Alkāni un to radikāļu tabula. Alkāni - definīcija, struktūra, fizikālās un ķīmiskās īpašības

Ķīmijā alkānus sauc par piesātinātajiem ogļūdeņražiem, kuros oglekļa ķēde ir atvērta un sastāv no oglekļa, kas savienots viens ar otru ar atsevišķu saišu palīdzību. Arī raksturīga iezīme Alkāni vispār nesatur dubultās vai trīskāršās saites. Dažreiz alkānus sauc par parafīniem, patiesībā parafīni ir piesātināto ogļu maisījums, tas ir, alkāni.

Alkānu formula

Alkāna formulu var uzrakstīt šādi:

Šajā gadījumā n ir lielāks vai vienāds ar 1.

Alkānus raksturo oglekļa skeleta izomērija. Šajā gadījumā savienojumi var pieņemt dažādus ģeometriskās formas kā parādīts, piemēram, attēlā zemāk.

Alkānu oglekļa skeleta izomērija

Palielinoties oglekļa ķēdes pieaugumam, palielinās arī izomēru skaits. Piemēram, butānam ir divi izomēri.

Alkānu iegūšana

Alkānus parasti iegūst ar dažādām sintētiskām metodēm. Piemēram, viens no veidiem, kā iegūt alkānu, ietver "hidrogenēšanas" reakciju, kad alkānus ekstrahē no nepiesātinātiem ogļhidrātiem katalizatora ietekmē un temperatūrā.

Alkānu fizikālās īpašības

Alkāni atšķiras no citām vielām ar pilnīgu krāsas trūkumu, un tie arī nešķīst ūdenī. Alkānu kušanas temperatūra paaugstinās, palielinoties to molekulmasai un ogļūdeņražu ķēdes garumam. Tas ir, jo sazarotāks ir alkāns, jo augstāka ir tā sadegšanas un kušanas temperatūra. Gāzveida alkāni deg ar gaiši zilu vai bezkrāsainu liesmu, vienlaikus izdalot daudz siltuma.

Alkānu ķīmiskās īpašības

Alkāni ir ķīmiski neaktīvas vielas, pateicoties spēcīgajām sigma saitēm C-C un C-H. Šajā gadījumā C-C saites ir nepolāras, un C-H ir nedaudz polāras. Un tā kā tie visi ir zemas polarizācijas saišu veidi, kas pieder pie sigmas sugām, tie pārtrūks saskaņā ar homolītisko mehānismu, kā rezultātā veidojas radikāļi. Un kā sekas Ķīmiskās īpašības Alkāni būtībā ir radikālas aizstāšanas reakcijas.

Šādi izskatās formula alkānu radikālai aizstāšanai (alkānu halogenēšana).

Turklāt ir iespējams arī atšķirt tādas ķīmiskas reakcijas kā alkānu nitrēšana (Konovalova reakcija).

Šī reakcija norisinās 140 C temperatūrā, un vislabāk ir ar terciāro oglekļa atomu.

Alkānu plaisāšana - šī reakcija notiek augstas temperatūras un katalizatoru ietekmē. Tad tiek radīti apstākļi, kad augstākie alkāni var saraut savas saites, veidojot zemākas kārtas alkānus.

Alkānu struktūra

Alkāni ir ogļūdeņraži, kuru molekulās atomi ir saistīti ar vienotām saitēm un kas atbilst vispārīgajai formulai C n H 2n+2. Alkānu molekulās visi oglekļa atomi atrodas stāvoklī sp 3 hibridizācija.

Tas nozīmē, ka visas četras oglekļa atoma hibrīdorbitāles ir vienādas pēc formas, enerģijas un ir vērstas uz vienādmalu trīsstūrveida piramīdas stūriem. tetraedrs. Leņķi starp orbitālēm ir 109° 28'. Ap vienu oglekļa-oglekļa saiti ir iespējama praktiski brīva rotācija, un alkāna molekulas var iegūt ļoti dažādas formas ar leņķiem pie oglekļa atomiem, kas ir tuvu tetraedriskam (109° 28'), piemēram, n-pentāna molekulā.

Īpaši vērts atgādināt par saitēm alkānu molekulās. Visas saites piesātināto ogļūdeņražu molekulās ir atsevišķas. Pārklāšanās notiek pa asi, kas savieno atomu kodolus, t.i., šo σ-saites. Oglekļa-oglekļa saites ir nepolāras un slikti polarizējamas. C-C saites garums alkānos ir 0,154 nm (1,54 10 10 m). C-H saites ir nedaudz īsākas. Elektronu blīvums ir nedaudz nobīdīts uz vairāk elektronegatīvo oglekļa atomu, t.i. S-N savienojums ir vāji polārs.

Homoloģiskā metāna sērija

homologi Vielas, kas pēc struktūras un īpašībām ir līdzīgas, bet atšķiras viena vai vairākas CH grupas 2 .

Ierobežojiet ogļūdeņražus veido homologu metāna sēriju.

