Tauki ir glicerīna un augstāko karbonskābju esteri. Šo savienojumu parastais nosaukums ir triglicerīdi.

Cilvēki jau sen ir iemācījušies izolēt taukus no dabas objektiem un izmantot tos Ikdiena. Tauki sadedzināti primitīvās lampās, apgaismojot alas primitīvi cilvēki, ar taukiem tika ieeļļotas slides, pa kurām tika palaisti kuģi. Tauki ir galvenais mūsu uztura avots. Bet nepietiekams uzturs, mazkustīgs dzīvesveids noved pie liekā svara. Tuksneša dzīvnieki uzglabā taukus kā enerģijas un ūdens avotu. Roņu un vaļu biezais tauku slānis palīdz tiem peldēt Ledus okeāna aukstajos ūdeņos.Tauki dabā ir plaši izplatīti. Kopā ar ogļhidrātiem un olbaltumvielām tie ir daļa no visiem dzīvnieku un augu organismiem un veido vienu no galvenajām mūsu pārtikas sastāvdaļām. Tauku avoti ir dzīvi organismi. Dzīvnieku vidū ir govis, cūkas, aitas, vistas, roņi, vaļi, zosis, zivis (haizivis, mencas, siļķes). No mencu un haizivju aknām iegūst zivju eļļu - zāles, no siļķēm - taukus, ko izmanto lauksaimniecības dzīvnieku barošanai. Augu tauki visbiežāk ir šķidri, tos sauc par eļļām. Tiek izmantoti augu tauki, piemēram, kokvilna, lini, sojas pupiņas, zemesrieksti, sezama, rapšu sēklas, saulespuķes, sinepes, kukurūza, magoņu, kaņepju, kokosriekstu, smiltsērkšķu, dogrozes, eļļas palmu un daudzu citu tauki.

Vēl 17. gadsimtā. Vācu zinātnieks, viens no pirmajiem analītiskajiem ķīmiķiem Otto Tachenius (1652–1699) bija pirmais, kas ierosināja, ka tauki satur "slēptu skābi". 1741. gadā franču ķīmiķis Klods Džozefs Džefrojs (1685–1752) atklāja, ka, ziepēm (kas tika pagatavotas, vārot taukus ar sārmu) sadaloties ar skābi, masa pēc taustes kļūst taukaina. To, ka tauki un eļļas satur glicerīnu, 1779. gadā pirmo reizi atklāja slavenais zviedru ķīmiķis Karls Vilhelms Šēle. Pirmo reizi ķīmiskais sastāvs taukus pagājušā gadsimta sākumā identificēja franču ķīmiķis Mišels Eižens Ševrē, tauku ķīmijas pamatlicējs, daudzu to būtības pētījumu autors, kas apkopoti sešu sējumu monogrāfijā "Dzīvnieku ķermeņu ķīmiskie pētījumi" Pateicoties tauku hidrolīzes reakcijai sārmainā vidē, E. Ševra kungs izveidoja tauku struktūru. Viņš parādīja, ka tauki sastāv no glicerīna un taukskābēm, un tas nav tikai to maisījums, bet gan savienojums, kas. pievienojot ūdeni, sadalās glicerīnā un skābēs.

Tauku klasifikācija

Dzīvnieku tauki satur galvenokārt piesātināto skābju glicerīdus un ir cietvielas. Augu tauki, ko bieži dēvē par eļļām, satur nepiesātināto karbonskābju glicerīdus. Tās ir, piemēram, šķidrās saulespuķu, kaņepju un linsēklu eļļas.

Dabīgie tauki satur šādas taukskābes

Fizikālās īpašības tauki

• Dzīvnieku tauki (jēra, cūkgaļa, liellopu gaļa utt.) parasti ir cietas vielas ar zemu kušanas temperatūru (izņēmums ir zivju eļļa). Piesātinātās skābes dominē cietajos taukos.
• Augu tauki - eļļas (saulespuķu, sojas pupiņas, kokvilnas sēklas uc) - šķidrumi (izņēmums - kokosriekstu eļļa, kakao pupiņu eļļa). Eļļas satur galvenokārt nepiesātināto (nepiesātināto) skābju atlikumus.

Tauku ķīmiskās īpašības

1. Tauku hidrolīze jeb pārziepjošana notiek ūdens iedarbībā, piedaloties fermentiem vai skābes katalizatoriem (atgriezeniski), kamēr veidojas spirts - glicerīns un karbonskābju maisījums:

Sārmainās hidrolīzes rezultātā tiek iegūti augstāku taukskābju sāļi, ko sauc par ziepēm. Ziepes iegūst, hidrolizējot taukus sārmu klātbūtnē:

Ziepes ir augstāko karbonskābju kālija un nātrija sāļi.

2. Tauku hidrogenēšana – šķidruma pārvēršana augu eļļas cietos taukos liela nozīme pārtikas vajadzībām. Eļļu hidrogenēšanas produkts ir cietie tauki (mākslīgais speķis, salomas). Margarīns- pārtikas tauki, sastāv no hidrogenētu eļļu (saulespuķu, kukurūzas, kokvilnas sēklu u.c.), dzīvnieku tauku, piena un aromatizētāju (sāls, cukurs, vitamīni u.c.) maisījuma.

