Alkānu struktūra. Starptautiskā alkānu nomenklatūra

Etiķskābes nātrija sāls (nātrija acetāta) karsēšana ar sārmu pārpalikumu noved pie karboksilgrupas izvadīšanas un metāna veidošanās:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2CO3

Ja nātrija acetāta vietā ņemam nātrija propionātu, tad veidojas etāns, no nātrija butanoāta - propāns utt.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2CO3

5. Wurtz sintēze. Haloalkāniem mijiedarbojoties ar sārmu metālu nātriju, veidojas piesātināti ogļūdeņraži un halogenīds sārmu metāls, piemēram:

Sārmu metālu iedarbība uz halogēna ogļūdeņražu maisījumu (piemēram, brometānu un brommetānu) radīs alkānu (etāna, propāna un butāna) maisījumu.

Reakcija, uz kuras balstās Wurtz sintēze, labi norit tikai ar halogēna alkāniem, kuru molekulās halogēna atoms ir piesaistīts primārajam oglekļa atomam.

6. Karbīdu hidrolīze. Apstrādājot dažus karbīdus, kas satur oglekli -4 oksidācijas stāvoklī (piemēram, alumīnija karbīdu), ar ūdeni veidojas metāns:

Al4C3 + 12H20 = ZCH4 + 4Al(OH)3 Fizikālās īpašības

Pirmie četri homologās metāna sērijas pārstāvji ir gāzes. Vienkāršākais no tiem ir metāns - bezkrāsaina, bezgaršas un bez smaržas gāze ("gāzes" smaku, sajūtot, kas jāzvana 04, nosaka merkaptānu smarža - sēru saturoši savienojumi, kas īpaši pievienoti sadzīvē lietojamam metānam. un rūpnieciskās gāzes iekārtas, lai cilvēki to tuvumā sajustu noplūdes smaku).

Ogļūdeņraži ar sastāvu no C5H12 līdz C15H32 ir šķidrumi, smagāki ogļūdeņraži ir cietas vielas.

Alkānu viršanas un kušanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži slikti šķīst ūdenī; šķidrie ogļūdeņraži ir parastie organiskie šķīdinātāji.

Ķīmiskās īpašības

1. Aizvietošanas reakcijas. Alkāniem raksturīgākās ir brīvo radikāļu aizvietošanas reakcijas, kuru laikā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu vai kādu grupu.

Iesniegsim tipiskāko reakciju vienādojumus.

Halogenēšana:

CH4 + C12 -> CH3Cl + HCl

Halogēna pārpalikuma gadījumā hlorēšana var turpināties līdz pat visu ūdeņraža atomu pilnīgai aizstāšanai ar hloru:

CH3Cl + C12 -> HCl + CH2Cl2
dihlormetāna metilēnhlorīds

CH2Cl2 + Cl2 -> HCl + CHCl3
trihlormetāns hloroforms

CHCl3 + Cl2 -> HCl + CCl4
tetrahlorogleklis tetrahlorīds

Iegūtās vielas plaši izmanto kā šķīdinātājus un izejvielas organiskajā sintēzē.

2. Dehidrogenēšana (ūdeņraža izvadīšana). Kad alkānus augstā temperatūrā (400-600 °C) laiž pāri katalizatoram (Pt, Ni, A12O3, Cr2O3), tiek atdalīta ūdeņraža molekula un veidojas alkēns:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reakcijas, ko pavada oglekļa ķēdes iznīcināšana. Visi piesātinātie ogļūdeņraži sadeg, veidojot oglekļa dioksīdu un ūdeni. Gāzveida ogļūdeņraži, kas noteiktās proporcijās sajaukti ar gaisu, var eksplodēt. Piesātināto ogļūdeņražu sadegšana ir brīvo radikāļu eksotermiska reakcija, kurai ir ļoti liela nozīme izmantojot alkānus kā degvielu.

CH4 + 2O2 -> CO2 + 2H2O + 880kJ

IN vispārējs skats Alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:

Termiskās sadalīšanas reakcijas ir rūpnieciskā procesa – ogļūdeņražu krekinga – pamatā. Šis process ir svarīgākais posms naftas rafinēšana.

Kad metāns tiek uzkarsēts līdz 1000 ° C temperatūrai, sākas metāna pirolīze - sadalīšanās vienkāršās vielās. Sildot līdz 1500 ° C temperatūrai, ir iespējama acetilēna veidošanās.

4. Izomerizācija. Karsējot lineāros ogļūdeņražus ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīdu), veidojas vielas ar sazarotu oglekļa karkasu:

5. Aromatizācija. Alkāni ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē katalizatora klātbūtnē tiek ciklizēti, veidojot benzolu un tā atvasinājumus:

Kāds ir iemesls, kāpēc alkāni iesaistās reakcijās, kas notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu? Visi alkāna molekulās esošie oglekļa atomi atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Šo vielu molekulas ir veidotas, izmantojot kovalentās nepolārās C-C (oglekļa-oglekļa) saites un vāji polārās C-H (oglekļa-ūdeņraža) saites. Tiem nav apgabalu ar palielinātu un samazinātu elektronu blīvumu, viegli polarizējamas saites, t.i., tādas saites, kurās elektronu blīvums var tikt nobīdīts ārējas ietekmes ietekmē (jonu elektrostatiskie lauki). Līdz ar to alkāni nereaģēs ar lādētām daļiņām, jo ​​saites alkāna molekulās netiek pārrautas ar heterolītisku mehānismu.

Raksturīgākās alkānu reakcijas ir brīvo radikāļu aizstāšanas reakcijas. Šo reakciju laikā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu vai kādu grupu.

Brīvo radikāļu ķēdes reakciju, t.i., reakciju, kas notiek brīvo radikāļu - daļiņu ar nepāra elektroniem, iedarbībā, kinētiku un mehānismu pētīja ievērojamais krievu ķīmiķis N. N. Semenovs. Tieši par šiem pētījumiem viņam tika piešķirta Nobela prēmija ķīmijā.

Parasti brīvo radikāļu aizstāšanas reakcijas mehānismu attēlo trīs galvenie posmi:

1. Iniciācija (ķēdes kodološana, brīvo radikāļu veidošanās enerģijas avota – ultravioletā starojuma, karsēšanas) iedarbībā.

2. Ķēdes attīstība (brīvo radikāļu un neaktīvo molekulu secīgu mijiedarbību ķēde, kuras rezultātā veidojas jauni radikāļi un jaunas molekulas).

3. Ķēdes pārtraukšana (brīvo radikāļu apvienošanās neaktīvās molekulās (rekombinācija), radikāļu "nāve", reakciju ķēdes pārtraukšana).

Zinātniskie pētījumi, ko veica N.N. Semenovs

Semenovs Nikolajs Nikolajevičs

(1896 - 1986)

Padomju fiziķis un fizikāls ķīmiķis, akadēmiķis. Laureāts Nobela prēmija (1956). Zinātniskie pētījumi attiecas uz doktrīnu par ķīmiskajiem procesiem, katalīzi, ķēdes reakcijām, termiskā sprādziena un gāzu maisījumu sadegšanas teoriju.

Apsveriet šo mehānismu, izmantojot metāna hlorēšanas reakcijas piemēru:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Ķēdes iniciācija notiek tāpēc, ka ultravioletā starojuma vai karsēšanas ietekmē notiek Cl-Cl saites homolītiska šķelšanās un hlora molekula sadalās atomos:

Cl: Cl -> Cl + + Cl

Iegūtie brīvie radikāļi uzbrūk metāna molekulām, noraujot to ūdeņraža atomu:

CH4 + Cl -> CH3 + HCl

un pārvēršoties par CH3 radikāļiem, kas, savukārt, saduroties ar hlora molekulām, iznīcina tos, veidojot jaunus radikāļus:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl utt.

Ķēde attīstās.