Alkānu izomērisms un nomenklatūra

Alkānus raksturo t.s strukturālā izomērija. Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra oglekļa skeleta struktūrā. Vienkāršākais alkāns, kam raksturīgi strukturālie izomēri, ir butāns.

Ļaujiet mums sīkāk apsvērt alkānu nomenklatūras pamatus IUPAC.

1. Galvenās ķēdes izvēle. Ogļūdeņraža nosaukuma veidošanās sākas ar galvenās ķēdes definīciju - garāko oglekļa atomu ķēdi molekulā, kas it kā ir tās pamatā.

2. Galvenās ķēdes atomu numerācija. Galvenās ķēdes atomiem tiek piešķirti numuri. Galvenās ķēdes atomu numerācija sākas no aizvietotājam tuvākā gala (struktūras A, B). Ja aizvietotāji atrodas vienādā attālumā no ķēdes gala, tad numerācija sākas no gala, kurā to ir vairāk (struktūra B). Ja dažādi aizvietotāji atrodas vienādā attālumā no ķēdes galiem, tad numerācija sākas no gala, kuram tuvāk atrodas vecākais (struktūra G). Ogļūdeņražu aizvietotāju rangu nosaka secība, ar kādu alfabētā seko burts, ar kuru sākas to nosaukums: metils (-CH 3), tad propils (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etils (-CH 2). -CH3) utt.

Ņemiet vērā, ka aizvietotāja nosaukums tiek veidots, aizstājot sufiksu -an ar sufiksu -yl atbilstošā alkāna nosaukumā.

3. Vārda veidošana. Cipari ir norādīti nosaukuma sākumā - oglekļa atomu skaits, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Ja pie dotā atoma ir vairāki aizvietotāji, tad attiecīgais skaitlis nosaukumā atkārtojas divas reizes, atdalot to ar komatu (2,2-). Aiz skaitļa defise norāda aizvietotāju skaitu (di - divi, trīs - trīs, tetra - četri, penta - pieci) un aizvietotāja nosaukumu (metil, etil, propil). Tad bez atstarpēm un defisēm - galvenās ķēdes nosaukums. Galvenā ķēde tiek saukta par ogļūdeņradi - metāna homologās sērijas (metāns, etāns, propāns utt.) loceklis.

Vielu nosaukumi strukturālās formulas kas ir norādīti iepriekš, ir šādi:

Struktūra A: 2-metilpropāns;

Struktūra B: 3-etilheksāns;

Struktūra B: 2,2,4-trimetilpentāns;

Struktūra D: 2-metil-4-etilheksāns.

Piesātināto ogļūdeņražu trūkums molekulās polārās saites ved pie viņiem slikti šķīst ūdenī, nesadarboties ar lādētām daļiņām (joniem). Tipiskākās reakcijas alkāniem ir reakcijas, kas ietver brīvie radikāļi.

Alkānu fizikālās īpašības

Pirmie četri metāna homologās sērijas pārstāvji - gāzes. Vienkāršākais no tiem ir metāns - bezkrāsaina, bezgaršas un bez smaržas gāze ("gāzes" smaku, sajūtot, ko, jāzvana 04, nosaka merkaptānu smarža - sēru saturoši savienojumi, kas īpaši pievienoti metānam, ko izmanto sadzīves un rūpnieciskās gāzes iekārtas, lai tuvumā esošie cilvēki sajustu noplūdes smaku).

Sastāvs ogļūdeņraži no NO 5 H 12 pirms tam NO 15 H 32 - šķidrumi; smagāki ogļūdeņraži ir cietas vielas. Alkānu viršanas un kušanas temperatūra pakāpeniski palielinās, palielinoties oglekļa ķēdes garumam. Visi ogļūdeņraži slikti šķīst ūdenī; šķidrie ogļūdeņraži ir parastie organiskie šķīdinātāji.

Alkānu ķīmiskās īpašības

aizstāšanas reakcijas.

Raksturīgākās reakcijas alkāniem ir reakcijas brīvo radikāļu aizstāšana, kuras laikā ūdeņraža atoms tiek aizstāts ar halogēna atomu vai kādu grupu.

Iesniegsim raksturlieluma vienādojumus halogenēšanas reakcijas:

Halogēna pārpalikuma gadījumā hlorēšana var turpināties, līdz pilnīgai visu ūdeņraža atomu aizstāšanai ar hloru:

Iegūtās vielas plaši izmanto kā šķīdinātājus un izejvielas organiskajā sintēzē.

Dehidrogenēšanas reakcija(ūdeņraža sadalīšana).

Alkāniem pārejot pāri katalizatoram (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) augstā temperatūrā (400-600 ° C), ūdeņraža molekula tiek atdalīta un veidojas. alkēns:

Reakcijas, ko pavada oglekļa ķēdes iznīcināšana. Visi piesātinātie ogļūdeņraži deg ar oglekļa dioksīda un ūdens veidošanos. Gāzveida ogļūdeņraži, kas noteiktās proporcijās sajaukti ar gaisu, var eksplodēt.