Rūpniecībā margarīnu iegūst šādi:

Eļļas hidrogenēšanas procesa apstākļos (augsta temperatūra, metāla katalizators) daži no skābajiem atlikumiem, kas satur C=C cis saites, tiek izomerizēti stabilākos trans-izomēros. Paaugstināts trans-nepiesātināto skābju atlieku saturs margarīnā (īpaši lētajās šķirnēs) palielina aterosklerozes, sirds un asinsvadu un citu slimību risku.

Tauku lietošana

o pārtikas rūpniecība

o farmaceitiskie preparāti

o Ziepju un kosmētikas līdzekļu ražošana

o Smērvielu ražošana

10.5. Sarežģīti ēteri. Tauki

Esteri- karbonskābju funkcionālie atvasinājumi,
molekulās, kuru hidroksilgrupa (-OH) ir aizstāta ar spirta atlikumu (- VAI)

Karbonskābju esteri - savienojumi ar vispārīgu formulu.

R–COOR", kur R un R" ir ogļūdeņraža radikāļi.

Piesātināto vienbāzisko karbonskābju esteri ir vispārīga formula:

Fizikālās īpašības:

· Gaistoši, bezkrāsaini šķidrumi

Slikti šķīst ūdenī

Biežāk ar patīkamu smaržu

Vieglāks par ūdeni

Esteri ir atrodami ziedos, augļos, ogās. Viņi nosaka to specifisko smaržu.
Ir neatņemama sastāvdaļa ēteriskās eļļas(pazīstami ap 3000 ef.m. - oranža, lavanda, rozā u.c.)

Zemāko karbonskābju un zemāko vienvērtīgo spirtu esteriem ir patīkama ziedu, ogu un augļu smarža. Augstāko vienbāzisko skābju un augstāko vienvērtīgo spirtu esteri ir dabīgo vasku pamatā. Piemēram, bišu vasks satur palmitīnskābes esteri un miricilspirtu (miricilpalmitātu):

CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3

Aromāts. Strukturālā formula.	Esteres vārds
Ābols	Etilēteris 2-metilbutānskābe
Ķirsis	Skudrskābes amilesteris
Bumbieris	Etiķskābes izoamilesteris
Ananāss	Sviestskābes etilesteris (etilbutirāts)
Banāns	Etiķskābes izobutilesteris (Izoamilacetāts arī smaržo pēc banāna)
Jasmīns	Etiķskābes benzilēteris (benzilacetāts)

Esteru īsie nosaukumi ir veidoti uz spirta atlikuma radikāļa nosaukuma (R ") un skābes atlikumā esošās RCOO grupas nosaukuma. Piemēram, etiķskābes etilesteris CH 3 COO C 2 H 5 sauca etilacetāts.

Pieteikums

· Kā smaržvielas un smaržu pastiprinātāji pārtikas un parfimērijas (ziepju, smaržu, krēmu ražošana) nozarēs;

· Plastmasas ražošanā gumija kā plastifikatori.

plastifikatori – iekļautās vielas polimēru materiāli piešķirt (vai palielināt) elastību un (vai) plastiskumu apstrādes un darbības laikā.

Pielietojums medicīnā

IN XIX beigas- divdesmitā gadsimta sākums, kad organiskā sintēze spēra pirmos soļus, daudzus esterus sintezēja un pārbaudīja farmakologi. Viņi kļuva par pamatu zāles, kā salols, validols utt. Kā lokāls kairinātājs un pretsāpju līdzeklis plaši tika izmantots metilsalicilāts, ko tagad praktiski ir aizstājuši efektīvāki līdzekļi.

Esteru iegūšana

Esterus var iegūt, karbonskābēm reaģējot ar spirtiem ( esterifikācijas reakcija). Katalizatori ir minerālskābes.

Skābes katalīzes esterifikācijas reakcija ir atgriezeniska. Apgriezto procesu - estera sadalīšanu ūdens iedarbībā, veidojot karbonskābi un spirtu - sauc. estera hidrolīze.

RCOOR" + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hidrolīze sārmu klātbūtnē norit neatgriezeniski (jo iegūtais negatīvi lādētais karboksilāta anjons RCOO nereaģē ar nukleofīlo reaģentu – spirtu).

Šo reakciju sauc esteru pārziepjošana(pēc analoģijas ar estersaišu sārmainu hidrolīzi taukos ziepju ražošanā).

Tauki, to struktūra, īpašības un pielietojums

"Ķīmija visur, ķīmija visā:

Visā, ko mēs elpojam

Visā, ko mēs dzeram

Viss, ko mēs ēdam."

Visā, ko valkājam

Cilvēki jau sen ir iemācījušies izolēt taukus no dabas objektiem un izmantot tos ikdienas dzīvē. Tauki dega pirmatnējās lampās, izgaismojot pirmatnējo cilvēku alas, smērēja smēri uz slidām, pa kurām tika palaisti kuģi. Tauki ir galvenais mūsu uztura avots. Bet nepietiekams uzturs, mazkustīgs dzīvesveids noved pie liekā svara. Tuksneša dzīvnieki uzglabā taukus kā enerģijas un ūdens avotu. Roņu un vaļu biezais tauku slānis palīdz tiem peldēt Ledus okeāna aukstajos ūdeņos.