Līdz ar radikāļu veidošanos, to "nāve" notiek rekombinācijas procesa rezultātā - neaktīvas molekulas veidošanās no diviem radikāļiem:

CH3 + Cl -> CH3Cl

Cl+ + Cl+ -> Cl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Interesanti atzīmēt, ka rekombinācijas laikā tiek atbrīvots tieši tik daudz enerģijas, cik nepieciešams jaunizveidotās saites iznīcināšanai. Šajā sakarā rekombinācija ir iespējama tikai tad, ja divu radikāļu sadursmē ir iesaistīta trešā daļiņa (cita molekula, reakcijas trauka siena), kas pārņem lieko enerģiju. Tas ļauj regulēt un pat apturēt brīvo radikāļu ķēdes reakcijas.

Pievērsiet uzmanību pēdējam rekombinācijas reakcijas piemēram - etāna molekulas veidošanās. Šis piemērs parāda, ka reakcija, kas ietver organiskie savienojumi ir diezgan sarežģīts process, kura rezultātā kopā ar galveno reakcijas produktu ļoti bieži veidojas blakusprodukti, kas rada nepieciešamību izstrādāt sarežģītas un dārgas metodes mērķa vielu attīrīšanai un izolēšanai.

Reakcijas maisījums, kas iegūts, hlorējot metānu, kopā ar hlormetānu (CH3Cl) un hlorūdeņradi saturēs: dihlormetānu (CH2Cl2), trihlormetānu (CHCl3), tetrahloroglekli (CCl4), etānu un tā hlorēšanas produktus.

Tagad mēģināsim apsvērt sarežģītāka organiskā savienojuma - propāna - halogenēšanas reakciju (piemēram, bromēšanu).

Ja metāna hlorēšanas gadījumā ir iespējams tikai viens monohlora atvasinājums, tad šajā reakcijā jau var veidoties divi monobroma atvasinājumi:

Var redzēt, ka pirmajā gadījumā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar primāro oglekļa atomu, bet otrajā - pie sekundārā. Vai šo reakciju ātrums ir vienāds? Izrādās, ka gala maisījumā dominē ūdeņraža atoma aizvietošanas produkts, kas atrodas pie sekundārā oglekļa, t.i., 2-brompropāns (CH3-CHBr-CH3). Mēģināsim to izskaidrot.

Lai to izdarītu, mums būs jāizmanto ideja par starpposma daļiņu stabilitāti. Vai ievērojāt, ka, aprakstot metāna hlorēšanas reakcijas mehānismu, mēs pieminējām metilradikāli - CH3 ? Šis radikālis ir starpdaļiņa starp metānu CH4 un hlormetānu CH3Cl. Starpposma daļiņa starp propānu un 1-brompropānu ir radikāls ar nepāra elektronu primārajā oglekli un starp propānu un 2-brompropānu - sekundārajā.

Radikāls ar nepāra elektronu pie sekundārā oglekļa atoma (b) ir stabilāks nekā brīvais radikālis ar nepāra elektronu primārajā oglekļa atomā (a). Tas veidojas gadā vairāk. Šī iemesla dēļ galvenais propāna bromēšanas reakcijas produkts ir 2-brompropāns, savienojums, kura veidošanās notiek caur stabilāku starpdaļiņu.

Šeit ir daži brīvo radikāļu reakciju piemēri:

Nitrēšanas reakcija (Konovalova reakcija)

Reakciju izmanto, lai iegūtu nitro savienojumus - šķīdinātājus, izejvielas daudzām sintēzēm.

Alkānu katalītiskā oksidēšana ar skābekli

Šīs reakcijas ir pamatā svarīgākajiem rūpnieciskajiem procesiem aldehīdu, ketonu, spirtu iegūšanai tieši no piesātinātiem ogļūdeņražiem, piemēram:

CH4 + [O] -> CH3OH

Pieteikums

Rūpniecībā plaši izmanto piesātinātos ogļūdeņražus, īpaši metānu (2. shēma). Tie ir vienkārša un diezgan lēta degviela, izejviela liela skaita svarīgāko savienojumu iegūšanai.

Savienojumus, kas iegūti no metāna, lētākās ogļūdeņražu izejvielas, izmanto daudzu citu vielu un materiālu ražošanai. Metānu izmanto kā ūdeņraža avotu amonjaka sintēzē, kā arī sintēzes gāzes (CO un H2 maisījuma) ražošanai, ko izmanto ogļūdeņražu, spirtu, aldehīdu un citu organisko savienojumu rūpnieciskai sintēzei.

Augstākas viršanas temperatūras eļļas frakciju ogļūdeņraži tiek izmantoti kā degviela dīzeļdzinējiem un turboreaktīvajiem dzinējiem, kā smēreļļu bāze, kā izejviela sintētisko tauku ražošanai utt.

Šeit ir dažas rūpnieciski nozīmīgas reakcijas, kas saistītas ar metānu. Metānu izmanto hloroforma, nitrometāna, skābekli saturošu atvasinājumu ražošanai. Alkoholi, aldehīdi, karbonskābes var veidoties tiešā alkānu mijiedarbībā ar skābekli atkarībā no reakcijas apstākļiem (katalizators, temperatūra, spiediens):

Kā jūs jau zināt, ogļūdeņraži ar sastāvu no C5H12 līdz C11H24 ir iekļauti eļļas benzīna frakcijā un galvenokārt tiek izmantoti kā degviela iekšdedzes dzinējiem. Ir zināms, ka visvērtīgākās benzīna sastāvdaļas ir izomēri ogļūdeņraži, jo tiem ir visaugstākā triecienizturība.

Ogļūdeņraži, nonākot saskarē ar atmosfēras skābekli, lēnām veido ar to savienojumus – peroksīdus. Šī ir lēna brīvo radikāļu reakcija, ko ierosina skābekļa molekula:

Ņemiet vērā, ka hidroperoksīda grupa veidojas pie sekundārajiem oglekļa atomiem, kas ir visizplatītākie lineārajos vai parastajos ogļūdeņražos.

Ar strauju spiediena un temperatūras paaugstināšanos, kas notiek kompresijas gājiena beigās, šo peroksīda savienojumu sadalīšanās sākas ar veidošanos. liels skaits brīvie radikāļi, kas "iedarbina" brīvos radikāļus ķēdes reakcija deg agrāk nekā nepieciešams. Virzulis joprojām iet uz augšu, un benzīna sadegšanas produkti, kas jau izveidojušies maisījuma priekšlaicīgas aizdegšanās rezultātā, spiež to uz leju. Tas izraisa strauju dzinēja jaudas samazināšanos, tā nodilumu.

Tādējādi galvenais detonācijas cēlonis ir peroksīda savienojumu klātbūtne, kuras veidošanās spēja ir maksimāla lineārajiem ogļūdeņražiem.

k-heptānam ir viszemākā detonācijas pretestība starp benzīna frakcijas ogļūdeņražiem (C5H14 - C11H24). Visstabilākais (t.i., vismazāk veido peroksīdus) ir tā sauktais izooktāns (2,2,4-trimetilpentāns).

Vispārpieņemtais benzīna triecienizturības raksturlielums ir oktānskaitlis. Oktānskaitlis 92 (piemēram, A-92 benzīns) nozīmē, ka šim benzīnam ir tādas pašas īpašības kā maisījumam, kas sastāv no 92% izooktāna un 8% heptāna.

Noslēgumā var piebilst, ka benzīna ar augstu oktānskaitli izmantošana ļauj palielināt kompresijas pakāpi (spiedienu kompresijas gājiena beigās), kā rezultātā palielinās iekšdedzes dzinēja jauda un efektivitāte.

Būt dabā un iegūt

Šodienas nodarbībā jūs iepazināties ar tādu jēdzienu kā alkāni, kā arī uzzinājāt par to. ķīmiskais sastāvs un iegūšanas metodes. Tāpēc tagad sīkāk pakavēsimies pie tēmas par alkānu atrašanu dabā un uzzināsim, kā un kur alkāni ir atraduši pielietojumu.