1. Piesātināto ogļūdeņražu sadedzināšana ir brīvo radikāļu eksotermiska reakcija, kurai ir ļoti liela nozīme izmantojot alkānus kā degvielu:

IN vispārējs skats Alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:

2. Ogļūdeņražu termiskā sadalīšanās.

Process turpinās brīvo radikāļu mehānisms. Temperatūras paaugstināšanās izraisa oglekļa-oglekļa saites homolītisku pārrāvumu un brīvo radikāļu veidošanos.

Šie radikāļi mijiedarbojas viens ar otru, apmainoties ar ūdeņraža atomu, veidojot molekulu alkāna un alkēna molekulas:

Termiskās šķelšanās reakcijas ir rūpnieciskā procesa pamatā. ogļūdeņražu krekinga. Šis process ir vissvarīgākais naftas rafinēšanas posms.

3. Pirolīze. Kad metāns tiek uzkarsēts līdz 1000 °C temperatūrai, metāna pirolīze- sadalīšanās vienkāršās vielās:

Sildot līdz 1500 ° C temperatūrai, veidojas acetilēns:

4. Izomerizācija. Karsējot lineāros ogļūdeņražus ar izomerizācijas katalizatoru (alumīnija hlorīdu), veidojas vielas ar sazarots oglekļa skelets:

5. Aromatizācija. Alkāni ar sešiem vai vairāk oglekļa atomiem ķēdē katalizatora klātbūtnē tiek ciklizēti, veidojot benzolu un tā atvasinājumus:

Alkāni iesaistās reakcijās, kas notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu, jo visi alkāna molekulās esošie oglekļa atomi atrodas sp 3 hibridizācijas stāvoklī. Šo vielu molekulas ir veidotas, izmantojot kovalentās nepolārās C-C (oglekļa - oglekļa) saites un vāji polārās C-H (oglekļa - ūdeņraža) saites. Tiem nav apgabalu ar augstu un zemu elektronu blīvumu, viegli polarizējamām saitēm, t.i., tādām saitēm, kurās elektronu blīvums var tikt nobīdīts iedarbībā ārējie faktori(jonu elektrostatiskie lauki). Līdz ar to alkāni nereaģēs ar lādētām daļiņām, jo ​​saites alkāna molekulās netiek pārrautas ar heterolītisku mehānismu.

Būtu lietderīgi sākt ar alkānu jēdziena definīciju. Tie ir piesātināti vai ierobežojoši.Var arī teikt, ka tie ir oglekli, kuros C atomu savienojums tiek veikts ar vienkāršām saitēm. Vispārējā formula ir: CnH₂n+ 2.

Ir zināms, ka H un C atomu skaita attiecība to molekulās ir maksimāla, salīdzinot ar citām klasēm. Sakarā ar to, ka visas valences aizņem vai nu C, vai H, alkānu ķīmiskās īpašības nav pietiekami skaidri izteiktas, tāpēc frāze piesātinātie vai piesātinātie ogļūdeņraži ir to otrais nosaukums.

Ir arī senāks nosaukums, kas vislabāk atspoguļo to relatīvo ķīmisko inerci - parafīni, kas nozīmē "bez afinitātes".

Tātad, mūsu šodienas sarunas tēma: "Alkāni: homologās sērijas, nomenklatūra, struktūra, izomerisms." Tiks sniegti arī dati par to fizikālajām īpašībām.

Alkāni: struktūra, nomenklatūra

Tajos C atomi atrodas tādā stāvoklī kā sp3 hibridizācija. Šajā sakarā alkānu molekulu var demonstrēt kā tetraedrisku struktūru kopu C, kas ir savienotas ne tikai viena ar otru, bet arī ar H.

Starp C un H atomiem ir spēcīgas, ļoti zemas polaritātes s saites. Savukārt atomi vienmēr rotē ap vienkāršām saitēm, tāpēc alkāna molekulas iegūst dažādas formas, un saites garums un leņķis starp tām ir nemainīgas vērtības. Formas, kas tiek pārveidotas viena par otru, pateicoties molekulai rotācijai ap σ-saitēm, parasti sauc par tās konformācijām.

H atoma atdalīšanās procesā no aplūkojamās molekulas veidojas 1-valentas daļiņas, ko sauc par ogļūdeņraža radikāļiem. Tie parādās ne tikai savienojumu, bet arī neorganisku savienojumu rezultātā. Ja no piesātinātas ogļūdeņraža molekulas atņemam 2 ūdeņraža atomus, mēs iegūstam 2-valentus radikāļus.

Tādējādi alkānu nomenklatūra var būt:

• radiāls (vecā versija);
• aizstāšana (starptautiska, sistemātiska). To ierosināja IUPAC.

