раздражающим запахом.

При попадании на слизистые оболочки она вызывает ожоги. Уксусная кислота смешивается с водой в любых соотношениях. Образует азеотропные смеси с бензолом и бутилацетатом.

Уксусная кислота замерзает при 16 o С, её кристаллы по внешнему виду напоминают лед, поэтому 100%-ную уксусную кислоту называют «ледяной».

Некоторые физические свойства уксусной кислоты приведены в таблице ниже:

Получение уксусной кислоты

В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением н-бутана кислородом воздуха:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Значительные количества уксусной кислоты производят путем окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом воздуха на палладиевом катализаторе:

CH 2 =CH 2 + = CH 3 -COH + =CH 3 -COOH.

Пищевую уксусную кислоту получают при микробиологическом окислении этанола (уксуснокислое брожение).

При окислении бутена-2 перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием двух молекул уксусной кислоты:

CH 3 -CH=CH-CH 3 + = 2CH 3 -COOH.

Химические свойства уксусной кислоты

Уксусная кислота - это слабая одноосновная кислота. В водном растворе она диссоциирует на ионы:

CH 3 COOH↔H + + CH 3 COOH.

Уксусная кислота обладает слабыми кислотными свойствами, которые связаны со способностью атома водорода карбоксильной группы отщепляться в виде протона.

CH 2 COOH + NaOH = CH 3 COONa + H 2 O.

Взаимодействие уксусной кислоты со спиртами протекает по механизму нуклеофильного замещения. В качестве нуклеофила выступает молекула спирта, атакующая атом углерода карбоксильной группы уксусной кислоты, несущий частично положительный заряд. Отличительной особенностью этой реакции (этерификации) является то, что замещение протекает у атома углерода, находящегося в состоянии sp 3 -гибридизации:

CH 3 -COOH + CH 3 OH = CH 3 O-C(O)-CH 3 + H 2 O.

При взаимодействиистионилхлоридом уксусная кислота способна образовывать галогенангидриды:

CH 3 -COOH + SOCl 2 = CH 3 -C(O)Cl + SO 2 + HCl.

При действии на уксусную кислоту оксида фосфора (V) образуется ангидрид:

2CH 3 -COOH + P 2 O 5 = CH 3 -C(O)-O-C(O)-CH 3 + 2HPO 3 .

Взаимодействии уксусной кислоты с аммиаком получаются амиды. Вначале образуются аммониевые соли, которые при нагревании теряют воду и превращаются в амиды:

CH 3 -COOH + NH 3 ↔CH 3 -COO — NH 4 + ↔CH 3 -C(O)-NH 2 + H 2 O.

Применение уксусной кислоты

Уксусная кислота известна с глубокой древности, её 3 - 6% растворы (столовый уксус) используют как вкусовую приправу и консервант. Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ею кислая среда подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибков.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Задание	Как изменится рН 0,010 М раствора уксусной кислоты, если в него добавить хлорид калия до конечной концентрации 0,020 М?
Решение	Уксусная кислота слабая, поэтому в отсутствие постороннего электролита ионную силу можно принять равной нулю. Это дает право для вычисления рН воспользоваться термодинамической константой кислотности. a (H +) = √K 0 (CH 3 COOH) ×c (CH 3 COOH); a (H +) = √1,75×10 -5 × 1,0×10 -2 = 4,18×10 -4 M; Для расчета рН после добавления хлорида калия необходимо вычислить реальную константу кислотности уксусной кислоты: K(CH 3 COOH) = K 0 (CH 3 COOH) / γ(H +) × γ(CH 3 COO —). Вычисляем ионную силу, создаваемую ионами калия и хлорида: I = ½ × (0,020 × 1 2 + 0,020 × 1 2) = 0,020. При ионной силе 0,020γ(H +) = γ(CH 3 COO —) = 0,87. Поэтому K = 1,75×10 -5 / (0,87) 2 = 2,31×10 -5 . Следовательно, = √K 0 (CH 3 COOH) ×c (CH 3 COOH); = √2,31×10 -5 ×1,0×10 -2 = 4,80×10 -4 M. Итак, увеличение ионной силы от нуля до 0,020 вызвало изменение рН раствора уксусной кислоты всего на 0,06 единиц рН.
Ответ	рН изменится всего на 0,06 единиц

Этановая кислота больше известна как уксусная. Она представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 COOH. Относится к классу карбоновых кислот, молекулы которых содержат функциональные одновалентные карбоксильные группы COOH (либо одну, либо несколько). О ней можно представить много информации, но сейчас вниманием стоит отметить лишь самые интересные факты.