Galvenie alkānu iegūšanas avoti ir dabasgāze un nafta. Tie veido lielāko daļu naftas rafinēšanas produktu. Metāns, kas bieži sastopams nogulumiežu atradnēs, ir arī alkānu gāzes hidrāts.

Dabasgāzes galvenā sastāvdaļa ir metāns, taču tajā ir arī neliela daļa etāna, propāna un butāna. Metānu var atrast ogļu šuvju emisijās, purvos un saistītajās naftas gāzēs.

Ankānus var iegūt arī koksējot ogles. Dabā sastopami arī tā sauktie cietie alkāni - ozocerīti, kas ir kalnu vaska nogulšņu veidā. Ozokerīts ir atrodams augu vai to sēklu vaska pārklājumos, kā arī bišu vaska sastāvā.

Alkānu rūpnieciskā izolācija tiek iegūta no dabīgiem avotiem, kas, par laimi, joprojām ir neizsmeļami. Tos iegūst, katalītiski hidrogenējot oglekļa oksīdus. Metānu var iegūt arī laboratorijā, izmantojot nātrija acetāta karsēšanas metodi ar cietu sārmu vai dažu karbīdu hidrolīzi. Bet arī alkānus var iegūt, dekarboksilējot karbonskābes un to elektrolīzi.

Alkānu pielietojums

Alkāni mājsaimniecības līmenī tiek plaši izmantoti daudzās cilvēka darbības jomās. Ir ļoti grūti iedomāties savu dzīvi bez dabasgāzes. Un nevienam nebūs noslēpums, ka dabasgāzes pamatā ir metāns, no kura iegūst oglekli, ko izmanto topogrāfisko krāsu un riepu ražošanā. Ledusskapis, kas ikvienam ir mājās, darbojas arī, pateicoties alkānu savienojumiem, ko izmanto kā aukstumaģentus. Un no metāna iegūto acetilēnu izmanto metālu metināšanai un griešanai.

Tagad jūs jau zināt, ka alkānus izmanto kā degvielu. Tie ir benzīna, petrolejas, saules eļļas un mazuta sastāvā. Turklāt tie ir arī smēreļļu, vazelīna un parafīna sastāvā.

Kā šķīdinātājs un dažādu polimēru sintēzei cikloheksāns ir atradis plašu pielietojumu. Ciklopropānu lieto anestēzijā. Skvalāns kā augstas kvalitātes smēreļļa ir daudzu farmaceitisko un kosmētiskie preparāti. Alkāni ir izejvielas, ar kurām iegūst organiskos savienojumus, piemēram, spirtu, aldehīdus un skābes.

Parafīns ir augstāku alkānu maisījums, un, tā kā tas nav toksisks, to plaši izmanto Pārtikas rūpniecība. To izmanto piena produktu, sulu, labības u.c. iepakojumu impregnēšanai, kā arī produktu ražošanā. košļājamās gumijas. Un karsēto parafīnu izmanto medicīnā parafīna ārstēšanai.

Papildus iepriekšminētajam sērkociņu galviņas ir piesūcinātas ar parafīnu, lai tās labāk izdegtu, no tā tiek izgatavoti zīmuļi un sveces.

Oksidējot parafīnu, tiek iegūti skābekli saturoši produkti, galvenokārt organiskās skābes. Sajaucot šķidros ogļūdeņražus ar noteiktu skaitu No oglekļa atomiem iegūst vazelīnu, kas ir atradis plašu pielietojumu gan parfimērijā un kosmetoloģijā, gan medicīnā. To izmanto dažādu ziežu, krēmu un želeju pagatavošanai. Un arī izmanto termiskām procedūrām medicīnā.

Praktiski uzdevumi

1. Pierakstiet vispārējā formula ogļūdeņraži no alkānu homologās sērijas.

2. Uzrakstiet heksāna iespējamo izomēru formulas un nosauciet tos atbilstoši sistemātiskajai nomenklatūrai.

3. Kas ir krekinga? Kādus plaisāšanas veidus jūs zināt?

4. Uzrakstiet formulas iespējamiem heksāna plaisāšanas produktiem.

5. Atšifrējiet šādu transformāciju ķēdi. Nosauciet savienojumus A, B un C.

6. Svins strukturālā formula ogļūdeņradis С5Н12, kas bromēšanas laikā veido tikai vienu monobroma atvasinājumu.

7. 0,1 mol nezināmas struktūras alkāna pilnīgai sadegšanai tika patērēti 11,2 litri skābekļa (pie n.a.). Kāda ir alkāna strukturālā formula?

8. Kāda ir gāzveida piesātināta ogļūdeņraža strukturālā formula, ja 11 g šīs gāzes aizņem 5,6 litrus (pie n.a.)?

9. Pārskatiet, ko zināt par metāna izmantošanu, un paskaidrojiet, kāpēc sadzīves gāzes noplūdi var noteikt pēc smakas, lai gan tās sastāvdaļas ir bez smaržas.

10*. Kādus savienojumus var iegūt, katalītiski oksidējot metānu dažādi apstākļi? Uzrakstiet atbilstošo reakciju vienādojumus.

vienpadsmit*. Pilnīgas sadegšanas produkti (pārsniedzot skābekli) 10,08 litri (n.a.) etāna un propāna maisījuma tika izlaisti caur kaļķa ūdens pārpalikumu. Tas veidoja 120 g nogulumu. Nosakiet sākotnējā maisījuma tilpuma sastāvu.

12*. Divu alkānu maisījuma etāna blīvums ir 1,808. Bromējot šo maisījumu, tika izolēti tikai divi izomēru monobromalkānu pāri. Vieglāko izomēru kopējā masa reakcijas produktos ir vienāda ar smagāko izomēru kopējo masu. Nosakiet smagākā alkāna tilpuma daļu sākotnējā maisījumā.

Alkāni ir piesātināti ogļūdeņraži. Savās molekulās atomiem ir atsevišķas saites. Struktūru nosaka pēc formulas CnH2n+2. Apsveriet alkānus: Ķīmiskās īpašības, veidi, pielietojums.

Oglekļa struktūrā ir četras orbītas, pa kurām atomi griežas. Orbitālēm ir tāda pati forma, enerģija.

Piezīme! Leņķi starp tiem ir 109 grādi un 28 minūtes, tie ir vērsti uz tetraedra virsotnēm.

Vienkārša oglekļa saite ļauj alkāna molekulām brīvi griezties, kā rezultātā struktūras iegūst dažādas formas, veidojot virsotnes pie oglekļa atomiem.

Visi alkānu savienojumi ir sadalīti divās galvenajās grupās:

1. Alifātisku savienojumu ogļūdeņraži. Šādām konstrukcijām ir lineārs savienojums. Vispārējā formula izskatās šādi: CnH2n+2. n vērtība ir vienāda ar vienu vai lielāka par to, nozīmē oglekļa atomu skaitu.
2. Cikloalkāni ar ciklisku struktūru. Ciklisko alkānu ķīmiskās īpašības būtiski atšķiras no lineāro savienojumu ķīmiskajām īpašībām. Cikloalkānu formula zināmā mērā padara tos līdzīgus ogļūdeņražiem, kuriem ir trīskāršs atomu saite, tas ir, ar alkīniem.

Alkānu veidi

Ir vairāki alkānu savienojumu veidi, no kuriem katram ir sava formula, struktūra, ķīmiskās īpašības un alkil-aizvietotājs. Tabulā ir homologās sērijas

Alkānu nosaukums

Piesātināto ogļūdeņražu vispārīgā formula ir CnH2n+2. Mainot n vērtību, tiek iegūts savienojums ar vienkāršu starpatomu saiti.