Radiālās nomenklatūras iezīmes

Pirmajā gadījumā alkānu nomenklatūru raksturo šādi:

1. Ogļūdeņražu uzskatīšana par metāna atvasinājumiem, kuros 1 vai vairāki H atomi ir aizstāti ar radikāļiem.
2. Augsta ērtība ne pārāk sarežģītu savienojumu gadījumā.

Aizstāšanas nomenklatūras iezīmes

Alkānu aizstājējnomenklatūrai ir šādas pazīmes:

1. Nosaukuma pamatā ir 1 oglekļa ķēde, bet pārējie molekulārie fragmenti tiek uzskatīti par aizvietotājiem.
2. Ja ir vairāki identiski radikāļi, pirms to nosaukuma norāda skaitli (stingri ar vārdiem), un radikāļus atdala ar komatiem.

Ķīmija: alkānu nomenklatūra

Ērtības labad informācija tiek sniegta tabulas veidā.

Vielas nosaukums	Nosaukuma bāze (sakne)	Molekulārā formula	Oglekļa aizvietotāja nosaukums	Oglekļa aizvietotāja formula

Iepriekš minētajā alkānu nomenklatūrā ir iekļauti nosaukumi, kas attīstījušies vēsturiski (pirmie 4 piesātināto ogļūdeņražu sērijas pārstāvji).

Nelocītu alkānu nosaukumi ar 5 vai vairāk C atomiem ir atvasināti no grieķu cipariem, kas atspoguļo doto C atomu skaitu.Tādējādi sufikss -an norāda, ka viela ir no virknes piesātinātu savienojumu.

Nosaucot nelocītus alkānus, par galveno ķēdi izvēlas to, kurā ir maksimālais C atomu skaits.To numurē tā, lai aizvietotāji būtu ar mazāko skaitu. Ja ir divas vai vairākas vienāda garuma ķēdes, galvenā kļūst par to, kas satur lielākais skaits deputātiem.

Alkānu izomērija

Metāns CH₄ darbojas kā to sērijas ogļūdeņraža priekštecis. Ar katru nākamo metāna sērijas pārstāvi ir atšķirība no iepriekšējā metilēna grupā - CH₂. Šo likumsakarību var izsekot visā alkānu sērijā.

Vācu zinātnieks Šīls izvirzīja priekšlikumu saukt šo sēriju par homoloģisku. Tulkojumā no grieķu valodas nozīmē "līdzīgs, līdzīgs".

Tādējādi homologā sērija ir saistītu organisko savienojumu kopums, kam ir tāda paša veida struktūra ar līdzīgām ķīmiskajām īpašībām. Homologi ir noteiktas sērijas dalībnieki. Homoloģiskā atšķirība ir metilēngrupa, ar kuru atšķiras 2 blakus esošie homologi.

Kā minēts iepriekš, jebkura piesātināta ogļūdeņraža sastāvu var izteikt, izmantojot vispārīgo formulu CnH₂n + 2. Tādējādi nākamais homologās sērijas loceklis aiz metāna ir etāns - C2H₆. Lai iegūtu tā struktūru no metāna, 1 H atoms ir jāaizstāj ar CH3 (attēls zemāk).

Katra nākamā homologa struktūru var atvasināt no iepriekšējā tādā pašā veidā. Rezultātā propāns veidojas no etāna - C3H₈.

Kas ir izomēri?

Tās ir vielas, kurām ir identisks kvalitatīvais un kvantitatīvais molekulārais sastāvs (identiska molekulārā formula), bet atšķiras ķīmiskā struktūra, kā arī ar dažādām ķīmiskajām īpašībām.

Iepriekš minētie ogļūdeņraži atšķiras ar tādu parametru kā viršanas temperatūra: -0,5 ° - butāns, -10 ° - izobutāns. Šis tips izomerismu sauc par oglekļa skeleta izomēriju, tas attiecas uz strukturālo tipu.

Strukturālo izomēru skaits strauji pieaug, palielinoties oglekļa atomu skaitam. Tādējādi C₀H₂2 atbildīs 75 izomēriem (neskaitot telpiskos), un C₅H₂2 jau ir zināmi 4347 izomēri, C₂₀H42 - 366 319.

Tātad, jau ir kļuvis skaidrs, kas ir alkāni, homologa sērija, izomērija, nomenklatūra. Tagad ir pienācis laiks pāriet uz IUPAC nosaukumu piešķiršanas konvencijām.

IUPAC nomenklatūra: nosaukumu veidošanas noteikumi

Pirmkārt, ogļūdeņraža struktūrā ir jāatrod garākā oglekļa ķēde, kas satur maksimālo aizvietotāju skaitu. Tad ir nepieciešams numurēt ķēdes C atomus, sākot no gala, kuram aizvietotājs ir vistuvāk.

Otrkārt, bāze ir taisnas ķēdes piesātināta ogļūdeņraža nosaukums, kas C atomu skaita ziņā atbilst visvairāk galvenajai ķēdei.

Treškārt, pirms bāzes ir jānorāda lokantu skaits, pie kuriem atrodas aizvietotāji. Aiz tiem ar defisi seko aizstājēju nosaukumi.