Tauki dabā ir plaši izplatīti. Kopā ar ogļhidrātiem un olbaltumvielām tie ir daļa no visiem dzīvnieku un augu organismiem un veido vienu no galvenajām mūsu pārtikas sastāvdaļām. Tauku avoti ir dzīvi organismi. Dzīvnieku vidū ir govis, cūkas, aitas, vistas, roņi, vaļi, zosis, zivis (haizivis, mencas, siļķes). No mencu un haizivju aknām iegūst zivju eļļu - zāles, no siļķēm - taukus, ko izmanto lauksaimniecības dzīvnieku barošanai. Augu tauki visbiežāk ir šķidri, tos sauc par eļļām. Tiek izmantoti augu tauki, piemēram, kokvilna, lini, sojas pupiņas, zemesrieksti, sezama, rapšu sēklas, saulespuķes, sinepes, kukurūza, magoņu, kaņepju, kokosriekstu, smiltsērkšķu, dogrozes, eļļas palmu un daudzu citu tauki.

Tauki veic dažādas funkcijas: veidojošas, enerģētiskas (1 g tauku dod 9 kcal enerģijas), aizsargājošas, glabājošas. Tauki nodrošina 50% no cilvēkam nepieciešamās enerģijas, tāpēc dienā cilvēkam ir jāuzņem 70-80 g tauku. Tauki veido 10-20% no ķermeņa svara vesels cilvēks. Tauki ir būtisks taukskābju avots. Daži tauki satur vitamīnus A, D, E, K, hormonus.

Daudzi dzīvnieki un cilvēki izmanto taukus kā siltumizolējošu apvalku, piemēram, dažiem jūras dzīvniekiem tauku slāņa biezums sasniedz metru. Turklāt tauki organismā ir garšu un krāsvielu šķīdinātāji. Daudzi vitamīni, piemēram, A vitamīns, šķīst tikai taukos.

Daži dzīvnieki (biežāk ūdensputni) izmanto taukus, lai ieeļļotu savas muskuļu šķiedras.

Tauki palielina pārtikas sāta efektu, jo tie tiek sagremoti ļoti lēni un aizkavē izsalkuma rašanos .

Tauku atklāšanas vēsture

Vēl 17. gadsimtā. Vācu zinātnieks, viens no pirmajiem analītiskajiem ķīmiķiem Oto Tačenijs(1652-1699) vispirms ierosināja, ka tauki satur "slēptu skābi".

1741. gadā franču ķīmiķis Klods Džozefs Džefrijs(1685-1752) atklāja, ka, ziepēm (kuras tika pagatavotas, vārot taukus ar sārmu) sadaloties ar skābi, veidojas masa, kas bija taukaina taustei.

To, ka glicerīns ir iekļauts tauku un eļļu sastāvā, 1779. gadā pirmo reizi atklāja slavenais zviedru ķīmiķis. Kārlis Vilhelms Šēle.

Pirmo reizi tauku ķīmisko sastāvu pagājušā gadsimta sākumā noteica franču ķīmiķis Mišels Eugene Chevreul, tauku ķīmijas pamatlicējs, daudzu pētījumu par to būtību autors, apkopots sešu sējumu monogrāfijā "Dzīvnieku izcelsmes ķermeņu ķīmiskie pētījumi".

1813 E. Chevreul izveidoja tauku struktūru, pateicoties tauku hidrolīzes reakcijai sārmainā vidē.Viņš parādīja, ka tauki sastāv no glicerīna un taukskābēm, un tas nav tikai to maisījums, bet savienojums, kas, pievienojot ūdeni, sadalās glicerīnā un skābēs.

Tauku sintēze

1854. gadā franču ķīmiķis Marselīns Bertelo (1827–1907) veica esterifikācijas reakciju, tas ir, starp glicerīnu un taukskābēm veidoja esteru un tādējādi pirmo reizi sintezēja taukus.

Tauku (triglicerīdu) vispārējā formula

Tauki - glicerīna un augstāko karbonskābju esteri. Parastais nosaukumsšādi savienojumi ir triglicerīdi.

Tauku klasifikācija

Dzīvnieku tauki satur galvenokārt piesātināto skābju glicerīdus un ir cietas vielas. Augu tauki, ko bieži dēvē par eļļām, satur nepiesātināto karbonskābju glicerīdus. Tās ir, piemēram, šķidrās saulespuķu, kaņepju un linsēklu eļļas.

Dabīgie tauki satur šādas taukskābes

Piesātināts: stearīnskābe (C17H35COOH) palmitīns (C15H31COOH) Eļļains (C3H7COOH)	SASTĀVS DZĪVNIEKI TAUKI
Nepiesātināts : oleīns (C17H33COOH, 1 dubultsaite) linolskābe (C17H31COOH, 2 dubultsaites) linolēns (C17H29COOH, 3 dubultsaites) arahidons (C19H31COOH, 4 dubultsaites, retāk)	SASTĀVS augu TAUKI

Tauki ir atrodami visos augos un dzīvniekos. Tie ir pilnu glicerīna esteru maisījumi, un tiem nav izteiktas kušanas temperatūras.

· Dzīvnieku tauki(jēra gaļa, cūkgaļa, liellopu gaļa utt.), kā likums, ir cietas vielas ar zemu kušanas temperatūru (zivju eļļa ir izņēmums). Atlikumi dominē cietajos taukos bagāts skābes.

· Augu tauki - eļļas (saulespuķes, sojas pupiņas, kokvilnas sēklas utt.) - šķidrumi (izņēmums - kokosriekstu eļļa, kakao pupiņu eļļa). Eļļas satur galvenokārt atlikumus nepiesātināts (nepiesātināts) skābes.