Noderīgs video: alkāni - molekulārā struktūra, fizikālās īpašības

Alkānu šķirnes, reakcijas iespējas

IN vivo Alkāni ir ķīmiski inerti savienojumi. Ogļūdeņraži nereaģē, nonākot saskarē ar slāpekļskābes un sērskābes, sārmu un kālija permanganāta koncentrātu.

Atsevišķas molekulārās saites nosaka alkāniem raksturīgās reakcijas. Alkānu ķēdēm ir raksturīga nepolāra un vāji polarizējama saite. Tas ir nedaudz garāks par S-N.

Alkānu vispārīgā formula

aizstāšanas reakcija

Parafīna vielas atšķiras ar nenozīmīgu ķīmisko aktivitāti. Tas izskaidrojams ar palielinātu ķēdes saites stiprību, kuru nav viegli pārraut. Iznīcināšanai tiek izmantots homoloģisks mehānisms, kurā piedalās brīvie radikāļi.

Alkāniem aizvietošanas reakcijas ir dabiskākas. Tie nereaģē uz ūdens molekulām un uzlādētiem joniem. Aizvietošanas laikā ūdeņraža daļiņas tiek aizstātas ar halogēnu un citiem aktīviem elementiem. Starp šiem procesiem ir halogenēšana, nitrēšana un sulfohlorēšana. Šādas reakcijas izmanto alkānu atvasinājumu veidošanai.

Brīvo radikāļu aizstāšana notiek trīs galvenajos posmos:

1. Ķēdes izskats, uz kuras pamata tiek radīti brīvie radikāļi. Kā katalizatori tiek izmantoti apkure un ultravioletā gaisma.
2. Ķēdes attīstība, kuras struktūrā notiek aktīvo un neaktīvo daļiņu mijiedarbība. Tādā veidā veidojas molekulas un radikāļu daļiņas.
3. Beigās ķēde tiek pārtraukta. Aktīvie elementi rada jaunas kombinācijas vai pazūd pavisam. Ķēdes reakcija beidzas.

Halogenēšana

Process ir radikāls. Halogenēšana notiek ultravioletā starojuma un ogļūdeņraža un halogēna maisījuma termiskās sildīšanas ietekmē.

Viss process notiek saskaņā ar Markovņikova likumu. Tās būtība ir tāda, ka ūdeņraža atoms, kas pieder pie hidrogenētā oglekļa, ir pirmais, kas tiek halogenēts. Process sākas ar terciāro atomu un beidzas ar primāro oglekli.

Sulfohlorēšana

Vēl viens nosaukums ir Rīda reakcija. To veic ar brīvo radikāļu aizstāšanas metodi. Tādējādi alkāni reaģē uz sēra dioksīda un hlora kombinācijas darbību ultravioletā starojuma ietekmē.

Reakcija sākas ar ķēdes mehānisma aktivizēšanu. Šajā laikā no hlora izdalās divi radikāļi. Viena darbība ir vērsta uz alkānu, kā rezultātā veidojas hlorūdeņraža molekula un alkilelements. Vēl viens radikālis apvienojas ar sēra dioksīdu, veidojot sarežģītu kombināciju. Līdzsvaram viens hlora atoms tiek ņemts no citas molekulas. Rezultāts ir alkāna sulfonilhlorīds. Šo vielu izmanto virsmaktīvās sastāvdaļas ražošanai.

Sulfohlorēšana

Nitrēšana

Nitrēšanas process ietver piesātināto ogļu kombināciju ar gāzveida četrvērtīgo slāpekļa oksīdu un slāpekļskābi, kas tiek pagatavota līdz 10% šķīdumam. Reakcijai būs nepieciešams zems spiediena līmenis un augsta temperatūra, aptuveni 104 grādi. Nitrēšanas rezultātā tiek iegūti nitroalkāni.

atdalīšanās

Atdalot atomus, tiek veiktas dehidrogenēšanas reakcijas. Metāna molekulārā daļiņa temperatūras ietekmē pilnībā sadalās.

Dehidrogenēšana

Ja no parafīna oglekļa režģa atdala ūdeņraža atomu (izņemot metānu), veidojas nepiesātināti savienojumi. Šīs reakcijas tiek veiktas nozīmīgos apstākļos temperatūras apstākļi(400-600 grādi). Tiek izmantoti arī dažādi metāla katalizatori.

Alkānu iegūšana notiek, veicot nepiesātināto ogļūdeņražu hidrogenēšanu.

sadalīšanās process

Temperatūras ietekmē alkānu reakciju laikā var rasties molekulāro saišu plīsumi un aktīvo radikāļu izdalīšanās. Šie procesi ir pazīstami kā pirolīze un plaisāšana.

Kad reakcijas komponents tiek uzkarsēts līdz 500 grādiem, molekulas sāk sadalīties, un to vietā veidojas sarežģīti radikāļu alkilu maisījumi. Tādā veidā rūpniecībā iegūst alkānus un alkēnus.

Oksidācija

Tās ir ķīmiskas reakcijas, kuru pamatā ir elektronu ziedošana. Parafīniem ir raksturīga autooksidācija. Procesā tiek izmantota piesātināto ogļūdeņražu oksidēšana ar brīvajiem radikāļiem. Alkānu savienojumi iekšā šķidrs stāvoklis pārveidots par hidroperoksīdu. Pirmkārt, parafīns reaģē ar skābekli. Veidojas aktīvie radikāļi. Pēc tam alkildaļiņa reaģē ar otru skābekļa molekulu. Izveidojas peroksīda radikālis, kas pēc tam mijiedarbojas ar alkāna molekulu. Procesa rezultātā izdalās hidroperoksīds.

Alkānu oksidācijas reakcija

Alkānu pielietojums

Oglekļa savienojumus plaši izmanto gandrīz visās galvenajās jomās cilvēka dzīve. Daži savienojumu veidi ir neaizstājami noteiktām nozarēm un mūsdienu cilvēka ērtai eksistencei.

Gāzveida alkāni ir vērtīgas degvielas pamatā. Lielākā daļa gāzu galvenā sastāvdaļa ir metāns.

Metānam ir spēja radīt un atbrīvot lielu daudzumu siltuma. Tāpēc to ievērojamos daudzumos izmanto rūpniecībā, patēriņam dzīves apstākļi. Sajaucot butānu un propānu, tiek iegūta laba sadzīves degviela.

Metānu izmanto šādu produktu ražošanā:

• metanols;
• šķīdinātāji;
• freons;
• tinte;
• degviela;
• sintēzes gāze;
• acetilēns;
• formaldehīds;
• skudrskābe;
• plastmasas.

Metāna pielietojums

Šķidrie ogļūdeņraži ir paredzēti, lai radītu degvielu dzinējiem un raķetēm, šķīdinātājus.

Augstāki ogļūdeņraži, kur oglekļa atomu skaits pārsniedz 20, tiek iesaistīti smērvielu, krāsu un laku, ziepju un mazgāšanas līdzekļu ražošanā.

Taukskābju ogļūdeņražu kombinācija ar mazāk nekā 15 H atomiem ir parafīna eļļa. Šo bezgaršīgo caurspīdīgo šķidrumu izmanto kosmētikā, smaržu radīšanā un medicīniskiem nolūkiem.

Vazelīns ir cieto un taukaino alkānu kombinācijas rezultāts ar oglekļa atomiem mazāk nekā 25. Viela ir iesaistīta medicīnisko ziežu izveidē.

Parafīns, ko iegūst, apvienojot cietos alkānus, ir cieta, bezgaršīga masa, balta krāsa un bez smaržas. Vielu izmanto, lai ražotu sveces, impregnējošu vielu papīra un sērkociņu iesaiņošanai. Parafīns ir populārs arī termisko procedūru īstenošanā kosmetoloģijā un medicīnā.

Piezīme! No alkānu maisījumiem tiek izgatavotas arī sintētiskās šķiedras, plastmasas, mazgāšanas līdzekļi un gumija.