Ceturtkārt, identisku aizvietotāju klātbūtnes gadījumā pie dažādi atomi C lokanti tiek apvienoti, un pirms nosaukuma parādās reizināšanas prefikss: di - diviem identiskiem aizvietotājiem, trīs - trīs, tetra - četri, penta - pieci utt. Cipari ir jāatdala viens no otra ar komatu, un no vārdi - defise.

Ja viens un tas pats C atoms satur divus aizvietotājus vienlaikus, arī lokantu raksta divreiz.

Saskaņā ar šiem noteikumiem tiek veidota starptautiskā alkānu nomenklatūra.

Ņūmena prognozes

Šis amerikāņu zinātnieks piedāvāja īpašas projekcijas formulas konformāciju grafiskai demonstrēšanai - Ņūmena projekcijas. Tie atbilst veidlapām A un B un ir parādīti attēlā zemāk.

Pirmajā gadījumā tā ir A-ekranēta konformācija, bet otrajā - B-inhibēta konformācija. Pozīcijā A H atomi atrodas uz minimālais attālums viens no otra. Šī forma atbilst lielākajai enerģijas vērtībai, jo atgrūšanās starp tām ir vislielākā. Tas ir enerģētiski nelabvēlīgs stāvoklis, kā rezultātā molekula mēdz to atstāt un pāriet uz stabilāku pozīciju B. Šeit H atomi atrodas pēc iespējas tālāk viens no otra. Tātad enerģijas atšķirība starp šīm pozīcijām ir 12 kJ / mol, kā dēļ brīvā rotācija ap asi etāna molekulā, kas savieno metilgrupas, ir nevienmērīga. Nonākusi enerģētiski labvēlīgā stāvoklī, molekula tur uzkavējas, citiem vārdiem sakot, “palēninās”. Tāpēc to sauc par inhibētu. Rezultāts - 10 tūkstoši etāna molekulu ir traucētā konformācijas formā pie nosacījuma telpas temperatūra. Tikai vienam ir cita forma – aizklāta.

Piesātināto ogļūdeņražu iegūšana

No raksta jau ir kļuvis zināms, ka tie ir alkāni (to struktūra, nomenklatūra ir detalizēti aprakstīta iepriekš). Būtu lietderīgi padomāt, kā tos iegūt. Tie ir izolēti no tādiem dabiskiem avotiem kā nafta, dabīgais, akmeņogles. Tie arī attiecas sintētiskās metodes. Piemēram, H₂ 2H₂:

1. Hidrogenēšanas process CnH₂n (alkāni) → CnH₂n+2 (alkāni)← CnH₂n-2 (alkīni).
2. No monoksīda C un H maisījuma - sintēzes gāze: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. No karbonskābēm (to sāļiem): elektrolīze pie anoda, pie katoda:

• Kolbes elektrolīze: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
• Dumas reakcija (sārmu sakausējums): CH3COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO3.

1. Eļļas krekings: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Degvielas gazifikācija (ciets): C+2H₂→CH4.
3. Sarežģītu alkānu (halogēnu atvasinājumu), kuros ir mazāk C atomu, sintēze: 2CH3Cl (hlormetāns) +2Na →CH3- CH3 (etāns) +2NaCl.
4. Metanīdu (metālu karbīdu) sadalīšanās ūdenī: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Piesātināto ogļūdeņražu fizikālās īpašības

Ērtības labad dati ir sagrupēti tabulā.

Formula	Alkan	Kušanas temperatūra °C	Vārīšanās temperatūra °C	Blīvums, g/ml
				0,415 pie t = -165°C
				0,561 pie t= -100°C
				0,583 pie t = -45°C
				0,579 pie t =0°C
	2-metilpropāns			0,557 pie t = -25°C
	2,2-dimetilpropāns
	2-metilbutāns
	2-metilpentāns
	2,2,3,3-tetrametilbutāns
	2,2,4-trimetil-pentāns
n-C10H22
n-C1₁H₂4	n-undekāns
n-C12H₂6	n-dodekāns
n-C13H₂8	n-Tridekāns
n-C14H30	n-tetradekāns
n-C15H3₂	n-pentadekāns
n-C16H34	n-heksadekāns
n-C20H₄2	n-Eikosan
n-C3₀H₆2	n-Triakontāns		1 mmHg st
n-C₄0H82	n-tetrakontāns		3 mmHg Art.
n-C5₀H₁02	n-pentakontāns		15 mmHg Art.
n-C₆0H₁22	n-heksakontāns
n-C₇₀H₁42	n-heptakontāns
n-C₀₀H₂₀2

Secinājums

Rakstā tika aplūkots tāds jēdziens kā alkāni (struktūra, nomenklatūra, izomerisms, homologās sērijas utt.). Nedaudz pastāstīts par radiālās un aizvietošanas nomenklatūras iezīmēm. Aprakstītas metodes alkānu iegūšanai.