Tauku ķīmiskās īpašības

1. hidrolīze, vai pārziepjošana , tauki notiek ūdens iedarbībā, piedaloties fermentiem vai skābes katalizatoriem (atgriezeniski), šajā gadījumā veidojas spirts - glicerīns un karbonskābju maisījums:

vai sārmi (neatgriezeniski). Sārmainās hidrolīzes rezultātā tiek iegūti augstāku taukskābju sāļi, ko sauc par ziepēm. Ziepes iegūst, hidrolizējot taukus sārmu klātbūtnē:

Ziepes ir augstāko karbonskābju kālija un nātrija sāļi.

2. Tauku hidrogenēšana – pārtikā liela nozīme ir šķidru augu eļļu pārvēršanai cietos taukos. Eļļu hidrogenēšanas produkts ir cietie tauki (mākslīgais speķis, salomas). Margarīns- pārtikas tauki, sastāv no hidrogenētu eļļu (saulespuķu, kukurūzas, kokvilnas sēklu u.c.), dzīvnieku tauku, piena un aromatizētāju (sāls, cukurs, vitamīni u.c.) maisījuma.

Rūpniecībā margarīnu iegūst šādi:

Eļļas hidrogenēšanas procesa apstākļos (augsta temperatūra, metāla katalizators) daži no skābajiem atlikumiem, kas satur C=C cis saites, tiek izomerizēti stabilākos trans-izomēros. Paaugstināts trans-nepiesātināto skābju atlieku saturs margarīnā (īpaši lētajās šķirnēs) palielina aterosklerozes, sirds un asinsvadu un citu slimību risku.

Reakcija tauku iegūšanai (esterifikācija)

Tauku lietošana

Tauki ir pārtika. Bioloģiskā loma tauki

Dzīvnieku tauki un augu eļļas kopā ar olbaltumvielām un ogļhidrātiem ir viena no galvenajām normāla cilvēka uztura sastāvdaļām. Tie ir galvenais enerģijas avots: 1 g tauku pilnībā oksidējoties (tas notiek šūnās ar skābekļa piedalīšanos) dod 9,5 kcal (ap 40 kJ) enerģijas, kas ir gandrīz divas reizes vairāk nekā var iegūt no olbaltumvielām. vai ogļhidrātus. Turklāt tauku rezerves organismā praktiski nesatur ūdeni, savukārt olbaltumvielu un ogļhidrātu molekulas vienmēr ieskauj ūdens molekulas. Rezultātā viens grams tauku nodrošina gandrīz 6 reizes vairāk enerģijas nekā viens grams dzīvnieku cietes – glikogēna. Tādējādi tauki pamatoti jāuzskata par kalorijām bagātu "degvielu". To galvenokārt izmanto uzturēšanai normāla temperatūra cilvēka ķermenis, kā arī dažādu muskuļu darbam, tāpēc arī tad, kad cilvēks neko nedara (piemēram, guļ), ik stundu viņam vajag ap 350 kJ enerģijas enerģijas izmaksu segšanai, apmēram tikpat jaudas ir elektriskā 100 vatu gaisma. spuldze.

Lai nodrošinātu ķermeni ar enerģiju nelabvēlīgi apstākļi tas rada tauku rezerves, kas nogulsnējas zemādas audos, vēderplēves taukainā krokā – tā sauktajā omentum. Zemādas tauki pasargā organismu no hipotermijas (īpaši šī tauku funkcija ir svarīga jūras dzīvniekiem). Gadu tūkstošiem cilvēki ir uzstājušies smagi fiziskais darbs, kas prasīja daudz enerģijas un attiecīgi pastiprinātu uzturu. Pietiek tikai ar 50 g tauku, lai segtu cilvēka minimālo ikdienas vajadzību pēc enerģijas. Tomēr ar mērenu fiziskā aktivitāte pieaugušajam ar pārtiku jāsaņem nedaudz vairāk tauku, bet to daudzums nedrīkst pārsniegt 100 g (tas dod trešdaļu no kaloriju satura uzturam aptuveni 3000 kcal). Jāpiebilst, ka puse no šiem 100 g pārtikā atrodama tā saukto slēpto tauku veidā. Tauki ir atrodami gandrīz visās pārtikas produkti: nav lielā skaitā tie ir pat kartupeļos (ir 0,4%), maizē (1-2%), auzu pārslās (6%). Piens parasti satur 2-3% tauku (bet ir īpašas šķirnes Vājpiens). Diezgan daudz slēpto tauku liesā gaļā - no 2 līdz 33%. Slēptie tauki produktā atrodas atsevišķu sīku daļiņu veidā. Tauki gandrīz tīrā veidā ir speķis un augu eļļa; iekšā sviests apmēram 80% tauku, gī - 98%. Protams, visi iepriekš minētie ieteikumi tauku patēriņam ir vidējie rādītāji, tie ir atkarīgi no dzimuma un vecuma, fiziskās aktivitātes un klimatiskajiem apstākļiem. Pārmērīgi lietojot taukus, cilvēks ātri pieņemas svarā, taču nevajadzētu aizmirst, ka taukus organismā var sintezēt arī no citiem produktiem. Ar fiziskām aktivitātēm nav tik viegli “atstrādāt” papildu kalorijas. Piemēram, skrienot 7 km, cilvēks patērē apmēram tikpat daudz enerģijas, cik viņš saņem, apēdot tikai simt gramu šokolādes tāfelītes (35% tauku, 55% ogļhidrātu).Fiziologi ir noskaidrojuši, ka ar fiziskām aktivitātēm, kas ir 10 reizes lielāks nekā parasti, cilvēks, kurš saņēma treknu diētu, pēc 1,5 stundām bija pilnībā izsmelts. Ar ogļhidrātu diētu cilvēks izturēja vienu un to pašu slodzi 4 stundas. Šis šķietami paradoksālais rezultāts tiek skaidrots ar bioķīmisko procesu īpatnībām. Neskatoties uz tauku lielo "enerģijas intensitāti", enerģijas iegūšana no tiem organismā ir lēns process. Tas ir saistīts ar tauku, īpaši to ogļūdeņražu ķēžu, zemo reaktivitāti. Ogļhidrāti, lai gan tie sniedz mazāk enerģijas nekā tauki, to "izdala" daudz ātrāk. Tāpēc pirms fiziskām aktivitātēm vēlams ēst saldu, nevis treknu pārtiku.Tauku pārpalikums pārtikā, īpaši dzīvnieku taukos, arī palielina risku saslimt ar tādām slimībām kā ateroskleroze, sirds mazspēja u.c.. Ir daudz holesterīna. dzīvnieku taukos (bet nevajadzētu aizmirst, ka divas trešdaļas holesterīna organismā sintezējas no beztauku pārtikas produktiem – ogļhidrātiem un olbaltumvielām).