Halogenētie alkānu savienojumi darbojas kā šķīdinātāji, aukstumaģenti, kā arī kā galvenā viela turpmākai sintēzei.

Noderīgs video: alkāni - ķīmiskās īpašības

Izvade

Alkāni ir acikliski ogļūdeņražu savienojumi ar lineāru vai sazarotu struktūru. Starp atomiem tiek izveidota vienota saite, kas ir neiznīcināma. Alkānu reakcijas, kuru pamatā ir molekulu aizstāšana, kas raksturīga šāda veida savienojumiem. Homologajai sērijai ir vispārīgā strukturālā formula CnH2n+2. Ogļūdeņraži pieder pie piesātinātās klases, jo satur maksimāli pieļaujamo ūdeņraža atomu skaitu.

Būtu lietderīgi sākt ar alkānu jēdziena definīciju. Tie ir piesātināti vai ierobežojoši.Var arī teikt, ka tie ir oglekli, kuros C atomu savienojums tiek veikts ar vienkāršām saitēm. Vispārējā formula ir: CnH₂n+ 2.

Ir zināms, ka H un C atomu skaita attiecība to molekulās ir maksimāla, salīdzinot ar citām klasēm. Sakarā ar to, ka visas valences aizņem vai nu C, vai H, alkānu ķīmiskās īpašības nav pietiekami skaidri izteiktas, tāpēc frāze piesātinātie vai piesātinātie ogļūdeņraži ir to otrais nosaukums.

Ir arī senāks nosaukums, kas vislabāk atspoguļo to relatīvo ķīmisko inerci - parafīni, kas nozīmē "bez afinitātes".

Tātad, mūsu šodienas sarunas tēma: "Alkāni: homologās sērijas, nomenklatūra, struktūra, izomerisms." Tiks sniegti arī dati par to fizikālajām īpašībām.

Alkāni: struktūra, nomenklatūra

Tajos C atomi atrodas tādā stāvoklī kā sp3 hibridizācija. Šajā sakarā alkānu molekulu var demonstrēt kā tetraedrisku struktūru kopu C, kas ir savienotas ne tikai viena ar otru, bet arī ar H.

Starp C un H atomiem ir spēcīgas, ļoti zemas polaritātes s saites. Savukārt atomi vienmēr rotē ap vienkāršām saitēm, tāpēc alkāna molekulas iegūst dažādas formas, un saites garums un leņķis starp tām ir nemainīgas vērtības. Formas, kas pārvēršas viena par otru, pateicoties molekulai rotācijai ap σ-saitēm, parasti sauc par tās konformācijām.

H atoma atdalīšanās procesā no aplūkojamās molekulas veidojas 1-valentas daļiņas, ko sauc par ogļūdeņraža radikāļiem. Tie parādās ne tikai savienojumu, bet arī neorganisku savienojumu rezultātā. Ja no piesātinātas ogļūdeņraža molekulas atņemam 2 ūdeņraža atomus, mēs iegūstam 2-valentus radikāļus.

Tādējādi alkānu nomenklatūra var būt:

• radiāls (vecā versija);
• aizstāšana (starptautiska, sistemātiska). To ierosināja IUPAC.

Radiālās nomenklatūras iezīmes

Pirmajā gadījumā alkānu nomenklatūru raksturo šādi:

1. Ogļūdeņražu uzskatīšana par metāna atvasinājumiem, kuros 1 vai vairāki H atomi ir aizstāti ar radikāļiem.
2. Augsta ērtība ne pārāk sarežģītu savienojumu gadījumā.

Aizstāšanas nomenklatūras iezīmes

Alkānu aizstājējnomenklatūrai ir šādas pazīmes:

1. Nosaukuma pamatā ir 1 oglekļa ķēde, bet pārējie molekulārie fragmenti tiek uzskatīti par aizvietotājiem.
2. Ja ir vairāki identiski radikāļi, pirms to nosaukuma norāda skaitli (stingri ar vārdiem), un radikāļus atdala ar komatiem.

Ķīmija: alkānu nomenklatūra

Ērtības labad informācija tiek sniegta tabulas veidā.

Vielas nosaukums	Nosaukuma bāze (sakne)	Molekulārā formula	Oglekļa aizvietotāja nosaukums	Oglekļa aizvietotāja formula

Iepriekš minētajā alkānu nomenklatūrā ir iekļauti nosaukumi, kas attīstījušies vēsturiski (pirmie 4 piesātināto ogļūdeņražu sērijas pārstāvji).

Nelocītu alkānu nosaukumi ar 5 vai vairāk C atomiem ir atvasināti no grieķu cipariem, kas atspoguļo doto C atomu skaitu.Tādējādi sufikss -an norāda, ka viela ir no virknes piesātinātu savienojumu.

Nosaucot nelocītus alkānus, par galveno ķēdi izvēlas to, kurā ir maksimālais C atomu skaits.To numurē tā, lai aizvietotāji būtu ar mazāko skaitu. Ja ir divas vai vairākas vienāda garuma ķēdes, galvenā kļūst par to, kas satur lielākais skaits deputātiem.

Alkānu izomērija

Metāns CH₄ darbojas kā to sērijas ogļūdeņraža priekštecis. Ar katru nākamo metāna sērijas pārstāvi ir atšķirība no iepriekšējā metilēna grupā - CH₂. Šo likumsakarību var izsekot visā alkānu sērijā.

Vācu zinātnieks Šīls izvirzīja priekšlikumu saukt šo sēriju par homoloģisku. Tulkojumā no grieķu valodas nozīmē "līdzīgs, līdzīgs".

Tādējādi homologā sērija ir saistītu organisko savienojumu kopums, kam ir tāda paša veida struktūra ar līdzīgām ķīmiskajām īpašībām. Homologi ir noteiktas sērijas dalībnieki. Homoloģiskā atšķirība ir metilēngrupa, ar kuru atšķiras 2 blakus esošie homologi.

Kā minēts iepriekš, jebkura piesātināta ogļūdeņraža sastāvu var izteikt, izmantojot vispārīgo formulu CnH₂n + 2. Tādējādi nākamais homologās sērijas loceklis aiz metāna ir etāns - C2H₆. Lai iegūtu tā struktūru no metāna, 1 H atoms ir jāaizstāj ar CH3 (attēls zemāk).

Katra nākamā homologa struktūru var atvasināt no iepriekšējā tādā pašā veidā. Rezultātā propāns veidojas no etāna - C3H₈.

Kas ir izomēri?

Tās ir vielas, kurām ir identisks kvalitatīvais un kvantitatīvais molekulārais sastāvs (identiska molekulārā formula), bet atšķiras ķīmiskā struktūra, kā arī ar dažādām ķīmiskajām īpašībām.

Iepriekš minētie ogļūdeņraži atšķiras ar tādu parametru kā viršanas temperatūra: -0,5 ° - butāns, -10 ° - izobutāns. Šis tips izomerismu sauc par oglekļa skeleta izomēriju, tas attiecas uz strukturālo tipu.

Strukturālo izomēru skaits strauji pieaug, palielinoties oglekļa atomu skaitam. Tādējādi C₀H₂2 atbildīs 75 izomēriem (neskaitot telpiskos), un C₅H₂2 jau ir zināmi 4347 izomēri, C₂₀H42 - 366 319.

Tātad, jau ir kļuvis skaidrs, kas ir alkāni, homologa sērija, izomērija, nomenklatūra. Tagad ir pienācis laiks pāriet uz IUPAC nosaukumu piešķiršanas konvencijām.

IUPAC nomenklatūra: nosaukumu veidošanas noteikumi

Pirmkārt, ogļūdeņraža struktūrā ir jāatrod garākā oglekļa ķēde, kas satur maksimālo aizvietotāju skaitu. Tad ir nepieciešams numurēt ķēdes C atomus, sākot no gala, kuram aizvietotājs ir vistuvāk.