Формула

Как она выглядит, можно понять по приложенному ниже изображению. Химическая формула уксусной кислоты несложная. Это обуславливается многим: само соединение является одноосновным, да и относится оно к карбоксильной группе, для которой характерно легкое отщепление протонов (стабильная элементарная частица). Данное соединение - типичный представитель карбоновых кислот, поскольку оно обладает всеми их свойствами.

Связь между кислородом и водородом (−COOH) - сильнополярная. Это обуславливает легкий процесс диссоциации (растворения, распада) данных соединений и проявление их кислотных свойств.

В итоге образуется протон H + и ацетат-ион CH3COO − . Что представляют собой эти вещества? Ацетат-ион - это лиганд, связанный с определенным акцептором (объектом, получающим что-то от донорского соединения), образующий устойчивые ацетатные комплексы с катионами многих металлов. А протон - это, как уже говорилось выше, частица, способная захватывать электрон с электронной М-, К- или L- оболочками атома.

Качественный анализ

Он основан именно на диссоциации уксусной кислоты. Качественный анализ, также называемый реакцией, представляет собой совокупность физических и химических методов, которые применяются для обнаружения соединений, радикалов (независимые молекулы и атомы) и элементов (совокупности частиц), которые входят в состав анализируемого вещества.

С помощью данного способа удается обнаружить соли уксусной кислоты. Выглядит все не так сложно, как может казаться. В раствор добавляют сильную кислоту. серную, например. И если появляется запах уксусной кислоты, то ее соль в растворе присутствует. Как это работает? Остатки уксусной кислоты, которые образуются из соли, связываются в тот момент с катионами водорода от серной. Каков результат? Появление большего количества молекул уксусной кислоты. Диссоциация так и происходит.

Реакции

Следует отметить, что обсуждаемое соединение способно взаимодействовать с активными металлами. К таковым относится литий, натрий, калий, рубидий, франций, магний, цезий. Последний, кстати, является наиболее активным. Что происходит в момент таких реакций? Выделяется водород, и происходит образование пресловутых ацетатов. Вот как выглядит химическая формула уксусной кислоты, вступившей в реакцию с магнием: Mg + 2СН 3 СООН → (СН 3 СОО) 2 Mg + Н 2 .

Есть способы получения дихлоруксусной (CHCl 2 COOH) и трихлоруксусной (CCl 3 COOH) кислот. В них атомы водорода метильной группы замещены хлорными. Способа их получения всего два. Один заключается в гидролизе трихлорэтилена. И он менее распространен, чем другой, основанный на способности уксусной кислоты хлорироваться действием газообразного хлора. Данный метод проще и эффективней.

Вот как этот процесс выглядит в виде химической формулы уксусной кислоты, взаимодействующей с хлором: СН 3 СООН + Cl 2 → СН 2 CLCOOH + HCL. Только стоит уточнить один момент: так получается просто хлоруксусная кислота, две вышеупомянутые образуются с участием красного фосфора в небольших количествах.

Другие превращения

Стоит отметить, что уксусная кислота (CH3COOH) способна вступать во все реакции, которые являются характерными для пресловутой карбоновой группы. Ее можно восстановить до этанола, одноатомного спирта. Для этого необходимо воздействовать на нее алюмогидридом лития - неорганическим соединением, которое является мощным восстановителем, часто применяемым в органическом синтезе. Его формула - Li(AlH 4).

Также уксусную кислоту можно превратить в хлорангидрид - активный ацилирующий агент. Происходит это под воздействием тионилхлорида. Он, кстати, является хлорангидридом сернистой кислоты. Ее формула - H 2 SO 3 . Стоит еще отметить, что натриевая соль уксусной кислоты при нагревании со щелочью декарбоксилируется (молекула диоксида углерода исключается), в результате чего образуется метан (CH₄). А он, как известно, представляет собой простейший углеводород, являющийся легче воздуха.