Turklāt rakstā ir detalizēti uzskaitīta visa alkānu nomenklatūra (pārbaude var palīdzēt asimilēt saņemto informāciju).

Viens no pirmajiem veidiem ķīmiskie savienojumi gadā studējis skolas mācību programma ieslēgts organiskā ķīmija, ir alkāni. Tie pieder pie piesātināto (citādi - alifātisko) ogļūdeņražu grupas. To molekulas satur tikai atsevišķas saites. Oglekļa atomus raksturo sp³ hibridizācija.

Tiek saukti homologi ķīmiskās vielas kuram ir vispārīgas īpašības un ķīmiskā struktūra, bet atšķiras ar vienu vai vairākām CH2 grupām.

Metāna CH4 gadījumā alkānu vispārīgo formulu var dot: CnH (2n+2), kur n ir oglekļa atomu skaits savienojumā.

Šeit ir alkānu tabula, kurā n ir diapazonā no 1 līdz 10.

Alkānu izomērija

Izomēri ir tās vielas molekulārā formula kas ir vienādi, bet struktūra vai struktūra ir atšķirīga.

Alkānu klasei ir raksturīgi 2 izomērijas veidi: oglekļa skelets un optiskā izomērija.

Sniegsim butāna C4H10 strukturālā izomēra (t.i., vielas, kas atšķiras tikai ar oglekļa karkasa struktūru) piemēru.

Par optiskajiem izomēriem sauc tādas 2 vielas, kuru molekulām ir līdzīga struktūra, taču tās nevar apvienot telpā. Optiskās vai spoguļizomērijas parādība rodas alkānos, sākot ar heptānu C7H16.

Lai dotu alkānu pareizais nosaukums, izmantot IUPAC nomenklatūru. Lai to izdarītu, izmantojiet šādu darbību secību:

Saskaņā ar iepriekš minēto plānu, mēģināsim dot nosaukumu nākamajam alkānam.

Normālos apstākļos nesazaroti alkāni no CH4 līdz C4H10 ir gāzveida vielas, sākot no C5H12 un līdz pat C13H28 - šķidrs un ar specifisku smaku, visi nākamie ir cieti. Izrādās, ka palielinoties oglekļa ķēdes garumam, palielinās viršanas un kušanas temperatūra. Jo sazarotāka ir alkāna struktūra, jo zemāka ir temperatūra, kurā tas vārās un kūst.

Gāzveida alkāni ir bezkrāsaini. Un arī visus šīs klases pārstāvjus nevar izšķīdināt ūdenī.

Alkāni, kuriem ir gāzes agregācijas stāvoklis, var sadegt, savukārt liesma būs vai nu bezkrāsaina, vai arī ar gaiši zilu nokrāsu.

Ķīmiskās īpašības

Normālos apstākļos alkāni ir diezgan neaktīvi. Tas izskaidrojams ar σ-saišu stiprumu starp atomi C-C un C-H. Tāpēc, lai vadītu, ir jānodrošina īpaši apstākļi (piemēram, diezgan augsta temperatūra vai gaisma). ķīmiskā reakcija kļuva iespējams.

Aizvietošanas reakcijas

Šāda veida reakcijas ietver halogenēšanu un nitrēšanu. Halogenēšana (reakcija ar Cl2 vai Br2) notiek sildot vai gaismas ietekmē. Reakcijas laikā, kas notiek secīgi, veidojas halogēnalkāni.

Piemēram, varat uzrakstīt etāna hlorēšanas reakciju.

Bromēšana notiks līdzīgi.

Nitrēšana ir reakcija ar vāju (10%) HNO3 vai slāpekļa oksīda (IV) NO2 šķīdumu. Reakciju veikšanas nosacījumi - temperatūra 140 °C un spiediens.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Rezultātā veidojas divi produkti – ūdens un aminoskābe.

Sadalīšanās reakcijas

Sadalīšanās reakcijām vienmēr nepieciešama augsta temperatūra. Tas ir nepieciešams, lai pārtrauktu saites starp oglekļa un ūdeņraža atomiem.

Tātad, kad krekinga nepieciešamā temperatūra no 700 līdz 1000 °C. reakcijas laikā tiek iznīcinātas. -C-C- sakari, veidojas jauns alkāns un alkēns:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Izņēmums ir metāna un etāna plaisāšana. Šo reakciju rezultātā izdalās ūdeņradis un veidojas alkīna acetilēns. Priekšnosacījums ir uzkarsēšana līdz 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ja temperatūra pārsniedz 1000 ° C, jūs varat sasniegt pirolīzi ar pilnīgu savienojuma saišu pārrāvumu:

Propila pirolīzes laikā tika iegūts ogleklis C, izdalījās arī ūdeņradis H2.

Dehidrogenēšanas reakcijas

Dehidrogenēšana (ūdeņraža izvadīšana) dažādiem alkāniem notiek atšķirīgi. Reakcijas apstākļi ir temperatūra diapazonā no 400 līdz 600 ° C, kā arī katalizatora klātbūtne, kas var būt niķelis vai platīns.