Otrkārt, bāze ir taisnas ķēdes piesātināta ogļūdeņraža nosaukums, kas C atomu skaita ziņā atbilst visvairāk galvenajai ķēdei.

Treškārt, pirms bāzes ir jānorāda lokantu skaits, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Aiz tiem ar defisi seko aizstājēju nosaukumi.

Ceturtkārt, identisku aizvietotāju klātbūtnes gadījumā pie dažādi atomi C lokanti tiek apvienoti, un pirms nosaukuma parādās reizināšanas prefikss: di - diviem identiskiem aizvietotājiem, trīs - trīs, tetra - četri, penta - pieci utt. Cipari ir jāatdala viens no otra ar komatu, un no vārdiem - defise.

Ja viens un tas pats C atoms satur divus aizvietotājus vienlaikus, arī lokantu raksta divreiz.

Saskaņā ar šiem noteikumiem tiek veidota starptautiskā alkānu nomenklatūra.

Ņūmena prognozes

Šis amerikāņu zinātnieks piedāvāja īpašas projekcijas formulas konformāciju grafiskai demonstrēšanai - Ņūmena projekcijas. Tie atbilst veidlapām A un B un ir parādīti attēlā zemāk.

Pirmajā gadījumā tā ir A-ekranēta konformācija, bet otrajā - B-inhibēta konformācija. Pozīcijā A H atomi atrodas uz minimālais attālums viens no otra. Šī forma atbilst lielākajai enerģijas vērtībai, jo atgrūšanās starp tām ir vislielākā. Tas ir enerģētiski nelabvēlīgs stāvoklis, kā rezultātā molekula mēdz to atstāt un pāriet uz stabilāku pozīciju B. Šeit H atomi atrodas pēc iespējas tālāk viens no otra. Tātad enerģijas atšķirība starp šīm pozīcijām ir 12 kJ / mol, kā dēļ brīvā rotācija ap asi etāna molekulā, kas savieno metilgrupas, ir nevienmērīga. Nonākusi enerģētiski labvēlīgā stāvoklī, molekula tur uzkavējas, citiem vārdiem sakot, “palēninās”. Tāpēc to sauc par inhibētu. Rezultāts - 10 tūkstoši etāna molekulu istabas temperatūrā atrodas traucētā konformācijas formā. Tikai vienam ir cita forma – aizklāta.

Piesātināto ogļūdeņražu iegūšana

No raksta jau ir kļuvis zināms, ka tie ir alkāni (to struktūra, nomenklatūra ir detalizēti aprakstīta iepriekš). Būtu lietderīgi padomāt, kā tos iegūt. Tie ir izolēti no tādiem dabiskiem avotiem kā nafta, dabīgais, akmeņogles. Tie arī attiecas sintētiskās metodes. Piemēram, H₂ 2H₂:

1. Hidrogenēšanas process CnH₂n (alkāni) → CnH₂n+2 (alkāni)← CnH₂n-2 (alkīni).
2. No monoksīda C un H maisījuma - sintēzes gāze: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. No karbonskābēm (to sāļiem): elektrolīze pie anoda, pie katoda:

• Kolbes elektrolīze: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reakcija (sārmu sakausējums): CH3COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO3.

1. Eļļas krekings: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Degvielas gazifikācija (ciets): C+2H₂→CH4.
3. Sarežģītu alkānu (halogēnu atvasinājumu), kuros ir mazāk C atomu, sintēze: 2CH3Cl (hlormetāns) +2Na →CH3- CH3 (etāns) +2NaCl.
4. Metanīdu (metālu karbīdu) sadalīšanās ūdenī: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Piesātināto ogļūdeņražu fizikālās īpašības

Ērtības labad dati ir sagrupēti tabulā.

Formula	Alkan	Kušanas temperatūra °C	Vārīšanās temperatūra °C	Blīvums, g/ml
				0,415 pie t = -165°С
				0,561 pie t= -100°C
				0,583 pie t = -45°C
				0,579 pie t =0°C
	2-metilpropāns			0,557 pie t = -25°C
	2,2-dimetilpropāns
	2-metilbutāns
	2-metilpentāns
	2,2,3,3-tetrametilbutāns
	2,2,4-trimetil-pentāns
n-C10H22
n-C1₁H₂4	n-undekāns
n-C12H₂6	n-dodekāns
n-C13H₂8	n-Tridekāns
n-C14H30	n-tetradekāns
n-C15H3₂	n-pentadekāns
n-C16H34	n-heksadekāns
n-C20H₄2	n-Eikosan
n-C3₀H₆2	n-Triakontāns		1 mmHg st
n-C₄0H82	n-tetrakontāns		3 mmHg Art.
n-C5₀H₁02	n-pentakontāns		15 mmHg Art.
n-C₆0H₁22	n-heksakontāns
n-C₇₀H₁42	n-heptakontāns
n-C₀₀H₂₀2

Secinājums

Rakstā tika aplūkots tāds jēdziens kā alkāni (struktūra, nomenklatūra, izomerisms, homologās sērijas utt.). Nedaudz pastāstīts par radiālās un aizvietošanas nomenklatūras iezīmēm. Aprakstītas metodes alkānu iegūšanai.

Turklāt rakstā ir detalizēti uzskaitīta visa alkānu nomenklatūra (pārbaude var palīdzēt asimilēt saņemto informāciju).

Viens no pirmajiem veidiem ķīmiskie savienojumi mācījušies skolas mācību programmā organiskajā ķīmijā ir alkāni. Tie pieder pie piesātināto (citādi - alifātisko) ogļūdeņražu grupas. To molekulas satur tikai atsevišķas saites. Oglekļa atomus raksturo sp³ hibridizācija.

Tiek saukti homologi ķīmiskās vielas, kam ir kopīgas īpašības un ķīmiskā struktūra, bet atšķiras ar vienu vai vairākām CH2 grupām.

Metāna CH4 gadījumā alkānu vispārīgo formulu var dot: CnH (2n+2), kur n ir oglekļa atomu skaits savienojumā.

Šeit ir alkānu tabula, kurā n ir diapazonā no 1 līdz 10.

Alkānu izomērija

Izomēri ir tās vielas molekulārā formula kas ir vienādi, bet struktūra vai struktūra ir atšķirīga.

Alkānu klasei ir raksturīgi 2 izomērijas veidi: oglekļa skelets un optiskā izomērija.

Sniegsim butāna C4H10 strukturālā izomēra (t.i., vielas, kas atšķiras tikai ar oglekļa karkasa struktūru) piemēru.

Par optiskajiem izomēriem sauc tādas 2 vielas, kuru molekulām ir līdzīga struktūra, taču tās nevar apvienot telpā. Optiskās vai spoguļizomērijas parādība rodas alkānos, sākot ar heptānu C7H16.

Lai dotu alkānu pareizais nosaukums, izmantot IUPAC nomenklatūru. Lai to izdarītu, izmantojiet šādu darbību secību:

Saskaņā ar iepriekš minēto plānu, mēģināsim dot nosaukumu nākamajam alkānam.

Normālos apstākļos nesazaroti alkāni no CH4 līdz C4H10 ir gāzveida vielas, sākot no C5H12 un līdz pat C13H28 - šķidrs un ar specifisku smaku, visi nākamie ir cieti. Izrādās, ka palielinoties oglekļa ķēdes garumam, palielinās viršanas un kušanas temperatūra. Jo sazarotāka ir alkāna struktūra, jo zemāka ir temperatūra, kurā tas vārās un kūst.

Gāzveida alkāni ir bezkrāsaini. Un arī visus šīs klases pārstāvjus nevar izšķīdināt ūdenī.

Alkāni, kuriem ir gāzes agregācijas stāvoklis, var sadegt, savukārt liesma būs vai nu bezkrāsaina, vai arī ar gaiši zilu nokrāsu.