Zināms, ka ievērojamai daļai no patērētajiem taukiem vajadzētu būt augu eļļām, kas satur organismam ļoti svarīgus savienojumus – polinepiesātinātās taukskābes ar vairākām dubultsaitēm. Šīs skābes sauc par "būtiskām". Tāpat kā vitamīni, tie ir jāpiegādā ķermenim gatavs. No tām vislielākā aktivitāte ir arahidonskābei (to organismā sintezējas no linolskābes), vismazākā aktivitāte ir linolēnskābei (10 reizes zemāka par linolskābi). Pēc dažādām aplēsēm cilvēka ikdienas nepieciešamība pēc linolskābes svārstās no 4 līdz 10 g.Lielākā daļa linolskābes (līdz 84%) ir saflora eļļā, kas izspiesta no saflora sēklām, viengadīgs augs ar spilgti oranžiem ziediem. Daudz šīs skābes ir arī saulespuķu un riekstu eļļās.

Pēc uztura speciālistu domām, sabalansētam uzturam vajadzētu saturēt 10% polinepiesātināto skābju, 60% mononepiesātināto (galvenokārt oleīnskābi) un 30% piesātināto. Tieši šī attiecība tiek nodrošināta, ja cilvēks trešdaļu tauku saņem šķidru augu eļļu veidā - 30–35 g dienā. Šīs eļļas atrodamas arī margarīnā, kas satur 15 līdz 22% piesātināto taukskābju, 27 līdz 49% nepiesātināto taukskābju un 30 līdz 54% polinepiesātināto taukskābju. Salīdzinājumam, sviests satur 45–50% piesātināto taukskābju, 22–27% nepiesātināto taukskābju un mazāk nekā 1% polinepiesātināto taukskābju. Šajā ziņā kvalitatīvs margarīns ir veselīgāks par sviestu.

Jāatceras!!!

Piesātinātās taukskābes negatīvi ietekmē tauku vielmaiņu, aknu darbību un veicina aterosklerozes attīstību. Nepiesātinātās (īpaši linolskābes un arahidonskābes) regulē tauku vielmaiņu un ir iesaistītas holesterīna izvadīšanā no organisma. Jo augstāks ir nepiesātināto taukskābju saturs, jo zemāka ir tauku kušanas temperatūra. Cieto dzīvnieku un šķidro augu tauku kaloriju saturs ir aptuveni vienāds, bet augu tauku fizioloģiskā vērtība ir daudz augstāka. Piena taukiem ir daudz vērtīgākas īpašības. Tas satur vienu trešdaļu nepiesātināto taukskābju un, paliekot emulsijas veidā, organismā viegli uzsūcas. Neskatoties uz šiem pozitīvas iezīmes, jūs nevarat izmantot tikai piena taukus, jo nevienā taukā nav ideāla taukskābju sastāva. Vislabāk ir lietot taukus gan no dzīvnieku un augu izcelsme. To attiecībai jābūt 1:2,3 (70% dzīvnieku un 30% augu) jauniešiem un pusmūža cilvēkiem. Vecāku cilvēku uzturā vajadzētu dominēt augu taukiem.

Tauki ne tikai piedalās vielmaiņas procesos, bet arī uzkrājas rezervē (galvenokārt vēdera sienā un ap nierēm). Tauku rezerves nodrošina vielmaiņas procesus, saglabājot olbaltumvielas visu mūžu. Šie tauki nodrošina enerģiju slodzes laikā, ja uzturā ir maz tauku, un arī tad, kad nopietnas slimības kad apetītes samazināšanās dēļ to nepietiek ar pārtiku.

Bagātīgs tauku patēriņš kopā ar pārtiku ir kaitīgs veselībai: lielos daudzumos tie tiek uzglabāti rezervē, kas palielina ķermeņa svaru, dažreiz izraisot figūras izkropļojumus. Paaugstinās tā koncentrācija asinīs, kas kā riska faktors veicina aterosklerozes attīstību, koronārā slimība sirds slimības, hipertensija utt.