No savienojuma ar 2 vai 3 C atomiem oglekļa skeletā veidojas alkēns:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ja molekulas ķēdē ir 4-5 oglekļa atomi, tad pēc dehidrogenēšanas tiks iegūts alkadiēns un ūdeņradis.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Sākot ar heksānu, reakcijas laikā veidojas benzols vai tā atvasinājumi.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Jāpiemin arī pārveides reakcija, kas veikta metānam 800 °C temperatūrā un niķeļa klātbūtnē:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Citiem alkāniem konversija nav raksturīga.

Oksidācija un sadegšana

Ja alkāns, kas uzkarsēts līdz temperatūrai, kas nepārsniedz 200 ° C, mijiedarbojas ar skābekli katalizatora klātbūtnē, tad iegūtie produkti atšķirsies atkarībā no citiem reakcijas apstākļiem: tie var būt aldehīdu, karbonskābju, spirtu klases pārstāvji. vai ketoniem.

Pilnīgas oksidācijas gadījumā alkāns sadedzina līdz galaproduktiem - ūdenim un CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ja oksidācijas laikā skābekļa daudzums nebija pietiekams, gala produkts oglekļa dioksīds tiks aizstāts ar oglēm vai CO.

Izomerizācijas veikšana

Ja tiek nodrošināta aptuveni 100-200 grādu temperatūra, nesazarotiem alkāniem kļūst iespējama pārkārtošanās reakcija. Otrs obligātais izomerizācijas nosacījums ir AlCl3 katalizatora klātbūtne. Šajā gadījumā mainās vielas molekulu struktūra un veidojas tās izomērs.

Nozīmīgi alkānu daļu iegūst, atdalot tos no dabīgām izejvielām. Visbiežāk pārstrādāts dabasgāze, kura galvenā sastāvdaļa ir metāns vai eļļa tiek pakļauta plaisāšanai un rektifikācijai.

Jums vajadzētu atcerēties arī par alkēnu ķīmiskajām īpašībām. 10. klasē viena no pirmajām laboratorijas metodēm, kas tiek pētīta ķīmijas stundās, ir nepiesātināto ogļūdeņražu hidrogenēšana.

C3H6 + H2 = C3H8

Piemēram, propilēnam pievienojot ūdeņradi, tiek iegūts viens produkts - propāns.

Izmantojot Wurtz reakciju, alkānus iegūst no monohaloalkāniem, kuru strukturālajā ķēdē oglekļa atomu skaits tiek dubultots:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Vēl viens veids, kā iegūt, ir sāls mijiedarbība karbonskābe ar sārmu karsējot:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Turklāt dažkārt tiek iegūts metāns elektriskā loka(C + 2H2 = CH4) vai ja alumīnija karbīds mijiedarbojas ar ūdeni:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3.

Alkānus plaši izmanto rūpniecībā kā zemu izmaksu degvielu. Un tos izmanto arī kā izejvielas citu organisko vielu sintēzei. Šim nolūkam parasti tiek izmantots metāns, kas ir nepieciešams un sintēzes gāzei. Dažus citus piesātinātos ogļūdeņražus izmanto sintētisko tauku iegūšanai, kā arī kā smērvielu bāzi.

Tēmas "Alkāni" labākai izpratnei ir izveidota ne viena vien video nodarbība, kurā detalizēti apskatītas tādas tēmas kā vielas uzbūve, izomēri un nomenklatūra, kā arī parādīti ķīmisko reakciju mehānismi.

Alkāni :

Alkāni ir piesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulās visi atomi ir savienoti ar vienotām saitēm. Formula -

Fizikālās īpašības :

• Kušanas un viršanas temperatūra palielinās līdz ar molekulmasu un galvenās oglekļa ķēdes garumu
• Normālos apstākļos nesazaroti alkāni no CH 4 līdz C 4 H 10 ir gāzes; no C5H12 līdz C13H28 - šķidrumi; pēc C 14 H 30 - cietie ķermeņi.
• Kušanas un viršanas temperatūra samazinās no mazāk sazarota uz vairāk sazarota. Tā, piemēram, 20 °C temperatūrā n-pentāns ir šķidrums, bet neopentāns ir gāze.

Ķīmiskās īpašības:

· Halogenēšana

šī ir viena no aizvietošanas reakcijām. Vismazāk hidrogenētais oglekļa atoms tiek halogenēts vispirms (terciārais atoms, pēc tam sekundārais, primārie atomi tiek halogenēti pēdējie). Alkānu halogenēšana notiek pa posmiem - vienā posmā tiek aizstāts ne vairāk kā viens ūdeņraža atoms:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (hlormetāns)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dihlormetāns)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trihlormetāns)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetrahlormetāns).

Gaismas iedarbībā hlora molekula sadalās radikāļos, pēc tam tās uzbrūk alkāna molekulām, paņemot no tām ūdeņraža atomu, kā rezultātā veidojas metilradikāļi CH 3, kas saduras ar hlora molekulām, tās iznīcinot un veidojot jaunas. radikāļi.