Кристаллизация

Ледяная уксусная кислота - нередко рассматриваемое соединение называют именно так. Дело в том, что она при охлаждении всего до 15-16 °C переходит в кристаллическое состояние, как будто бы замерзает. Визуально это действительно очень похоже на лед. При наличии нескольких ингредиентов можно провести эксперимент, результатом которого станет превращение уксусной кислоты в ледяную. Все просто. Из воды и льда нужно приготовить охлаждающую смесь, а потом опустить в нее подготовленную заранее пробирку с уксусной кислотой. Через несколько минут она кристаллизуется. Кроме соединения, для этого нужен химический стакан, штатив, термометр и пробирка.

Вред вещества

Уксусная кислота, химическая формула и свойства которой были перечислены выше, является небезопасной. Ее пары оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог для восприятия запаха этого соединения, находящегося в воздухе, находится в районе 0,4 мг/л. Но есть еще понятие предельно допустимой концентрации - санитарно-гигиенический норматив, утвержденный в законодательном порядке. Согласно ему, в воздухе может находиться до 0,06 мг/м³ этого вещества. А если речь идет о рабочих помещениях, то предел возрастает до 5 мг/м 3 .

Губительность действия кислоты на биологические ткани напрямую зависит от того, как сильно она разбавлена водой. Наиболее опасны растворы с содержанием этого вещества более 30 %. А если человек случайно вступит в контакт с концентрированным соединением, то ему не удастся избежать химических ожогов. Этого категорически нельзя допустить, поскольку после этого начинают развиваться коагуляционные некрозы - отмирание биологических тканей. Смертельная доза составляет всего 20 мл.

Последствия

Логично, что чем выше концентрация уксусной кислоты, тем больший вред она окажет в случае попадания ее на кожу или внутрь организма. К общим симптомам отравления относят:

• Ацидоз. Кислотно-щелочной баланс смещается в сторону увеличения кислотности.
• Сгущение крови и нарушение ее свертываемости.
• Гемолиз эритроцитов, их разрушение.
• Поражение печени.
• Гемоглобинурия. В моче появляется гемоглобин.
• Токсический ожоговый шок.

Степени тяжести

Принято выделять три:

1. Легкая. Характеризуется небольшими ожогами пищевода и ротовой полости. Но сгущение крови отсутствует, а внутренние органы продолжают функционировать нормально.
2. Средняя. Наблюдается интоксикация, шок и сгущение крови. Желудок поражен.
3. Тяжелая. Сильно страдают верхние дыхательные пути, стенки пищеварительного тракта, развивается почечная недостаточность. Болевой шок максимальный. Возможно развитие ожоговой болезни.

Отравление парами уксусной кислоты тоже возможно. Оно сопровождается сильным насморком, кашлем и слезотечением.

Оказание помощи

Если человек отравился уксусной кислотой, то очень важно быстро действовать для минимизирования последствий от случившегося. Рассмотрим, что надо делать:

• Прополоскать ротовую полость. Воду не проглатывать.
• Сделать зондовое промывание желудка. Потребуется 8-10 литров холодной воды. Даже кровяные примеси - не противопоказание. Потому что в первые часы отравления большие сосуды еще остаются целыми. Так что опасного кровотечения не будет. Перед промыванием нужно сделать обезболивание анальгетиками. Зонд смазывается вазелиновым маслом.
• Рвоту не вызывать! Нейтрализовать вещество можно жженой магнезией или препаратом «Альмагель».
• Нет ничего из перечисленного? Тогда пострадавшему дают лед и подсолнечное масло - надо сделать несколько глотков.
• Допустимо употребление пострадавшим смеси из молока и яиц.

Важно оказать первую помощь в течение двух часов после случившегося. По истечении данного срока слизистые оболочки сильно отекают, и уже уменьшить боль человека будет сложно. И да, ни в коем случае нельзя использовать соду. Сочетание кислоты и щелочи даст реакцию, в ходе которой выработается углекислый газ и вода. А такое образование внутри желудка может привести к летальному исходу.