VINGRINĀJUMI

1. Ir 148 g divu vienāda sastāva organisko savienojumu C 3 H 6 O 2 maisījuma. Nosakiet to struktūru vērtības un to masas daļas maisījumā, ja ir zināms, ka kāds no tie, mijiedarbojoties ar nātrija bikarbonāta pārpalikumu, izdala 22,4 l (N.O.) oglekļa monoksīda ( IV), un otrs nereaģē ar nātrija karbonātu un sudraba oksīda amonjaka šķīdumu, bet, karsējot ar nātrija hidroksīda ūdens šķīdumu, veidojas spirts un skābes sāls.

Risinājums:

Ir zināms, ka oglekļa monoksīds ( IV ) izdalās, nātrija karbonātam reaģējot ar skābi. Var būt tikai viena skābe ar sastāvu C 3 H 6 O 2 - propionskābe, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Atbilstoši stāvoklim izdalījās 22,4 litri CO 2, kas ir 1 mols, kas nozīmē, ka maisījumā bija arī 1 mols skābes. Sākotnējā molārā masa organiskie savienojumi ir vienāds ar: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, tāpēc 148 g ir 2 mol.

Otrais savienojums pēc hidrolīzes veido spirtu un skābes sāli, kas nozīmē, ka tas ir esteris:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

C 3 H 6 O 2 sastāvs atbilst diviem esteriem: etilformiātam HSOOS 2 H 5 un metilacetātam CH 3 SOOSH 3. Skudrskābes esteri reaģē ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu, tāpēc pirmais esteris neapmierina problēmas stāvokli. Tāpēc otrā viela maisījumā ir metilacetāts.

Tā kā maisījums satur vienu molu savienojumu ar vienādu molmasu, to masas daļas ir vienādas un sasniedz 50%.

Atbilde. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .

2. Relatīvais blīvums estera tvaiki ūdeņradim ir 44. Šā estera hidrolīzes laikā veidojas divi savienojumi, kuriem vienādos daudzumos sadegot rodas vienādi oglekļa dioksīda tilpumi (vienādos apstākļos) Norādiet šī estera struktūrformulu.

Risinājums:

Piesātināto spirtu un skābju veidoto esteru vispārējā formula ir C n H 2 n Apmēram 2. n vērtību var noteikt pēc ūdeņraža blīvuma:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

no kurienes n = 4, tas ir, ēteris satur 4 oglekļa atomus. Tā kā spirta un skābes, kas veidojas estera hidrolīzes laikā, sadegšana izdala vienādus daudzumus oglekļa dioksīda, skābe un spirts satur tas pats numurs oglekļa atomi, divi. Tādējādi vēlamo esteri veido etiķskābe un etanols, un to sauc par etilacetātu:

CH 3 -		O-S 2H 5

Atbilde. Etilacetāts, CH 3 COOS 2 H 5 .

________________________________________________________________

3. Estera hidrolīzē, molārā masa kas ir vienāds ar 130 g/mol, veidojas skābe A un spirts B. Noteikt estera struktūru, ja zināms, ka skābes sudraba sāls satur 59,66% sudraba pēc svara. Spirtu B neoksidē nātrija dihromāts, un tas viegli reaģē ar sālsskābi, veidojot alkilhlorīdu.

Risinājums:

Esterim ir vispārējā formula RCOOR ‘. Ir zināms, ka skābes sudraba sāls, RCOAg , satur 59,66% sudraba, tāpēc sāls molārā masa ir: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, no kurienes M (R ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Šis radikālis ir etilgrupa, C 2 H 5 , un esteris veidoja propionskābe: C 2 H 5 COOR '.

Otrā radikāļa molārā masa ir: M (R') \u003d M (C 2H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Šim radikālim ir molekulārā formula C 4 H 9 . Pēc nosacījuma spirts C 4 H 9 OH nav oksidēts Na 2 C r 2 Apmēram 7 un viegli reaģēt HCl tāpēc šis alkohols ir terciārais, (CH 3) 3 SON.

Tādējādi vēlamo esteri veido propionskābe un terc-butanols, un to sauc par terc-butilpropionātu:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Atbilde . terc-butilpropionāts.

________________________________________________________________

4. Uzrakstiet divas iespējamās formulas taukiem, kuru molekulā ir 57 oglekļa atomi un kas reaģē ar jodu attiecībā 1:2. Tauku sastāvā ir skābju atliekas ar pāra oglekļa atomu skaitu.

Risinājums:

Vispārīga tauku formula:

kur R, R', R "- ogļūdeņražu radikāļi, kas nesatur pāra skaitlis oglekļa atomi (cits skābes atlikuma atoms ir daļa no -CO- grupas). Trīs ogļūdeņraža radikāļi veido 57-6 = 51 oglekļa atomu. Var pieņemt, ka katrs no radikāļiem satur 17 oglekļa atomus.