· Degšana

Piesātināto ogļūdeņražu galvenā ķīmiskā īpašība, kas nosaka to izmantošanu kā degvielu, ir sadegšanas reakcija. Piemērs:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + J

Ja nav skābekļa, oglekļa dioksīds tiek aizstāts ar oglekļa monoksīds vai ogles (atkarībā no skābekļa koncentrācijas).

Kopumā alkānu sadegšanas reakciju var uzrakstīt šādi:

NO n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+1) H2O

· Sadalīšanās

Sadalīšanās reakcijas notiek tikai augstas temperatūras ietekmē. Temperatūras paaugstināšanās noved pie oglekļa saites pārrāvuma un brīvo radikāļu veidošanās.

Piemēri:

CH4 → C+2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Alkēni :

Alkēni ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulā papildus vienvietīgām saitēm ir viena dubultā oglekļa-oglekļa saite. Formula ir C n H 2n

Ogļūdeņraža piederību alkēnu klasei atspoguļo tā nosaukumā esošais vispārīgais sufikss -ene.

Fizikālās īpašības :

• Alkēnu kušanas un viršanas temperatūra (vienkāršota) palielinās līdz ar galvenās oglekļa ķēdes molekulmasu un garumu.
• Normālos apstākļos alkēni no C 2 H 4 līdz C 4 H 8 ir gāzes; no C 5 H 10 līdz C 17 H 34 - šķidrumi, pēc C 18 H 36 - cietas vielas. Alkēni nešķīst ūdenī, bet viegli šķīst organiskajos šķīdinātājos.

Ķīmiskās īpašības :

· Dehidratācija ir ūdens molekulas sadalīšanas process no organiskā savienojuma molekulas.

· Polimerizācija- tas ir ķīmisks process, kurā daudzas zemas molekulmasas vielas sākotnējās molekulas tiek apvienotas lielās polimēra molekulās.

Polimērs ir augstas molekulmasas savienojums, kura molekulas sastāv no daudzām identiskām struktūrvienībām.

Alkadiēni :

Alkadiēni ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulā papildus atsevišķajām saitēm ir divas dubultās oglekļa-oglekļa saites. Formula ir

. Diēni ir alkīnu strukturālie izomēri.

Fizikālās īpašības :

Butadiēns ir gāze (vārīšanās temperatūra –4,5 °C), izoprēns ir šķidrums, kas vārās 34 °C, dimetilbutadiēns ir šķidrums, kas vārās 70 °C. Izoprēns un citi diēna ogļūdeņraži spēj polimerizēties gumijā. Dabiskais kaučuks attīrītajā stāvoklī ir polimērs ar vispārējā formula(С5Н8) n un tiek iegūts no dažu tropu augu pienainās sulas.

Gumija labi šķīst benzolā, benzīnā, oglekļa disulfīdā. Zemā temperatūrā tas kļūst trausls, karsējot kļūst lipīgs. Lai uzlabotu gumijas mehāniskās un ķīmiskās īpašības, to vulkanizējot pārvērš gumijā. Lai iegūtu gumijas izstrādājumus, tos vispirms veido no gumijas maisījuma ar sēru, kā arī ar pildvielām: sodrējiem, krītu, māliem un dažiem organiskie savienojumi, kas palīdz paātrināt vulkanizāciju. Pēc tam produkti tiek uzkarsēti - karstā vulkanizācija. Vulkanizācijas laikā sērs ķīmiski saistās ar gumiju. Turklāt vulkanizētajā gumijā sērs ir brīvā stāvoklī sīku daļiņu veidā.

Dienas ogļūdeņraži ir viegli polimerizējami. Diēna ogļūdeņražu polimerizācijas reakcija ir gumijas sintēzes pamatā. Iesaistieties pievienošanas reakcijās (hidrogenēšana, halogenēšana, hidrohalogenēšana):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

Alkīni :

Alkīni ir nepiesātināti ogļūdeņraži, kuru molekulas papildus vienkāršajām saitēm satur vienu trīskāršo oglekļa-oglekļa saiti. Formula-C n H 2n-2

Fizikālās īpašības :

Alkīni savā veidā fizikālās īpašības atgādina atbilstošos alkēnus. Zemāks (līdz C 4) - gāzes bez krāsas un smaržas, ar augstāku viršanas temperatūru nekā to ekvivalentiem alkēnos.

Alkīni slikti šķīst ūdenī, labāk organiskajos šķīdinātājos.

Ķīmiskās īpašības :

halogenēšanas reakcijas

Alkīni spēj pievienot vienu vai divas halogēna molekulas, veidojot atbilstošus halogēna atvasinājumus:

Hidratācija

Dzīvsudraba sāļu klātbūtnē alkīni pievieno ūdeni, veidojot acetaldehīdu (acetilēnam) vai ketonu (citiem alkīniem).