Применение

Водные растворы этановой кислоты широко используются в пищевой промышленности. Это уксусы. Для их получения кислоту разводят водой, чтобы получился 3-15-процентный раствор. Как добавка они обозначаются маркировкой Е260. Уксусы входят в состав различных соусов, а еще их используют для консервирования продуктов, маринования мяса и рыбы. В быту они широко применимы для удаления накипи, пятен с одежды и посуды. Уксус - прекрасный дезинфектор. Им можно обработать любую поверхность. Иногда его добавляют при стирке, чтобы смягчить одежду.

Также уксус применим в получении душистых веществ, лекарственных средств, растворителей, в производстве ацетона и ацетилцеллюлозы, например. Да, и в крашении и книгопечатании уксусная кислота принимает непосредственное участие.

Кроме всего, ее используют как реакционную среду для проведения окисления самых разных органических веществ. Примером из промышленности можно считать окисление параксилола (углеводород ароматического ряда) кислородом воздуха в терефталевую ароматическую кислоту. Кстати, так как пары этого вещества имеют резкий раздражающий запах, его можно использовать как замену нашатырного спирта для выведения человека из обморочного состояния.

Синтетическая уксусная кислота

Это легковоспламеняющаяся жидкость, которая относится к веществам третьего класса опасности. Она используется в промышленности. При работе с ней применяются индивидуальные средства защиты. Хранят это вещество в особых условиях и только в определенной таре. Как правило, это:

• чистые железнодорожные цистерны;
• контейнеры;
• автоцистерны, бочки, емкости из нержавеющей стали (вместимость до 275 дм 3);
• стеклянные бутыли;
• полиэтиленовые бочки вместимостью до 50 дм 3 ;
• герметичные резервуары из нержавеющей стали.

Если жидкость хранят в полимерной таре, то это как максимум месяц. Также категорически не допускается совместное хранение данного вещества с такими сильными окислителями, как перманганат калия, серная и азотная кислоты.

Состав уксуса

О нем тоже стоит сказать пару слов. В состав традиционного, всем привычного уксуса входят следующие кислоты:

• Яблочная. Формула: НООССН₂СН(ОН)СООН. Является распространенной пищевой добавкой (Е296) природного происхождения. Содержится в незрелых яблоках, малине, рябине, барбарисе и винограде. В табаке и махорке представлена в виде солей никотина.
• Молочная. Формула: CH₃CH(OH)COOH. Формируется при распаде глюкозы. Пищевая добавка (Е270), которую получают молочнокислым брожением.
• Аскорбиновая. Формула: C₆H₈O₆. Пищевая добавка (Е300), применяемая как антиоксидант, предотвращающий окисление продукта.

И конечно же, этановое соединение в состав уксуса тоже входит - это основа данного продукта.

Как разбавить?

Это часто задаваемый вопрос. Все видели в продаже уксусную кислоту 70 %. Ее покупают, чтобы готовить смеси для народного лечения, или для использования в качестве приправы, маринада, добавки в соус или закатку. Но нельзя применять такой мощный концентрат. Поэтому появляется вопрос о том, как развести до уксуса уксусную кислоту. Для начала нужно себя обезопасить - надеть перчатки. Затем следует подготовить чистую воду. Для растворов различных концентраций понадобится определенное количество жидкости. Какое? Что ж, смотрим на приведенную ниже таблицу и разводим уксусную кислоту с учетом данных.

Концентрация уксуса	Начальная концентрация уксуса 70 %
	1:1,5 (соотношение - одна часть уксуса на энную часть воды)

В принципе, ничего сложного. Чтобы получить 9-процентный раствор, надо взять количество воды в миллилитрах по данной формуле: 100 грамм уксуса умножить на начальный показатель (70 %) и поделить на 9. Что получается? Цифра 778. Из этого отнимается 100, так как изначально было взято 100 грамм кислоты. Получается 668 миллилитров воды. Это количество и смешивается с 100 г уксуса. Результат - целая бутылка 9-процентного раствора.

Хотя, действовать можно еще проще. Многих интересует, как сделать уксус из уксусной кислоты. Легко! Главное - помнить, что на одну часть 70-процентного раствора надо взять 7 частей воды.