Tā kā viena tauku molekula var piesaistīt divas joda molekulas, trīs radikāļiem ir divas dubultsaites vai viena trīskāršā saite. Ja divas dubultās saites atrodas vienā radikālā, tad taukos ir linolskābes atlikums ( R \u003d C 17 H 31) un divi stearīnskābes atlikumi ( R' = R "= C 17 H 35). Ja divas dubultās saites atrodas dažādos radikāļos, tad tauki satur divus oleīnskābes atlikumus ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) un stearīnskābes atlikumu ( R "= C 17 H 35). Iespējamās tauku formulas:

CH2-O-CO-C17H31 CH-O-CO-C17H35 CH2-O-CO-C17H35

CH2-O-CO-C17H33 CH-O-CO-C17H35 CH-O-CO-C17H33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

UZDEVUMI NEATKARĪGAM RISINĀJUMAM

1. Kas ir esterifikācijas reakcija.

2. Kāda ir atšķirība cieto un šķidro tauku struktūrā.

3. Kas ir Ķīmiskās īpašības tauki.

4. Norādiet reakcijas vienādojumu metilformiāta iegūšanai.

5. Rakstiet strukturālās formulas divi esteri un skābe ar sastāvu C 3 H 6 O 2 . Nosauciet šīs vielas saskaņā ar starptautisko nomenklatūru.

6. Uzrakstiet vienādojumus esterifikācijas reakcijām starp: a) etiķskābi un 3-metilbutanolu-1; b) sviestskābe un propanols-1. Nosauciet ēterus.

7. Cik gramus tauku paņēma, ja tās hidrolīzes rezultātā radušās skābes hidrogenēšanai bija nepieciešami 13,44 litri ūdeņraža (n.o.).

8. Aprēķina masas daļu no estera iznākuma, kas veidojas, karsējot koncentrētas sērskābes klātbūtnē 32 g etiķskābes un 50 g propanola-2, ja veidojas 24 g estera.

9. Tauku parauga, kas sver 221 g, hidrolīzei bija nepieciešami 150 g nātrija hidroksīda šķīduma ar sārmu masas daļu 0,2. Iesakiet sākotnējo tauku strukturālo formulu.

10. Aprēķiniet kālija hidroksīda šķīduma tilpumu ar sārmu masas daļu 0,25 un blīvumu 1,23 g / cm 3, kas jāizlieto, lai veiktu 15 g maisījuma, kas sastāv no etānskābes etilestera, metanskābes propil, hidrolīzi. esteris un propānskābes metilesteris.

VIDEO PIEREDZE

1. Kāda reakcija ir esteru sagatavošanas pamatā:
a) neitralizācija	b) polimerizācija
c) esterifikācija	d) hidrogenēšana
2. Cik izomēru esteru atbilst formulai C 4 H 8 O 2:
a) 2

Tauki un eļļas ir dabiski esteri, ko veido trīsvērtīgais spirts – glicerīns un augstākas taukskābes ar nesazarotu oglekļa ķēdi, kurā ir pāra oglekļa atomu skaits. Savukārt augstāko taukskābju nātrija vai kālija sāļus sauc par ziepēm.

Kad karbonskābes mijiedarbojas ar spirtiem ( esterifikācijas reakcija) veidojas esteri:

Šī reakcija ir atgriezeniska. Reakcijas produkti var savstarpēji mijiedarboties, veidojot sākotnējās vielas - spirtu un skābi. Tādējādi esteru reakcija ar ūdeni – esteru hidrolīze – ir pretēja esterifikācijas reakcijai. Ķīmiskais līdzsvars, kas tiek noteikts, kad tiešo (esterifikācijas) un reverso (hidrolīzes) reakciju ātrums ir vienāds, var tikt novirzīts uz ētera veidošanos, izmantojot ūdeni atdalošus līdzekļus.

Esteri dabā un tehnoloģijā

Esteri ir plaši izplatīti dabā, tiek izmantoti tehnoloģijās un dažādas nozares nozare. Viņi ir labi šķīdinātāji organiskās vielas, to blīvums ir mazāks par ūdens blīvumu, un tās tajā praktiski nešķīst. Tādējādi esteri ar salīdzinoši mazu molekulmasu ir viegli uzliesmojoši šķidrumi ar zemu viršanas temperatūru un dažādu augļu smaržu. Tos izmanto kā šķīdinātājus lakām un krāsām, aromatizētājiem produktiem Pārtikas rūpniecība. Piemēram, sviestskābes metilesterim ir ābolu smarža, šīs skābes etilesterim ir ananāsu smarža, etiķskābes izobutilesterim ir banānu smarža:

Tiek saukti augstāko karbonskābju un augstāko vienbāzisko spirtu esteri vaski. Tātad, bišu vasks ir galvenais
kopā no palmitīnskābes un miricilspirta estera C 15 H 31 COOC 31 H 63 ; kašalots vasks - spermacets - tās pašas palmitīnskābes un cetilspirta esteris C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Tauki

Svarīgākie esteru pārstāvji ir tauki.

Tauki- dabiskie savienojumi, kas ir glicerīna un augstāko karbonskābju esteri.

Tauku sastāvu un struktūru var atspoguļot ar vispārīgo formulu:

Lielāko daļu tauku veido trīs karbonskābes: oleīnskābe, palmitīnskābe un stearīnskābe. Acīmredzot divi no tiem ir ierobežojoši (piesātināti), un oleīnskābe satur dubultsaiti starp oglekļa atomiem molekulā. Tādējādi tauku sastāvā var būt gan piesātināto, gan nepiesātināto karbonskābju atliekas dažādās kombinācijās.