Ķīmiskās īpašības

Normālos apstākļos alkāni ir diezgan neaktīvi. Tas izskaidrojams ar σ-saišu stiprumu starp atomi C-C un C-H. Tāpēc ir jānodrošina īpaši apstākļi (piemēram, diezgan augsta temperatūra vai gaisma), lai būtu iespējama ķīmiska reakcija.

Aizvietošanas reakcijas

Šāda veida reakcijas ietver halogenēšanu un nitrēšanu. Halogenēšana (reakcija ar Cl2 vai Br2) notiek sildot vai gaismas ietekmē. Reakcijas laikā, kas notiek secīgi, veidojas halogēnalkāni.

Piemēram, varat uzrakstīt etāna hlorēšanas reakciju.

Bromēšana notiks līdzīgi.

Nitrēšana ir reakcija ar vāju (10%) HNO3 vai slāpekļa oksīda (IV) NO2 šķīdumu. Reakciju veikšanas nosacījumi - temperatūra 140 °C un spiediens.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Rezultātā veidojas divi produkti – ūdens un aminoskābe.

Sadalīšanās reakcijas

Sadalīšanās reakcijām vienmēr nepieciešama augsta temperatūra. Tas ir nepieciešams, lai pārtrauktu saites starp oglekļa un ūdeņraža atomiem.

Tātad, kad krekinga nepieciešamā temperatūra no 700 līdz 1000 °C. Reakcijas laikā tiek iznīcinātas -C-C- saites, veidojas jauns alkāns un alkēns:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Izņēmums ir metāna un etāna plaisāšana. Šo reakciju rezultātā izdalās ūdeņradis un veidojas alkīna acetilēns. Priekšnosacījums ir uzkarsēšana līdz 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ja temperatūra pārsniedz 1000 ° C, jūs varat sasniegt pirolīzi ar pilnīgu savienojuma saišu pārrāvumu:

Propila pirolīzes laikā tika iegūts ogleklis C, izdalījās arī ūdeņradis H2.

Dehidrogenēšanas reakcijas

Dehidrogenēšana (ūdeņraža izvadīšana) dažādiem alkāniem notiek atšķirīgi. Reakcijas apstākļi ir temperatūra diapazonā no 400 līdz 600 ° C, kā arī katalizatora klātbūtne, kas var būt niķelis vai platīns.

No savienojuma ar 2 vai 3 C atomiem oglekļa skeletā veidojas alkēns:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ja molekulas ķēdē ir 4-5 oglekļa atomi, tad pēc dehidrogenēšanas tiks iegūts alkadiēns un ūdeņradis.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Sākot ar heksānu, reakcijas laikā veidojas benzols vai tā atvasinājumi.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Jāpiemin arī pārveides reakcija, kas veikta metānam 800 °C temperatūrā un niķeļa klātbūtnē:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Citiem alkāniem konversija nav raksturīga.

Oksidācija un sadegšana

Ja alkāns, kas uzkarsēts līdz temperatūrai, kas nepārsniedz 200 ° C, mijiedarbojas ar skābekli katalizatora klātbūtnē, tad iegūtie produkti atšķirsies atkarībā no citiem reakcijas apstākļiem: tie var būt aldehīdu, karbonskābju, spirtu klases pārstāvji. vai ketoniem.

Pilnīgas oksidācijas gadījumā alkāns sadedzina līdz galaproduktiem - ūdenim un CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ja oksidācijas laikā nav pietiekami daudz skābekļa, galaprodukts būs ogles vai CO, nevis oglekļa dioksīds.

Izomerizācijas veikšana

Ja tiek nodrošināta aptuveni 100-200 grādu temperatūra, nesazarotiem alkāniem kļūst iespējama pārkārtošanās reakcija. Otrs obligātais izomerizācijas nosacījums ir AlCl3 katalizatora klātbūtne. Šajā gadījumā mainās vielas molekulu struktūra un veidojas tās izomērs.

Nozīmīgi alkānu daļu iegūst, atdalot tos no dabīgām izejvielām. Visbiežāk tiek apstrādāta dabasgāze, kuras galvenā sastāvdaļa ir metāns, vai arī nafta tiek pakļauta plaisāšanai un rektifikācijai.

Jums vajadzētu atcerēties arī par alkēnu ķīmiskajām īpašībām. 10. klasē viena no pirmajām laboratorijas metodēm, kas tiek pētīta ķīmijas stundās, ir nepiesātināto ogļūdeņražu hidrogenēšana.

C3H6 + H2 = C3H8

Piemēram, propilēnam pievienojot ūdeņradi, tiek iegūts viens produkts - propāns.

Izmantojot Wurtz reakciju, alkānus iegūst no monohaloalkāniem, kuru strukturālajā ķēdē oglekļa atomu skaits tiek dubultots:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Vēl viens veids, kā iegūt, ir sāls mijiedarbība karbonskābe ar sārmu karsējot:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Turklāt dažkārt tiek iegūts metāns elektriskā loka(C + 2H2 = CH4) vai ja alumīnija karbīds mijiedarbojas ar ūdeni:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkānus plaši izmanto rūpniecībā kā zemu izmaksu degvielu. Un tos izmanto arī kā izejvielas citu organisko vielu sintēzei. Šim nolūkam parasti tiek izmantots metāns, kas ir nepieciešams un sintēzes gāzei. Dažus citus piesātinātos ogļūdeņražus izmanto sintētisko tauku iegūšanai, kā arī kā smērvielu bāzi.

Tēmas "Alkāni" labākai izpratnei ir izveidota ne viena vien video nodarbība, kurā detalizēti apskatītas tādas tēmas kā vielas uzbūve, izomēri un nomenklatūra, kā arī parādīti ķīmisko reakciju mehānismi.

Ogļūdeņraži ir vienkāršākie organiskie savienojumi. Tie sastāv no oglekļa un ūdeņraža. Šo divu elementu savienojumus sauc par piesātinātajiem ogļūdeņražiem vai alkāniem. To sastāvu izsaka ar alkāniem kopīgu formulu CnH2n+2, kur n ir oglekļa atomu skaits.

Alkāni - šo savienojumu starptautiskais nosaukums. Šos savienojumus sauc arī par parafīniem un piesātinātajiem ogļūdeņražiem. Saite alkāna molekulās ir vienkārša (vai viena). Atlikušās valences ir piesātinātas ar ūdeņraža atomiem. Visi alkāni ir piesātināti ar ūdeņradi līdz robežai, tā atomi atrodas sp3 hibridizācijas stāvoklī.

Homologa piesātināto ogļūdeņražu sērija

Pirmais homologajā piesātināto ogļūdeņražu sērijā ir metāns. Tās formula ir CH4. Beigas -an piesātināto ogļūdeņražu nosaukumā ir pazīšanas zīme. Turklāt saskaņā ar iepriekš minēto formulu etāns - C2H6, propāns C3H8, butāns - C4H10 atrodas homologās sērijās.

No piektā alkāna homologajā sērijā savienojumu nosaukumus veido šādi: grieķu skaitlis, kas norāda ogļūdeņraža atomu skaitu molekulā + galotne -an. Tātad grieķu valodā cipars 5 ir attiecīgi pende, butānam seko pentāns - C5H12. Nākamais - heksāns C6H14. heptāns - C7H16, oktāns - C8H18, nonāns - C9H20, dekāns - C10H22 utt.

Alkānu fizikālās īpašības homologajās sērijās ievērojami mainās: palielinās kušanas temperatūra un viršanas temperatūra, un palielinās blīvums. Metāns, etāns, propāns, butāns normālos apstākļos, t.i., temperatūrā aptuveni 22 grādi pēc Celsija, ir gāzes, no pentāna līdz heksadekānam ieskaitot - šķidrumi, no heptadekāna - cietas vielas. Sākot ar butānu, alkāniem ir izomēri.

Ir tabulas, kas parāda izmaiņas alkānu homologajā sērijā, kas skaidri atspoguļo viņu fizikālās īpašības.