Normālos apstākļos tauki, kuru sastāvā ir nepiesātināto skābju atliekas, visbiežāk ir šķidri. Tos sauc par eļļām. Pamatā tie ir augu izcelsmes tauki – linsēklu, kaņepju, saulespuķu un citas eļļas. Retāk sastopami dzīvnieku izcelsmes šķidrie tauki, piemēram, zivju eļļa. Lielākā daļa dabisko dzīvnieku izcelsmes tauku normālos apstākļos ir cietas (kausējamas) vielas un satur galvenokārt piesātināto karbonskābju atlikumus, piemēram, aitas taukus. Tātad palmu eļļa normālos apstākļos ir cieti tauki.

Tauku sastāvs nosaka to fizikālās un ķīmiskās īpašības. Ir skaidrs, ka taukiem, kas satur nepiesātināto karbonskābju atlikumus, ir raksturīgas visas nepiesātināto savienojumu reakcijas. Tie atkrāso broma ūdeni, nonāk citās pievienošanās reakcijās. Praktiskā ziņā vissvarīgākā reakcija ir tauku hidrogenēšana. Cietos esterus iegūst, hidrogenējot šķidros taukus. Tieši šī reakcija ir pamatā margarīna, cieto tauku ražošanai no augu eļļām. Parasti šo procesu var aprakstīt ar reakcijas vienādojumu:

hidrolīze:

Ziepes

Visi tauki, tāpat kā citi esteri, tiek pakļauti hidrolīze. Esteru hidrolīze ir atgriezeniska reakcija. Lai novirzītu līdzsvaru uz hidrolīzes produktu veidošanos, to veic sārmainā vidē (sārmu vai Na 2 CO 3 klātbūtnē). Šādos apstākļos tauku hidrolīze notiek neatgriezeniski un izraisa karbonskābju sāļu veidošanos, ko sauc par ziepēm. Tauku hidrolīzi sārmainā vidē sauc par tauku pārziepjošanu.

Kad tauki tiek pārziepjoti, veidojas glicerīns un ziepes - augstāko karbonskābju nātrija vai kālija sāļi:

Bērnu gultiņa

(esterifikācijas reakcija) veidojas esteri:

Šī reakcija ir atgriezeniska. Reakcijas produkti var savstarpēji mijiedarboties, veidojot izejvielas - spirtu un skābi. Tādējādi esteru reakcija ar ūdeni – esteru hidrolīze – ir pretēja esterifikācijas reakcijai. Ķīmiskais līdzsvars, kas tiek izveidots, kad tiešo (esterifikācijas) un reverso (hidrolīzes) reakciju ātrums ir vienāds, var tikt novirzīts uz ētera veidošanos, izmantojot ūdeni atdalošus līdzekļus.

Esteri dabā un tehnoloģijā

Esteri ir plaši izplatīti dabā un tiek izmantoti inženierzinātnēs un dažādās nozarēs (10. shēma). Tie ir labi organisko vielu šķīdinātāji, to blīvums ir mazāks nekā ūdenim, un tie tajā praktiski nešķīst.

10. shēma. Esteru izmantošana

Tādējādi esteri ar salīdzinoši mazu molekulmasu ir viegli uzliesmojoši šķidrumi ar zemu viršanas temperatūru un dažādu augļu smaržu. Tos izmanto kā šķīdinātājus lakām un krāsām, pārtikas rūpniecības produktu aromatizētājus. Piemēram, sviestskābes metilesterim ir ābolu smarža, šīs skābes etilesterim ir ananāsu smarža, bet etiķskābes izobutilesterim ir banānu smarža.

Augstāko karbonskābju un augstāko vienbāzisko spirtu esterus sauc par teiksim. Tātad bišu vasks sastāv galvenokārt no palmitīnskābes un miricilspirta estera C15H31COOC31H63, kašalotu vaska - spermaceti - tās pašas palmitīnskābes estera un cetilspirta C15H31COOC16H33.

Svarīgākie esteru pārstāvji ir tauki.

Tauki - dabiskie savienojumi, kas ir glicerīna un augstāko karbonskābju esteri.

Tauku sastāvu un struktūru var atspoguļot ar vispārīgo formulu:

Lielāko daļu tauku veido trīs karbonskābes – oleīnskābe, palmitīnskābe un stearīnskābe. Acīmredzot divi no tiem ir ierobežojoši (piesātināti), un oleīnskābe satur dubultsaiti starp oglekļa atomiem molekulā. Tādējādi tauku sastāvā var būt gan piesātināto, gan nepiesātināto karbonskābju atliekas dažādās kombinācijās.

Nodarbības saturs nodarbības kopsavilkums atbalsta rāmis nodarbības prezentācijas akseleratīvas metodes interaktīvās tehnoloģijas Prakse uzdevumi un vingrinājumi pašpārbaudes darbnīcas, apmācības, lietas, uzdevumi mājasdarbi diskusijas jautājumi retoriski jautājumi no studentiem Ilustrācijas audio, video klipi un multivide fotogrāfijas, attēli, grafika, tabulas, shēmas, humors, anekdotes, joki, komiksi līdzības, teicieni, krustvārdu mīklas, citāti Papildinājumi tēzes raksti mikroshēmas zinātkāriem apkrāptu lapas mācību grāmatas pamata un papildu terminu glosārijs cits Mācību grāmatu un stundu pilnveidošanakļūdu labošana mācību grāmatā Inovācijas elementu fragmenta atjaunošana mācību grāmatā mācību stundā novecojušo zināšanu aizstāšana ar jaunām Tikai skolotājiem ideālas nodarbības kalendāra plāns uz gadu vadlīnijas diskusiju programmas Integrētās nodarbības