Piesātināto ogļūdeņražu nomenklatūra, to atvasinājumi

Ja no ogļūdeņraža molekulas atdalās ūdeņraža atoms, tad veidojas vienvērtīgas daļiņas, kuras sauc par radikāļiem (R). Radikāla nosaukumu dod ogļūdeņradis, no kura šis radikālis ir atvasināts, savukārt galotne -an mainās uz galotni -il. Piemēram, no metāna, atdalot ūdeņraža atomu, veidojas metilradikālis, no etāna - etil, no propāna - propila utt.

Radikāļus veido arī neorganiskie savienojumi. Piemēram, slāpekļskābei atņemot hidroksilgrupu OH, var iegūt monovalento radikāli -NO2, ko sauc par nitrogrupu.

Atdaloties no molekulas veidojas divu ūdeņraža atomu alkāns, divvērtīgie radikāļi, kuru nosaukumi arī veidojas no atbilstošo ogļūdeņražu nosaukumiem, bet galotne mainās uz:

• ilien gadījumā, ja ūdeņraža atomi tiek atdalīti no viena oglekļa atoma,
• ilene, ja divi ūdeņraža atomi tiek atrauts no diviem blakus esošajiem oglekļa atomiem.

Alkāni: ķīmiskās īpašības

Apsveriet alkāniem raksturīgās reakcijas. Visiem alkāniem ir kopīgas ķīmiskās īpašības. Šīs vielas ir neaktīvas.

Visas zināmās reakcijas, kurās iesaistīti ogļūdeņraži, ir sadalītas divos veidos:

• plaisa S-N savienojumi(piemērs ir aizstāšanas reakcija);
• C-C saites plīsums (plaisāšana, atsevišķu daļu veidošanās).

Ļoti aktīvs radikālas veidošanās laikā. Pašas par sevi tās pastāv sekundes daļu. Radikāļi viegli reaģē viens ar otru. Viņu nepāra elektroni veido jaunu kovalentā saite. Piemērs: CH3 + CH3 → C2H6

Radikāļi viegli reaģē ar organiskām molekulām. Tie vai nu pieķeras pie tiem, vai norauj no tiem atomu ar nepāra elektronu, kā rezultātā parādās jauni radikāļi, kas savukārt var reaģēt ar citām molekulām. Ar šādu ķēdes reakciju tiek iegūtas makromolekulas, kas pārstāj augt tikai tad, kad ķēde pārtrūkst (piemērs: divu radikāļu savienojums)

Brīvo radikāļu reakcijas izskaidro daudzus svarīgus ķīmiskos procesus, piemēram:

• sprādzieni;
• oksidēšana;
• Eļļas plaisāšana;
• Nepiesātināto savienojumu polimerizācija.

detalizēti var ņemt vērā ķīmiskās īpašības piesātinātie ogļūdeņraži, piemēram, metāns. Iepriekš mēs jau esam apsvēruši alkāna molekulas struktūru. Oglekļa atomi metāna molekulā atrodas sp3 hibridizācijas stāvoklī, un veidojas pietiekami spēcīga saite. Metāns ir smaržas un krāsu bāzes gāze. Tas ir vieglāks par gaisu. Tas nedaudz šķīst ūdenī.

Alkāni var sadedzināt. Metāns deg ar zilgani bālu liesmu. Šajā gadījumā reakcijas rezultāts būs oglekļa monoksīds un ūdens. Sajaucot ar gaisu, kā arī maisījumā ar skābekli, īpaši, ja tilpuma attiecība ir 1:2, šie ogļūdeņraži veido sprādzienbīstamus maisījumus, kādēļ ir ārkārtīgi bīstami lietošanai sadzīvē un raktuvēs. Ja metāns pilnībā nesadeg, veidojas sodrēji. Rūpniecībā to iegūst šādā veidā.

Formaldehīdu un metilspirtu iegūst no metāna, to oksidējot katalizatoru klātbūtnē. Ja metānu spēcīgi karsē, tas sadalās pēc formulas CH4 → C + 2H2

Metāna sabrukšana var veikt līdz starpproduktam speciāli aprīkotās krāsnīs. starpprodukts būs acetilēns. Reakcijas formula 2CH4 → C2H2 + 3H2. Acetilēna atdalīšana no metāna samazina ražošanas izmaksas gandrīz uz pusi.

Ūdeņradi ražo arī no metāna, pārvēršot metānu ar tvaiku. Metānu raksturo aizvietošanas reakcijas. Tātad parastā temperatūrā gaismā halogēni (Cl, Br) pakāpeniski izspiež ūdeņradi no metāna molekulas. Tādā veidā veidojas vielas, ko sauc par halogēna atvasinājumiem. Hlora atomi, aizvietojot ūdeņraža atomus ogļūdeņraža molekulā, veido maisījumu dažādi savienojumi.

Šāds maisījums satur hlormetānu (CH3Cl vai metilhlorīdu), dihlormetānu (CH2Cl2 vai metilēnhlorīdu), trihlormetānu (CHCl3 vai hloroformu), oglekļa tetrahlorīdu (CCl4 vai tetrahloroglekli).

Jebkuru no šiem savienojumiem var izolēt no maisījuma. Ražošanā liela nozīme ir hloroformam un tetrahlorogleklim, jo ​​tie ir organisko savienojumu (tauku, sveķu, gumijas) šķīdinātāji. Metāna halogēnu atvasinājumus veido brīvo radikāļu ķēdes mehānisms.

Gaisma ietekmē hlora molekulas, izraisot to sabrukšanu par neorganiskiem radikāļiem, kas ar vienu elektronu atdala ūdeņraža atomu no metāna molekulas. Tas rada HCl un metilu. Metils reaģē ar hlora molekulu, kā rezultātā veidojas halogēna atvasinājums un hlora radikālis. Turklāt hlora radikālis turpina ķēdes reakciju.

Parastā temperatūrā metānam ir pietiekama izturība pret sārmiem, skābēm un daudziem oksidētājiem. Izņēmums - Slāpekļskābe. Reakcijā ar to veidojas nitrometāns un ūdens.

Pievienošanas reakcijas nav raksturīgas metānam, jo ​​visas valences tā molekulā ir piesātinātas.

Reakcijas, kurās ir iesaistīti ogļūdeņraži, var notikt ne tikai ar C-H saites sadalīšanu, bet arī ar C-C saites pārrāvumu. Šīs pārvērtības notiek augstā temperatūrā. un katalizatori. Šīs reakcijas ietver dehidrogenēšanu un plaisāšanu.

Skābes iegūst no piesātinātajiem ogļūdeņražiem oksidējot - etiķskābi (no butāna), taukskābes (no parafīna).

Metāna iegūšana

Dabā metāns plaši izplatīts. Viņš ir galvenais komponents degošākās dabiskās un mākslīgās gāzes. Tas tiek atbrīvots no ogļu šuvēm raktuvēs, no purvu apakšas. dabasgāzes(kas ir ļoti pamanāms saistītajās naftas atradņu gāzēs) satur ne tikai metānu, bet arī citus alkānus. Šo vielu izmantošana ir dažāda. Tos izmanto kā degvielu dažādas nozares, medicīnā un tehnoloģijā.

Laboratorijas apstākļos šī gāze izdalās, karsējot nātrija acetāta + nātrija hidroksīda maisījumu, kā arī alumīnija karbīda un ūdens reakcijā. Metānu iegūst arī no vienkāršām vielām. Šim nolūkam ir nepieciešami priekšnoteikumi ir sildītājs un katalizators. Rūpnieciski nozīmīga ir metāna ražošana, izmantojot tvaiku, izmantojot sintēzi.

Metānu un tā homologus var iegūt, kalcinējot atbilstošo organisko skābju sāļus ar sārmiem. Vēl viens veids, kā iegūt alkānus, ir Wurtz reakcija, kurā monohalogēna atvasinājumus karsē ar nātrija metālu.